(3R,3aR,6aR)-2-(2-Benzyloxy-ethyl)-5-methoxy-hexahydro-furo[3,2-b]furan-3-ol | 281666-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,3aR,6aR)-2-(2-Benzyloxy-ethyl)-5-methoxy-hexahydro-furo[3,2-b]furan-3-ol
• CAS: 281666-30-6
• 化学式: C₁₆H₂₂O₅
• 分子量: 294.348
• InChiKey: PPXFRKJJWIPRAI-IHTQCXBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.48
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,3aR,6aR)-2-(2-Benzyloxy-ethyl)-5-methoxy-hexahydro-furo[3,2-b]furan-3-ol 在 镍 盐酸 、 草酰氯 、 偶氮二异丁腈 、 氨 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 lithium 、 sodium hydride 、 sodium amide 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， -78.0~50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 (3aR,6aR)-2-butyl-2,3,3a,5,6,6a-hexahydrofuro[3,2-b]furan-5-ol
  参考文献：
  名称：

  Pd（II）Cl 2介导的羟基乙烯基呋喃氧化环化为乳糖：哈根腺内酯的合成

  摘要：

  哈根的腺内酯的简明合成3 - 6由Chiron公司从方法d甘露糖开始进行说明。d-甘露糖向二羟基乙烯基呋喃8的转化，然后由Pd（II）Cl 2介导的氧化环化反应获得四氢呋喃呋喃二醇7，这是3 – 6合成中的关键反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00099-5
• 作为产物：
  描述：

  3,6-anhydro-1-O-benzyl-2,7,8-trideoxy-D-talo/galacto-oct-7-enitol 在 盐酸 、 氧气 、 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (3R,3aR,6aR)-2-(2-Benzyloxy-ethyl)-5-methoxy-hexahydro-furo[3,2-b]furan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Pd（II）Cl 2介导的羟基乙烯基呋喃氧化环化为乳糖：哈根腺内酯的合成

  摘要：

  哈根的腺内酯的简明合成3 - 6由Chiron公司从方法d甘露糖开始进行说明。d-甘露糖向二羟基乙烯基呋喃8的转化，然后由Pd（II）Cl 2介导的氧化环化反应获得四氢呋喃呋喃二醇7，这是3 – 6合成中的关键反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00099-5