ethyl 5-(4-fluorophenyl)tetrazolo[1,5-a]quinoline-4-carboxylate | 943240-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 5-(4-fluorophenyl)tetrazolo[1,5-a]quinoline-4-carboxylate
• CAS: 943240-96-8
• 化学式: C₁₈H₁₃FN₄O₂
• 分子量: 336.325
• InChiKey: YEDFEWZYPYFLKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.26
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  69.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-(4-fluorophenyl)tetrazolo[1,5-a]quinoline-4-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 乙醇 、 水 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到5-phenyltetrazolo[1,5-a]quinoline-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROTRICYCLIC AMIDE DERIVATIVES AS NEUROKININ-l (NKl) RECEPTOR LIGANDS
  [FR] DERIVES D'AMIDE HETEROTRICYCLIQUES EN TANT QUE LIGANDS DU RECEPTEUR DE NEUROKININE-1 (NK1)

  摘要：

  本发明涉及公式1的化合物，其制备方法和用途。

  公开号：

  WO2007074491A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4-(4-氟苯基)喹啉-3-羧酸乙酯 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 以86%的产率得到ethyl 5-(4-fluorophenyl)tetrazolo[1,5-a]quinoline-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, and structure–affinity relationship studies in NK1 receptor ligands based on azole-fused quinolinecarboxamide moieties

  摘要：

  The substituent in position 2 of the quinoline nucleus of NK(1) receptor ligands 5 has been constrained into different five-membered heterocyclic moieties in order to obtain information on the binding site pocket interacting with this apparently critical portion of ligands 5. This structure-affinity relationship study led to the discovery of novel tricyclic NK(1) receptor ligands 6 showing affinity in the nanomolar range to the sub-micromolar one. The systematic structure variation suggests that electronic features of the tricyclic moiety play a role in modulating the interaction of these amide derivatives with their receptor. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.05.067