1-(1-benzyl-1H-indol-3-yl)hept-2-yn-1-one | 1169700-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(1-benzyl-1H-indol-3-yl)hept-2-yn-1-one
• 英文别名: 1-(1-Benzylindol-3-yl)hept-2-yn-1-one；1-(1-benzylindol-3-yl)hept-2-yn-1-one
• CAS: 1169700-35-9
• 化学式: C₂₂H₂₁NO
• 分子量: 315.415
• InChiKey: DAKDAKPWCLXKAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-benzyl-1H-indol-3-yl)hept-2-yn-1-one 、 2-环己酮甲酸乙酯 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以69%的产率得到(1E,3Z)-ethyl-3-(1-benzyl-1H-indole-3-carbonyl)-2-butyl-4-hydroxycycloocta-1,3-diene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铜催化环环闭环反应非对映选择性合成双环[3.3.0]辛烯酮

  摘要：

  已经开发出一种新颖且高效的铜催化八元环环环闭环反应，它提供了一种以良好收率合成双环[3.3.0]辛烷衍生物的直接方法。机理研究表明，反应途径可能涉及氯化，然后是 Kornblum 反应。易于获得的起始材料和良好的官能团耐受性使该程序具有吸引力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02163
• 作为产物：
  描述：

  1-benzylindol-3-ylglyoxyloyl chloride 、 1-己炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以1.17 g的产率得到1-(1-benzyl-1H-indol-3-yl)hept-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  脱羰Sonogashira偶联连续合成三壬酸酯

  摘要：

  条件温和！通过吲哚，7-氮杂吲哚或吡咯与草酰氯的连续乙氧基化进行脱羰羰基化反应，随后钯/铜催化的末端炔烃脱羰基炔化反应可在非常温和的条件下提供炔基。简明的二个氨基嘧啶可轻松获得4-（吲哚-3-基），4-（7-氮杂吲哚-3-基）和4-（吡咯-2-基）-2-氨基嘧啶从N取代的吲哚，7-氮杂吲哚或吡咯开始的逐步合成（请参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.200900119

文献信息

• Diastereoselective Synthesis of Bicyclo[3.3.0]octenones by Copper-Catalyzed Transannular Ring-Closing Reaction
  作者：Qiongwen Kang、Yuanyang Mu、Yang Yuan、Ye Wang、Shuxin Jin、Chengyu Wang、Yanzhong Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02163

  日期：2022.8.19

  A novel and efficient copper-catalyzed transannular ring-closing reaction of eight-membered rings has been developed that provides a straightforward way to synthesize bicyclo[3.3.0]octane derivatives in good yields. Mechanistic studies revealed that the reaction pathway might involve chlorination followed by the Kornblum reaction. Readily accessible starting materials and good functional group tolerance

  已经开发出一种新颖且高效的铜催化八元环环环闭环反应，它提供了一种以良好收率合成双环[3.3.0]辛烷衍生物的直接方法。机理研究表明，反应途径可能涉及氯化，然后是 Kornblum 反应。易于获得的起始材料和良好的官能团耐受性使该程序具有吸引力。
• Consecutive Three-Component Synthesis of Ynones by Decarbonylative Sonogashira Coupling
  作者：Eugen Merkul、Thomas Oeser、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1002/chem.200900119

  日期：2009.5.11

  7‐aza‐indoles, or pyrroles with oxalyl chloride and subsequent Pd/Cu‐catalyzed decarbonylative alkynylation with terminal alkynes furnishes alkynones under very mild conditions. 4‐(Indol‐3‐yl)‐, 4‐(7‐aza‐indol‐3‐yl)‐, and 4‐(pyrrol‐2‐yl)‐2‐amino pyrimidines can be readily obtained in a concise two‐step synthesis starting from N‐substituted indoles, 7‐aza‐indoles, or pyrroles (see scheme).

  条件温和！通过吲哚，7-氮杂吲哚或吡咯与草酰氯的连续乙氧基化进行脱羰羰基化反应，随后钯/铜催化的末端炔烃脱羰基炔化反应可在非常温和的条件下提供炔基。简明的二个氨基嘧啶可轻松获得4-（吲哚-3-基），4-（7-氮杂吲哚-3-基）和4-（吡咯-2-基）-2-氨基嘧啶从N取代的吲哚，7-氮杂吲哚或吡咯开始的逐步合成（请参见方案）。