3-benzyloxy-4-methoxy-6-nitrobromobenzene | 338948-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-benzyloxy-4-methoxy-6-nitrobromobenzene
• 英文别名: 1-(benzyloxy)-5-bromo-2-methoxy-4-nitrobenzene；1-bromo-4-methoxy-2-nitro-5-phenylmethoxybenzene
• CAS: 338948-41-7
• 化学式: C₁₄H₁₂BrNO₄
• 分子量: 338.158
• InChiKey: BGRZWRFPTGUZCV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  134-135 °C
• 沸点：
  427.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.495±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyloxy-4-methoxy-6-nitrobromobenzene 在 palladium on activated charcoal 、 四(三苯基膦)钯 盐酸 、 氢气 、 六甲基二锡 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 9-Benzyloxy-2,3,8-trimethoxydibenzo[c,h]cinnoline
  参考文献：
  名称：

  取代的二苯并[c，h] cinnolines：拓扑异构酶I靶向抗癌药。

  摘要：

  合成了几种取代的二苯并[c，h]肉桂啉，并评估了其靶向拓扑异构酶I的潜力以及相对的细胞毒性活性。选择的苯并[i]菲啶能够稳定由拓扑异构酶I和DNA形成的可裂解复合物。开始这项研究以检查本质上是苯并[i]菲啶的氮杂类似物的二苯并[c，h] cinnolines是否具有相似的药理特性。就靶向拓扑异构酶I的活性和细胞毒性而言，2，3-二甲氧基-8，9-亚甲基二氧基苯并[i]菲啶是更有效的苯并[i]菲啶衍生物之一。用这些取代的二苯并[c，h] cinnolines观察到的结构活性关系与苯并[i]菲啶衍生物观察到的相似。与类似取代的苯并[i]菲啶相比，二苯并[c，h] cinnoline类似物表现出更强的拓扑异构酶I靶向活性和细胞毒性。在评估2,3-二甲氧基-8,9-亚甲基二氧基二苯并[c，h] cinnoline和2,3-二甲氧基-8,9-亚甲基二氧基苯并[i]菲啶在人淋巴母细胞瘤中的细胞毒性时获

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00604-1
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-甲氧基苯甲醛 在 硝酸 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 69.0h， 生成 3-benzyloxy-4-methoxy-6-nitrobromobenzene
  参考文献：
  名称：

  取代的二苯并[c，h] cinnolines：拓扑异构酶I靶向抗癌药。

  摘要：

  合成了几种取代的二苯并[c，h]肉桂啉，并评估了其靶向拓扑异构酶I的潜力以及相对的细胞毒性活性。选择的苯并[i]菲啶能够稳定由拓扑异构酶I和DNA形成的可裂解复合物。开始这项研究以检查本质上是苯并[i]菲啶的氮杂类似物的二苯并[c，h] cinnolines是否具有相似的药理特性。就靶向拓扑异构酶I的活性和细胞毒性而言，2，3-二甲氧基-8，9-亚甲基二氧基苯并[i]菲啶是更有效的苯并[i]菲啶衍生物之一。用这些取代的二苯并[c，h] cinnolines观察到的结构活性关系与苯并[i]菲啶衍生物观察到的相似。与类似取代的苯并[i]菲啶相比，二苯并[c，h] cinnoline类似物表现出更强的拓扑异构酶I靶向活性和细胞毒性。在评估2,3-二甲氧基-8,9-亚甲基二氧基二苯并[c，h] cinnoline和2,3-二甲氧基-8,9-亚甲基二氧基苯并[i]菲啶在人淋巴母细胞瘤中的细胞毒性时获

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00604-1

文献信息

• Heterocyclic cytotoxic agents
  申请人：——

  公开号：US20030100560A1

  公开（公告）日：2003-05-29

  The invention provides compounds of formula I: 1 wherein R 1 -R 8 and A-G have any of the meanings defined in the specification and their pharmaceutically acceptable salts. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising a compound of formula I, processes for preparing compounds of formula I, intermediates useful for preparing compounds of formula I, and therapeutic methods for treating cancer using compounds of formula I.

  这项发明提供了公式I的化合物：其中R1-R8和A-G具有规范中定义的任何含义及其药学上可接受的盐。该发明还提供了包含公式I化合物的药物组合物，用于制备公式I化合物的工艺，用于制备公式I化合物的有用中间体，以及使用公式I化合物治疗癌症的治疗方法。
• Design and synthesis of novel benzimidazole derivatives as phosphodiesterase 10A inhibitors with reduced CYP1A2 inhibition
  作者：Wataru Hamaguchi、Naoyuki Masuda、Mai Isomura、Satoshi Miyamoto、Shigetoshi Kikuchi、Yasushi Amano、Kazuya Honbou、Takuma Mihara、Toshihiro Watanabe

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.10.035

  日期：2013.12

  A novel class of phosphodiesterase 10A (PDE10A) inhibitors with reduced CYP1A2 inhibition were designed and synthesized starting from 2-[(1-phenyl-1H-benzimidazol-6-yl)oxy]methyl}quinoline (1). Introduction of an isopropyl group at the 2-position and a methoxy group at the 5-position of the benzimidazole ring of lead compound 1 resulted in the identification of 2-[(2-isopropyl-5-methoxy-1-phenyl-1H-benzimidazol-6-yl)oxy]methyl}quinoline (25b), which exhibited potent PDE10A inhibitory activity with reduced CYP1A2 inhibitory activity compared to compound 1. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• HETEROCYCLIC CYTOTOXIC AGENTS
  申请人：RUTGERS, THE STATE UNIVERSITY OF NEW JERSEY

  公开号：EP1228045A2

  公开（公告）日：2002-08-07
• US6740650B2
  申请人：——

  公开号：US6740650B2

  公开（公告）日：2004-05-25
• [EN] HETEROCYCLIC CYTOTOXIC AGENTS<br/>[FR] AGENTS CYTOTOXIQUES HETEROCYCLIQUES
  申请人：UNIV RUTGERS

  公开号：WO2001032631A2

  公开（公告）日：2001-05-10

  The invention provides compounds of formula (I), wherein R1-R8 ang A-G have any of the meanings defined in the specification and their pharmaceutically acceptable salts. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising a compound of formula (I), processes for preparing compounds of formula (I), intermediates useful for preparing compounds of formula (I), and therapeutic methods for treating cancer using compounds of formula (I).