N-octylglucosylamine | 86391-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-octylglucosylamine
• 英文别名: (2R,3S,4S,5R)-2-(hydroxymethyl)-6-(octylamino)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 86391-55-1
• 化学式: C₁₄H₂₉NO₅
• 分子量: 291.388
• InChiKey: IWKCFHUUBBYMNV-RQICVUQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-octylglucosylamine 在 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-acetyl-D-glucosamine
  参考文献：
  名称：

  N-alkyl, n-acetylglycosylamines

  摘要：

  该发明涉及具有以下式的N-烷基、N-乙酰基糖胺：其中R.sub.1代表从葡萄糖、半乳糖、乳糖或赤霉糖中选择的还原糖残基；R.sub.2是一个烷基基团，可以是直链或支链，含有1至24个碳原子，最好含有8至18个碳原子，但要注意，当R.sub.1是乳糖残基时，R.sub.2则与壬基基团不同。这些化合物可用作表面活性剂。

  公开号：

  US05539091A1
• 作为产物：
  描述：

  D-葡萄糖 生成 N-octylglucosylamine
  参考文献：
  名称：

  KROPP, R.;FISCHER, M.;AMMERMANN, E.;POMMER, E. -H.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• N-alkyl, N-acétylosylamines, leur procédé de préparation et leurs utilisation notamment en tant qu'agents tensioactifs ou agents de solubilisation pour l'isolement de protéines membranaires
  申请人：STEPAN EUROPE

  公开号：EP0515283A1

  公开（公告）日：1992-11-25

  L'invention concerne des N-alkyl, N-acétylosylamines, caractérisées en ce qu'elles répondent à la formule (I) : dans laquelle R₁ représente le résidu d'un sucre réducteur choisi parmi le glucose, le galactose, le lactose ou le cellobiose, R₂ est un radical alkyle, linéaire ou ramifié, comprenant de 1 à 24 atomes de carbone, de préférence de 8 à 18 atomes de carbone sous réserve que lorsque R₁ est un résidu de lactose, R₂ soit différent du radical nonyle, leur procédé de préparation et leur utilisation en tant qu'agents tensioactifs ou agents de solubilisation pour l'isolement de protéines membranaires.

  本发明涉及 N-烷基、N-乙酰基胺，其特征在于它们符合式 (I)： 其中 R₁ 代表还原糖的残基，选自葡萄糖、半乳糖、乳糖或纤维生物糖、 R₂是线性或支链烷基，包含 1 至 24 个碳原子，最好是 8 至 18 个碳原子，但当 R₁ 是乳糖残基时，R₂ 与壬基不同。
• Oral hygiene compositions containing amino sugars as antiplaque agents
  申请人：UNILEVER N.V.

  公开号：EP0550099A1

  公开（公告）日：1993-07-07

  Oral hygiene antiplaque compositions which include as an active ingredient an amino sugar containing a sugar moiety recognized by lectins on oral bacteria (e.g., β-D-galactose, β-D-N-acetyl galactosamine, L-rhamnose and β-D-fucose) and in which nitrogen is linked to carbon number 1. The amino sugars singly or in combination with each other provide enhanced inhibition of bacterial aggregation, surfactancy, and antimicrobial activity.

  口腔卫生抗结膜组合物，其活性成分包括含有口腔细菌凝集素识别的糖分子的氨基糖（如β-D-半乳糖、β-D-N-乙酰半乳糖胺、L-鼠李糖和β-D-岩藻糖），其中氮与碳原子数 1 相连。这些氨基糖单独使用或相互组合使用，可增强对细菌聚集的抑制、表面活性和抗菌活性。
• Methods for the rapid preparation of labeled glycosylamines from complex matrices using molecular weight cut off filtration and on-filter deglycosylation
  申请人：WATERS TECHNOLOGIES CORPORATION

  公开号：US11150248B2

  公开（公告）日：2021-10-19

  Methods for preparing labeled glycosylamines from a complex matrix are provided. The methodology includes the steps of: denaturing glycoproteins in a complex matrix to form a denatured complex matrix mixture; loading the denatured complex matrix mixture onto a MWCO filtration device; adding a glycosidase enzymatic solution onto the MWCO filtration device to form a deglycosylated complex matrix mixture comprising glycosylamines; collecting glycosylamines released from the MWCO filtration device; and derivatizing glycosylamines with a rapid tagging reagent to form a plurality of labeled glycosylamines suitable for detection in various liquid chromatography systems and detectors.

  提供了从复杂基质中制备标记糖基胺的方法。该方法包括以下步骤将复合基质中的糖蛋白变性，形成变性复合基质混合物；将变性复合基质混合物装入 MWCO 过滤装置；将糖苷酶酶解液加入 MWCO 过滤装置，形成包含糖基胺的脱糖复合基质混合物；收集从 MWCO 过滤装置中释放的糖基胺；用快速标记试剂衍生糖基胺，形成适合各种液相色谱系统和检测器检测的多种标记糖基胺。
• Methods for the rapid preparation of labeled glycosylamines and for the analysis of glycosylated biomolecules producing the same
  申请人：Waters Technologies Corporation

  公开号：US11371996B2

  公开（公告）日：2022-06-28

  Methods of analyzing glycosylated biomolecules include the steps of producing a deglycosylation mixture of biomolecules deglycosylated by natural or synthetic enzymatic or chemical techniques; providing a reagent solution having a labeling reagent in a polar aprotic, non-nucleophilic organic solvent; and mixing the deglycosylation mixture with the reagent solution in an excess of labeling reagent to produce derivatized glycosylamines. The method steps can be carried out purposefully without depletion of protein matter. A quenching solution can be added to the reaction mixture so that the pH of the reaction mixture is shifted to above 10. The yield of derivatized glycosylamines can be in an amount of about 80 to about 100 mole percent of the reaction mixture with minimal overlabeling, less than 0.2 mole percent. The derivizated glycosylamines can be separated from the reaction mixture and detected by chromatographic detection, fluorescence detection, mass spectrometry (“MS”), or Ultra Violet (“UV”) detection and/or a combination thereof.

  分析糖基化生物大分子的方法包括以下步骤：制备由天然或合成酶或化学技术脱糖的生物大分子组成的脱糖混合物；在极性非亲核有机溶剂中提供具有标记试剂的试剂溶液；以及将脱糖混合物与标记试剂过量的试剂溶液混合，生成衍生化的糖基化胺。这些方法步骤可以在不损耗蛋白质物质的情况下有目的地进行。可向反应混合物中加入淬灭溶液，使反应混合物的 pH 值升至 10 以上。衍生化糖基胺的产率可达到反应混合物的约 80 至约 100 摩尔%，且重叠标记最小，小于 0.2 摩尔%。衍生化的糖基胺可以从反应混合物中分离出来，并通过色谱检测、荧光检测、质谱（"MS"）或紫外线（"UV"）检测和/或它们的组合进行检测。
• Synthesis, Structural Analysis, and Properties of <i>N</i>-Alkylglucosyl(meth)acrylamides:  New Reactive Sugar Surfactants
  作者：Laurence Retailleau、Annabelle Laplace、Hélène Fensterbank、Chantal Larpent

  DOI：10.1021/jo971486d

  日期：1998.2.1

  New reactive-surfactants, N-alkylglucosylacrylamides and N-alkylglucosylmethacrylamides, are easily prepared in two steps from glucose without protection. The complete structural analysis of these compounds by 1D and 2D NMR spectroscopy shows the existence of a rotational isomerism that is strongly dependent on the steric hindrance of the carbonyl substituent: whatever the alkyl chain length, both endo and exo rotamers are observed for N-alkylglucosylacrylamides 1 while the endo rotamer is the sole species observed in the case of N-alkylglucosylmethacrylamides 2. For acrylamido derivatives 1, the exo-endo equilibrium is solvent-dependent: the endo isomer is favored in polar nonaqueous solvents (endo-exo isomeric ratio R = 70/30) while the equilibrium is shifted toward the exo rotamer in protic acidic medium (R = 50/50 in water and 80/20 in acidic medium). An intramolecular hydrogen bond is assumed to be responsible for the increased stability of the endo rotamer. Furthermore, for tetra-O-acetylated derivatives the exo rotamer becomes favored in aprotic solvents. Surface tension measurements demonstrate that N-octyl- to -tetradecyl-substituted compounds 1 and 2 are surfactants with critical micelle concentrations ranging from 1.2 x 10(-2) to 1.7 x 10(-5) mol/L.