(3aR,6aR)-5-methoxy-2-(2-phenylmethoxyethyl)-2,3,3a,5,6,6a-hexahydrofuro[3,2-b]furan | 281666-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3aR,6aR)-5-methoxy-2-(2-phenylmethoxyethyl)-2,3,3a,5,6,6a-hexahydrofuro[3,2-b]furan
• CAS: 281666-32-8
• 化学式: C₁₆H₂₂O₄
• 分子量: 278.348
• InChiKey: GJSLLIAWJXPDHR-LVDPKSTMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,6aR)-5-methoxy-2-(2-phenylmethoxyethyl)-2,3,3a,5,6,6a-hexahydrofuro[3,2-b]furan 在 镍 草酰氯 、 氨 、 氢气 、 lithium 、 sodium amide 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 2-hexyl-(5R/S)-methoxy-(2R/S,3aR,6aR)-perhydrofuro[3,2-b]furan
  参考文献：
  名称：

  Pd（II）Cl 2介导的羟基乙烯基呋喃氧化环化为乳糖：哈根腺内酯的合成

  摘要：

  哈根的腺内酯的简明合成3 - 6由Chiron公司从方法d甘露糖开始进行说明。d-甘露糖向二羟基乙烯基呋喃8的转化，然后由Pd（II）Cl 2介导的氧化环化反应获得四氢呋喃呋喃二醇7，这是3 – 6合成中的关键反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00099-5
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,6R,6aR)-5-(2-phenylmethoxyethyl)-2,3,3a,5,6,6a-hexahydrofuro[3,2-b]furan-2,6-diol 在 盐酸 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (3aR,6aR)-5-methoxy-2-(2-phenylmethoxyethyl)-2,3,3a,5,6,6a-hexahydrofuro[3,2-b]furan
  参考文献：
  名称：

  Pd（II）Cl 2介导的羟基乙烯基呋喃氧化环化为乳糖：哈根腺内酯的合成

  摘要：

  哈根的腺内酯的简明合成3 - 6由Chiron公司从方法d甘露糖开始进行说明。d-甘露糖向二羟基乙烯基呋喃8的转化，然后由Pd（II）Cl 2介导的氧化环化反应获得四氢呋喃呋喃二醇7，这是3 – 6合成中的关键反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00099-5

文献信息

• Pd(II)Cl2 Mediated Oxidative Cyclisation of Hydroxy-Vinylfurans to Lactols: Synthesis of Hagen's Gland Lactones
  作者：Hari Babu Mereyala、Rajendrakumar Reddy Gadikota、K.Sugnana Sunder、S Shailaja

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00099-5

  日期：2000.5

  A concise synthesis of Hagen's gland lactones 3–6 by a chiron approach starting from d-mannose is described. Transformation of d-mannose to dihydroxy-vinylfuran 8 followed by Pd(II)Cl2 mediated oxidative cyclisation to obtain the tetrahydrofurofuran diol 7 constituted the key reaction in the total synthesis of 3–6.

  哈根的腺内酯的简明合成3 - 6由Chiron公司从方法d甘露糖开始进行说明。d-甘露糖向二羟基乙烯基呋喃8的转化，然后由Pd（II）Cl 2介导的氧化环化反应获得四氢呋喃呋喃二醇7，这是3 – 6合成中的关键反应。