methyl 4-(4-fluorophenyl)-2-methoxy-3-quinolinecarboxylate | 391681-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl 4-(4-fluorophenyl)-2-methoxy-3-quinolinecarboxylate
• 英文别名: methyl 4-(4-fluorophenyl)-2-methoxyquinoline-3-carboxylate
• CAS: 391681-87-1
• 化学式: C₁₈H₁₄FNO₃
• 分子量: 311.312
• InChiKey: HAPHPDBNLRBBQF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.254±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.84
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  48.42
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(4-fluorophenyl)-2-methoxy-3-quinolinecarboxylate 在 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 甲基三辛基氯化铵 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  喹啉基HMG-CoA还原酶抑制剂的合成和生物学评估。

  摘要：

  由喹啉羧酸酯经同源，醛基与乙酰乙酸乙酯双阴离子缩醛反应和3-羟基酮还原合成了一系列基于喹啉的3,5-二羟基庚酸衍生物，以评价其体外抑制HMG-CoA还原酶的能力。与先前的文献一致，在外环上存在严格的结构要求，并且4-氟苯基在该系统中最活跃。对于中心环，在中心喹啉核的6、7和8位上的取代会适度影响效价，而在2位上的烷基侧链对活性有更明显的影响。在衍生物中，具有环丙基作为烷基侧链的NK-104（匹伐他汀钙）显示出最大的效力。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00198-5
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-氟苯基)-1,2-二氢-2-氧代-3-喹啉羧酸乙酯 在 sodium 、 三氯氧磷 作用下， 反应 26.0h， 生成 methyl 4-(4-fluorophenyl)-2-methoxy-3-quinolinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  喹啉基HMG-CoA还原酶抑制剂的合成和生物学评估。

  摘要：

  由喹啉羧酸酯经同源，醛基与乙酰乙酸乙酯双阴离子缩醛反应和3-羟基酮还原合成了一系列基于喹啉的3,5-二羟基庚酸衍生物，以评价其体外抑制HMG-CoA还原酶的能力。与先前的文献一致，在外环上存在严格的结构要求，并且4-氟苯基在该系统中最活跃。对于中心环，在中心喹啉核的6、7和8位上的取代会适度影响效价，而在2位上的烷基侧链对活性有更明显的影响。在衍生物中，具有环丙基作为烷基侧链的NK-104（匹伐他汀钙）显示出最大的效力。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00198-5