1-(1-benzyl-1H-indol-3-yl)-3-phenylprop-2-yn-1-one | 1169700-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(1-benzyl-1H-indol-3-yl)-3-phenylprop-2-yn-1-one
• 英文别名: 1-(1-Benzylindol-3-yl)-3-phenylprop-2-yn-1-one；1-(1-benzylindol-3-yl)-3-phenylprop-2-yn-1-one
• CAS: 1169700-37-1
• 化学式: C₂₄H₁₇NO
• 分子量: 335.405
• InChiKey: UKHORVCABMNBHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-benzyl-1H-indol-3-yl)-3-phenylprop-2-yn-1-one 在 deutero-chloric acid 、 caesium carbonate 、 二甲基亚砜 作用下， 以 重水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.08h， 生成 C₃₃H₂₈⁽²⁾HNO₄
  参考文献：
  名称：

  铜催化环环闭环反应非对映选择性合成双环[3.3.0]辛烯酮

  摘要：

  已经开发出一种新颖且高效的铜催化八元环环环闭环反应，它提供了一种以良好收率合成双环[3.3.0]辛烷衍生物的直接方法。机理研究表明，反应途径可能涉及氯化，然后是 Kornblum 反应。易于获得的起始材料和良好的官能团耐受性使该程序具有吸引力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02163
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基吲哚-3-甲醛 在 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 1-(1-benzyl-1H-indol-3-yl)-3-phenylprop-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过吲哚-壬烯与硝基甲烷的缝合合成咔唑的一般方法：在咔唑霉素A，钙霉素B和星形孢菌素的总合成中的应用

  摘要：

  已经探索了吲哚-3-炔酮和各种硝基甲烷衍生物之间的新的一锅多米诺苯甲环化反应，以广泛进入功能不同的咔唑骨架（28个例子）。这种新的苯并环的作用范围已扩展至诸如2-氯吲哚-3-炔酮之类的变体，从而最终在化学上分化后的1,2,3,4-四取代咔唑中保留了硝基。该策略的功效已通过天然产物的简明全合成证明。卡巴霉素A，杯速霉素B和星形孢菌素（K252c）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01111

文献信息

• [EN] INDOLE-YNONE MEDIATED BENZOANNULATION PROCESS FOR THE PREPARATION OF CARBAZOLES- CARBAZOMYCIN A, CALOTHRIXIN B AND STAUROSPORINONE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE BENZOANNULATION À MÉDIATION PAR INDOLE-YNONE POUR LA PRÉPARATION DE CARBAZOLES-CARBAZOMYCINE A, DE CALOTHRIXINE B ET DE STAUROSPORINONE
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2020202180A1

  公开（公告）日：2020-10-08

  The present invention relates to carbazoles of general formula (I), and process for the preparation thereof: wherein 'R1' is H, C1-C6 alkyl, benzyl, or allyl; R2 is H, C1-C6 alkyl, cyclopropyl, phenyl, aryl, heteroaryl, or NO2; R3 is H, C1-C6 alkyl, cyclopropyl, phenyl aryl, heteroaryl, 4-methoxy phenyl, 4-ethyl phenyl, 2-methyl phenyl, or 2-Fluoro phenyl; R4 is H, benzoyl, -CO2Et, -CHO, Br, or -OMe; R5 is OH, OMOM, OMe, CN, or OTf; R6 is H, or O-alkyl; and R3-R4 is -CHNCH2CH2-. This invention also relates to the process for the preparation of carbazomycin A of Formula (1), calothrixin B of Formula (2) and staurosporinone of Formula (3) involving carbazoles of general formula (I) as an intermediate.

  本发明涉及一般式(I)的咔唑类化合物及其制备方法：其中'R1'为H、C1-C6烷基、苄基或烯丙基；R2为H、C1-C6烷基、环丙基、苯基、芳基、杂环芳基或NO2；R3为H、C1-C6烷基、环丙基、苯基、芳基、杂环芳基、4-甲氧基苯基、4-乙基苯基、2-甲基苯基或2-氟苯基；R4为H、苯甲酰基、-CO2Et、-CHO、Br或-OMe；R5为OH、OMOM、OMe、CN或OTf；R6为H或O-烷基；R3-R4为-CHNCH2CH2-。本发明还涉及一种以一般式(I)的咔唑类化合物为中间体的制备咔唑霉素A的方法（式(1)）、卡洛替林B的方法（式(2)）和斯陶罗斯波林酮的方法（式(3）。
• Metal-Free Iodosulfonylation of Internal Alkynes: Stereodefined Access to Tetrasubstituted Olefins
  作者：Ravi Kumar、Vikas Dwivedi、Maddi Sridhar Reddy

  DOI：10.1002/adsc.201700576

  日期：2017.8.17

  The stereoselective E‐iodosulfonylation of internal alkynes for synthesizing highly defined tetrasubstituted olefins using sodium phenyl sulfinate and iodine has been achieved. Most of the alkynes explored are non‐symmetrical and the regioselection is under full control. Arylalkynes with various electron‐withdrawing groups like keto, aldehyde, ester, amide, cyano, sulfone, bromo, chloro and iodo on

  已实现了内部炔烃的立体选择性E-碘磺酰化，以使用苯基亚磺酸钠和碘合成高定义的四取代烯烃。探索的大多数炔烃是非对称的，区域选择处于完全控制之下。在另一端具有各种吸电子基团的芳炔烃（如酮，醛，酯，酰胺，氰基，砜，溴，氯和碘）被认为是成功制备高官能化烯烃的前体。还发现直接与杂原子束缚的炔烃是合适的底物。
• Consecutive Three-Component Synthesis of Ynones by Decarbonylative Sonogashira Coupling
  作者：Eugen Merkul、Thomas Oeser、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1002/chem.200900119

  日期：2009.5.11

  7‐aza‐indoles, or pyrroles with oxalyl chloride and subsequent Pd/Cu‐catalyzed decarbonylative alkynylation with terminal alkynes furnishes alkynones under very mild conditions. 4‐(Indol‐3‐yl)‐, 4‐(7‐aza‐indol‐3‐yl)‐, and 4‐(pyrrol‐2‐yl)‐2‐amino pyrimidines can be readily obtained in a concise two‐step synthesis starting from N‐substituted indoles, 7‐aza‐indoles, or pyrroles (see scheme).

  条件温和！通过吲哚，7-氮杂吲哚或吡咯与草酰氯的连续乙氧基化进行脱羰羰基化反应，随后钯/铜催化的末端炔烃脱羰基炔化反应可在非常温和的条件下提供炔基。简明的二个氨基嘧啶可轻松获得4-（吲哚-3-基），4-（7-氮杂吲哚-3-基）和4-（吡咯-2-基）-2-氨基嘧啶从N取代的吲哚，7-氮杂吲哚或吡咯开始的逐步合成（请参见方案）。
• Regioselective Synthesis of Tetrasubstituted Benzenes via Co-Catalyzed Cycloaddition of Alkynyl Ketones and 2-Acetylpyridines
  作者：Liqiang Yin、Murong Xu、Ye Wang、Huihui Xie、Yang Yuan、Chengyu Wang、Yuan-Ye Jiang、Yanzhong Li

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01496

  日期：2021.9.3

  A Co(II)-catalyzed cycloaddition reaction of alkynyl ketones and 2-acetylpyridines using 2,2′-bipyridine as the ligand has been developed. These reactions have been realized through Co-catalyzed reductive coupling of two molecules of 2-acetylpyridine followed by regioselective insertion of the alkynone. It is the first example of regioselective cyclotrimerization of one molecule of alkyne and two molecules

  已经开发了使用 2,2'-联吡啶作为配体的 Co(II) 催化的炔基酮和 2-乙酰基吡啶的环加成反应。这些反应是通过两分子 2-乙酰吡啶的共催化还原偶联，然后区域选择性插入炔酮来实现的。这是将一分子炔烃和两分子单酮区域选择性环三聚化为多取代苯衍生物的第一个例子，产率良好至极好。提出了一种涉及通过 2-乙酰基吡啶的均偶联形成环戊烷钴的机制，并得到了 DFT 计算的支持。
• INDOLE-YNONE MEDIATED BENZOANNULATION PROCESS FOR THE PREPARATION OF CARBAZOLES, CARBAZOMYCIN A, CALOTHRIXIN B AND STAUROSPORINONE
  申请人：COUNCIL OF SCIENTIFIC & INDUSTRIAL RESEARCH

  公开号：US20220169609A1

  公开（公告）日：2022-06-02

  The present invention relates to carbazoles of general formula (I), and process for the preparation thereof: wherein ‘R 1 ’ is H, C1-C6 alkyl, benzyl, or allyl; R 2 is H, C1-C6 alkyl, cyclopropyl, phenyl, aryl, heteroaryl, or NO 2 ; R 3 is H, C1-C6 alkyl, cyclopropyl, phenyl aryl, heteroaryl, 4-methoxy phenyl, 4-ethyl phenyl, 2-methyl phenyl, or 2-Fluoro phenyl; R 4 is H, benzoyl, —CO 2 Et, —CHO, Br, or —OMe; R 5 is OH, OMOM, OMe, CN, or OTf; R 6 is H, or O-alkyl; and R 3 -R 4 is —CHNCH2CH2-. This invention also relates to the process for the preparation of carbazomycin A of Formula (1), calothrixin B of Formula (2) and staurosporinone of Formula (3) involving carbazoles of general formula (I) as an intermediate.