(4-氟苯基)(4-碘-2,6-二甲氧基嘧啶-5-基)甲酮 | 1009812-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (4-氟苯基)(4-碘-2,6-二甲氧基嘧啶-5-基)甲酮
• 英文名称: (4-fluorophenyl)(4-iodo-2,6-dimethoxypyrimidin-5-yl)methanone
• 英文别名: (4-Fluorophenyl)-(4-iodo-2,6-dimethoxypyrimidin-5-yl)methanone
• CAS: 1009812-43-4
• 化学式: C₁₃H₁₀FIN₂O₃
• 分子量: 388.137
• InChiKey: VJQXNRSKCCGOMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  61.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-氟苯基)(4-碘-2,6-二甲氧基嘧啶-5-基)甲酮 、 2-溴甲基丙烯酸乙酯 在 三甲基氯硅烷 1,2-二溴乙烷 、 lithium chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以201 mg的产率得到2-[5-(4-fluorobenzoyl)-2,6-dimethoxypyrimidin-4-ylmethyl]acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  化学选择性和区域选择性直接锌插入制备多官能化 2,6-二甲氧基嘧啶衍生物

  摘要：

  描述了通过直接化学选择性和区域选择性锌插入在 2,6-二甲氧基嘧啶衍生物的 C4 和/或 C5 位置进行的功能化。在 LiCl 存在下，将市售的锌粉插入 CI 和 C-Br 键中，是在温和的反应条件下进行的。所得有机锌试剂与亲电试剂的反应以良好的产率产生预期的产物。该程序代表了尿嘧啶衍生物多官能化的新方法。

  DOI：

  10.1055/s-2007-983885
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲酰氯 、 4-iodo-2,6-dimethoxypyrimidine 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinylmagnesium chloride lithium chloride complex 、 copper(I) cyanide*2 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.25h， 以84%的产率得到(4-氟苯基)(4-碘-2,6-二甲氧基嘧啶-5-基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  使用TMPMgCl x LiCl和TMP（2）Mg x 2 LiCl对受保护的尿嘧啶和硫尿嘧啶进行区域和化学选择性放大。

  摘要：

  使用TMPMgCl x LiCl和TMP（2）Mg x 2 LiCl的两个连续的区域选择性和化学选择性放大倍数可以使被保护的尿嘧啶和硫尿嘧啶完全功能化，并具有良好的收率。

  DOI：

  10.1039/b812528g

文献信息

• Preparation of Polyfunctionalized 2,6-Dimethoxypyrimidine Derivatives via Chemo- and Regioselective Direct Zinc Insertion
  作者：Paul Knochel、Darunee Soorukram、Nadège Boudet、Vladimir Malakhov

  DOI：10.1055/s-2007-983885

  日期：2007.12

  direct chemo- and regioselective zinc insertions is described. The insertion of commercially available zinc dust into C-I and C-Br bonds, in the presence of LiCl, proceeded under mild reaction conditions. The reactions of the resulting organozinc reagents with electrophiles gave the expected products in good yields. This procedure represents a new method for the polyfunctionalization of uracil derivatives

  描述了通过直接化学选择性和区域选择性锌插入在 2,6-二甲氧基嘧啶衍生物的 C4 和/或 C5 位置进行的功能化。在 LiCl 存在下，将市售的锌粉插入 CI 和 C-Br 键中，是在温和的反应条件下进行的。所得有机锌试剂与亲电试剂的反应以良好的产率产生预期的产物。该程序代表了尿嘧啶衍生物多官能化的新方法。
• Regio- and chemoselective magnesiation of protected uracils and thiouracils using TMPMgCl·LiCl and TMP2Mg·2LiCl
  作者：Marc Mosrin、Nadège Boudet、Paul Knochel

  DOI：10.1039/b812528g

  日期：——

  Two successive regio- and chemoselective magnesiations using TMPMgCl x LiCl and TMP(2)Mg x 2 LiCl enable the full functionalization of protected uracils and thiouracils in good to excellent yields.

  使用TMPMgCl x LiCl和TMP（2）Mg x 2 LiCl的两个连续的区域选择性和化学选择性放大倍数可以使被保护的尿嘧啶和硫尿嘧啶完全功能化，并具有良好的收率。