(1R*,3S*,5R*,6R*,7S*)-6-ethoxycarbonyl-3,7-dihydroxy-1-methoxy-15,16-methylenedioxy-8-oxoerythrinane | 78982-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 石蒜科生物碱
• 英文名称: (1R*,3S*,5R*,6R*,7S*)-6-ethoxycarbonyl-3,7-dihydroxy-1-methoxy-15,16-methylenedioxy-8-oxoerythrinane
• CAS: 78982-24-8
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₈
• 分子量: 419.431
• InChiKey: ASYXIQZNJHUXMX-IFXRADAOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.09
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  114.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (1R*,3S*,5R*,6R*,7S*)-6-ethoxycarbonyl-3,7-dihydroxy-1-methoxy-15,16-methylenedioxy-8-oxoerythrinane 在 吡啶 作用下， 反应 18.0h， 以86%的产率得到(1R*,3S*,5R*,6R*,7S*)-3,7-diacetoxy-6-ethoxycarbonyl-1-methoxy-15,16-methylenedioxy-8-oxoerythrinane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Erythrina and related alkaloids. XVI Diels-Alder approach : Total synthesis of dl-erysotrine, dl-erythraline, dl-erysotramidine, dl-8-oxoerythraline and their 3-epimers.

  摘要：

  基于激活的丁二烯与二氧吡咯啉进行Diels-Alder反应的策略，实现了erythrinan类生物碱的全合成。异喹啉吡咯二酮（15）与1,3-双氧取代的丁二烯反应，以区域特异性和立体选择性的方式生成erythrinan衍生物（20）和（21）。通过锂硼氢化物还原加合物（20）或（21），随后进行酸水解得到烯酮（33）。对33进行甲磺酰化，随后在中性条件下进行脱甲氧羰基化得到二烯酮（43）。对43进行Meerwein-Ponndorf还原，随后进行甲基化得到erysotramidine（2a）和8-氧代erythraline（2b）。对8-氧代衍生物（2）进行铝氢化还原得到dl-erysotrine（1a）和dl-erythraline（1b）。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.479
• 作为产物：
  描述：

  (1R*,5R*,6R*)-6-ethoxycarbonyl-1-methoxy-15,16-methylenedioxy-7,8-dioxo-3-trimethylsilyloxyerythrin-2-ene 在 potassium fluoride 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (1R*,3S*,5R*,6R*,7S*)-6-ethoxycarbonyl-3,7-dihydroxy-1-methoxy-15,16-methylenedioxy-8-oxoerythrinane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Erythrina and related alkaloids. XVI Diels-Alder approach : Total synthesis of dl-erysotrine, dl-erythraline, dl-erysotramidine, dl-8-oxoerythraline and their 3-epimers.

  摘要：

  基于激活的丁二烯与二氧吡咯啉进行Diels-Alder反应的策略，实现了erythrinan类生物碱的全合成。异喹啉吡咯二酮（15）与1,3-双氧取代的丁二烯反应，以区域特异性和立体选择性的方式生成erythrinan衍生物（20）和（21）。通过锂硼氢化物还原加合物（20）或（21），随后进行酸水解得到烯酮（33）。对33进行甲磺酰化，随后在中性条件下进行脱甲氧羰基化得到二烯酮（43）。对43进行Meerwein-Ponndorf还原，随后进行甲基化得到erysotramidine（2a）和8-氧代erythraline（2b）。对8-氧代衍生物（2）进行铝氢化还原得到dl-erysotrine（1a）和dl-erythraline（1b）。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.479

文献信息

• Tsuda, Yoshisuke; Ohshima, Takeshi; Sano, Takehiro, Heterocycles, 1982, vol. 19, # 11, p. 2027 - 2032
  作者：Tsuda, Yoshisuke、Ohshima, Takeshi、Sano, Takehiro、Toda, Jun

  DOI：——

  日期：——