15,16-methylenedioxy-3,8-dioxoerythrina-1,6-diene | 81750-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: 15,16-methylenedioxy-3,8-dioxoerythrina-1,6-diene
• CAS: 81750-74-5
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₄
• 分子量: 295.295
• InChiKey: ILZQWMYXXQRFSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.46
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  15,16-methylenedioxy-3,8-dioxoerythrina-1,6-diene 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以28%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Erythrina and Related Alkaloids. Part XXXIX. Synthesis of Highly Dehydrogenated Oxoerythrinan Alkaloids, Erytharbine and Crystamidine.

  摘要：

  2，3-二氯-5，6-二氰基-1，4-苯醌（DDQ）在二噁烷中氧化 3，8-二氧代赤式-1(6)-烯，得到环 B 脱氢产物 1，6-二烯酮，而在苯中氧化则得到完全脱氢产物 1，6，10-三烯酮。1，6-二烯酮在苯中进行 DDQ 氧化也得到了同样的三烯酮。相反，在二噁烷或苯中氧化异构烯酮 3，8-二氧代赤藓南-1-烯，得到的是环 C 脱氢产物 1，10-二烯酮。1，6，10-三烯酮以外消旋形式转化为高度脱氢的 8-氧代赤藓南生物碱、赤藓灵和隐斯塔脒。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.965
• 作为产物：
  描述：

  6,7-methylenedioxy-1-(Z)-(methoxycarbonyl)-methylidene-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 吡啶 、 盐酸 、 锂硼氢 、 magnesium chloride 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.83h， 生成 15,16-methylenedioxy-3,8-dioxoerythrina-1,6-diene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Erythrina and related alkaloids. XVI Diels-Alder approach : Total synthesis of dl-erysotrine, dl-erythraline, dl-erysotramidine, dl-8-oxoerythraline and their 3-epimers.

  摘要：

  基于激活的丁二烯与二氧吡咯啉进行Diels-Alder反应的策略，实现了erythrinan类生物碱的全合成。异喹啉吡咯二酮（15）与1,3-双氧取代的丁二烯反应，以区域特异性和立体选择性的方式生成erythrinan衍生物（20）和（21）。通过锂硼氢化物还原加合物（20）或（21），随后进行酸水解得到烯酮（33）。对33进行甲磺酰化，随后在中性条件下进行脱甲氧羰基化得到二烯酮（43）。对43进行Meerwein-Ponndorf还原，随后进行甲基化得到erysotramidine（2a）和8-氧代erythraline（2b）。对8-氧代衍生物（2）进行铝氢化还原得到dl-erysotrine（1a）和dl-erythraline（1b）。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.479

文献信息

• Tsuda, Yoshisuke; Hosoi, Shinzo; Kiuchi, Fumiyuki, Heterocycles, 1984, vol. 22, # 10, p. 2255 - 2258
  作者：Tsuda, Yoshisuke、Hosoi, Shinzo、Kiuchi, Fumiyuki

  DOI：——

  日期：——
• Sano, Takehiro; Toda, Jun; Tsuda, Yoshisuke, Heterocycles, 1982, vol. 18, p. 229 - 232
  作者：Sano, Takehiro、Toda, Jun、Tsuda, Yoshisuke

  DOI：——

  日期：——