1-(6-imidazol-1-ylpyridin-3-yl)ethanone | 265107-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(6-imidazol-1-ylpyridin-3-yl)ethanone
• 英文别名: 5-acetyl-2-(1H-imidazole-1-yl)pyridine；1-(6-(1H-imidazol-1-yl)pyridin-3-yl)ethanone；1-[6-(1H-Imidazol-1-YL)pyridin-3-YL]ethan-1-one
• CAS: 265107-80-0
• 化学式: C₁₀H₉N₃O
• 分子量: 187.201
• InChiKey: TYVFEMRFHCSQOF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6-imidazol-1-ylpyridin-3-yl)ethanone 在 四(三苯基膦)钯 、 三甲基溴硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.17h， 生成 2-[2-(1H-imidazole-1-yl)pyridine-5-yl]-6-tributylstannylimidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  NOVEL COMPOUND WITH AMYLOID AFFINITY

  摘要：

  由以下公式（1）表示的化合物，或其盐：其中R1是放射性卤素取代基，A1、A2、A3和A4中的0至2个代表N，其余代表—(CH)—，作为靶向淀粉样物的诊断成像探针具有有效性。 一种用于阿尔茨海默病的诊断试剂包含上述公式（1）表示的化合物或其盐。 在向患者施用后，该化合物和用于阿尔茨海默病的诊断试剂转移到患者的大脑，并显示在大脑中沉积的淀粉上有良好的积累。

  公开号：

  US20140121377A1
• 作为产物：
  描述：

  咪唑 、 2-氯-5-乙酰基吡啶 在 乙酸乙酯 、 水 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 作用下， 以 ice water 为溶剂， 反应 2.0h， 以to afford desired 1-(6-imidazol-1-yl-pyridin-3-yl)-ethanone (1.25 g, 67%)的产率得到1-(6-imidazol-1-ylpyridin-3-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Pyrrole inhibitors of S-nitrosoglutathione reductase as therapeutic agents

  摘要：

  本发明涉及S-亚硝基谷胱甘肽还原酶（GSNOR）的抑制剂，包括此类GSNOR抑制剂的制药组合物，以及制备和使用它们的方法。

  公开号：

  US08691816B2

文献信息

• Four-coordinate N-heterocyclic carbene (NHC) copper(I) complexes bearing functionalized 3-benzyl-1-(pyridyl)-1H-imidazolylidene ligands: Synthesis, photophysical properties and computational study
  作者：Bingbing Yang、Jinglan Wang、Shengxian Xu、Hongyun Chen、Feng Zhao、Yibo Wang

  DOI：10.1016/j.poly.2019.114240

  日期：2020.1

  Abstract Seven luminescent copper(I) complexes bearing four-coordinate N-heterocyclic carbene (NHC) ligands with varying electron-withdrawing substituents including –CF3, –CN, –COCH3, and –CHO groups at the pyridine ring part of the carbene are reported in this study. P1-P4 without the methyl group show better light absorption in low-energy region compared with P5-P7 with the methyl group at the α-position

  摘要报道了在卡宾吡啶环部分带有带有四个吸电子取代基的四个配位N-杂环卡宾（NHC）配体的七个发光铜（I）配合物，这些吸电子取代基包括–CF3，–CN，–COCH3和–CHO在这个研究中。与在吡啶环的α位上带有甲基的P5-P7相比，没有甲基的P1-P4在低能区域表现出更好的光吸收。所有复合物的发射状态被认为是3MLCT / 3LLCT特征。P1-P4在537-547 nm范围内显示出最大发射，PMMA膜的光致发光量子产率（PLQY）为12.7-21.9％，激发态寿命（τ）为14.7-22.6μs。与P1-P4相比，P5-P7的发射波长蓝移到505-513 nm，显示出更高的PLQY为38.0-57.3％，更长的τ为36.2-84。8微秒 理论计算用于合理化光物理性质。
• [EN] NOVEL PYRROLE INHIBITORS OF S-NITROSOGLUTATHIONE REDUCTASE AS THERAPEUTIC AGENTS<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS PYRROLE DE S-NITROSOGLUTATHIONE RÉDUCTASE EN TANT QU'AGENTS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：N30 PHARMACEUTICALS LLC

  公开号：WO2010019903A1

  公开（公告）日：2010-02-18

  The present invention is directed to inhibitors of S-nitrosoglutathione reductase (GSNOR), pharmaceutical compositions comprising such GSNOR inhibitors, and methods of making and using the same.

  本发明涉及S-亚硝基谷胱甘肽还原酶（GSNOR）的抑制剂，包括这样的GSNOR抑制剂的制药组合物，以及制备和使用这些组合物的方法。
• Novel Pyrrole Inhibitors of S-Nitrosoglutathione Reductase as Therapeutic Agents
  申请人：Wasley Jan

  公开号：US20110144110A1

  公开（公告）日：2011-06-16

  The present invention is directed to inhibitors of S-nitrosoglutathione reductase (GSNOR), pharmaceutical compositions comprising such GSNOR inhibitors, and methods of making and using the same.

  本发明涉及S-亚硝基谷胱甘肽还原酶（GSNOR）的抑制剂，包括这种GSNOR抑制剂的药物组合物，以及制备和使用它们的方法。
• Compound with amyloid affinity
  申请人：Okumura Yuki

  公开号：US09211350B2

  公开（公告）日：2015-12-15

  A compound represented by the following formula (1), or a salt thereof: wherein R1 is a radioactive halogen substituent, 0 to 2 of A1, A2, A3 and A4 represent N, and the rest represent —(CH)— is effective as a diagnostic imaging probe targeting amyloid. A diagnostic agent for Alzheimer's disease contains a compound represented by the above formula (1) or a salt thereof. After administration to a patient, the compound and the diagnostic agent for Alzheimer's disease transfer into the patient's brain, and indicate good accumulation on amyloid deposited in the brain.

  以下化合物（1）或其盐均可作为靶向淀粉样物的诊断成像探针，其中R1为放射性卤素取代基，A1、A2、A3和A4中的0至2个代表N，其余代表—（CH）—。一种治疗阿尔茨海默病的诊断剂包含上述化合物（1）或其盐。在给患者施用后，该化合物和治疗阿尔茨海默病的诊断剂会进入患者的大脑，并在大脑中沉积的淀粉样物上显示良好的积累。
• Discovery of potent and novel S-nitrosoglutathione reductase inhibitors devoid of cytochrome P450 activities
  作者：Xicheng Sun、Jian Qiu、Sarah A. Strong、Louis S. Green、Jan W.F. Wasley、Joan P. Blonder、Dorothy B. Colagiovanni、Sarah C. Mutka、Adam M. Stout、Jane P. Richards、Gary J. Rosenthal

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.07.103

  日期：2011.10

  The pyrrole based N6022 was recently identified as a potent, selective, reversible, and efficacious S-nitrosoglutathione reductase (GSNOR) inhibitor and is currently undergoing clinical development for the treatment of acute asthma. GSNOR is a member of the alcohol dehydrogenase family (ADH) and regulates the levels of S-nitrosothiols (SNOs) through catabolism of S-nitrosoglutathione (GSNO). Reduced levels of GSNO, as well as other nitrosothiols (SNOs), have been implicated in the pathogenesis of many diseases including those of the respiratory, cardiovascular, and gastrointestinal systems. Preservation of endogenous SNOs through GSNOR inhibition presents a novel therapeutic approach with broad applicability. We describe here the synthesis and structure-activity relationships (SAR) of novel pyrrole based analogues of N6022 focusing on removal of cytochrome P450 inhibition activities. We identified potent and novel GSNOR inhibitors having reduced CYP inhibition activities and demonstrated efficacy in a mouse ovalbumin (OVA) model of asthma. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.