2,3,4,9-Tetrahydrothiopyrano<2,3-b>indole | 58025-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4,9-Tetrahydrothiopyrano<2,3-b>indole
• 英文别名: 2,3,4,9-tetrahydro-thiopyrano[2,3-b]indole；2,3,4,9-Tetrahydro-thiopyrano[2,3-b]indole；2,3,4,9-tetrahydrothiopyrano[2,3-b]indole
• CAS: 58025-84-6
• 化学式: C₁₁H₁₁NS
• 分子量: 189.281
• InChiKey: FLINPXGBCJVMNM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  147-148 °C
• 沸点：
  373.5±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.277±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,9-Tetrahydrothiopyrano<2,3-b>indole 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 3-chlorindolenine
  参考文献：
  名称：

  Hino,T. et al., Heterocycles, 1975, vol. 3, # 10, p. 805 - 810

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二氢-2H-吲哚-2-硫酮 在 乙基溴化镁 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 2,3,4,9-Tetrahydrothiopyrano<2,3-b>indole
  参考文献：
  名称：

  Ishizuka, Natsuki, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 4, p. 813 - 826

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pyranoindole and thiopyranoindole. Oxidative cyclization of 3-indolepropanol and 3-indolepropanethiol with N-bromosuccinimide, N-chlorosuccinimide, and singlet oxygen.
  作者：TOHRU HINO、HIDETOSHI MIURA、RYOICHI MURATA、MASAKO NAKAGAWA

  DOI：10.1248/cpb.26.3695

  日期：——

  Oxidative cyclization of 3-indolepropanethiol (6) and 3-indolepropanol (9) with N-bromosuccinimide or N-chlorosuccinimide (NCS) gave the corresponding thiopyrano-[2, 3-b] indole (7) and pyrano [2, 3-b] indole (10) in good yields. Reaction of 7 with NCS in carbon tetrachloride gave an unstable chloroindolenine (18) which transformed to a spirooxindole (19) on treatment with ethanolic hydrochloric acid. Reaction of 7 with NBS in carbon tetrachloride gave 7-bromo derivative (20) via the 3-bromoindolenine. Similarly pyranoindole (10) gave a spirooxindole (23) in good yield on treatment with NCS in methylene chloride followed by the addition of ethanolic hydrochloric acid. On the other hand reaction of 9 with two equivalents of NCS gave 23 and dichlorooxindole (24). Dye-sensitized photooxygenation of 3-indolepropanol (9) in benzene gave 4a-hydroxypyrano [2, 3-b] indole instead of 10.

  3-吲哚丙硫醇（6）和3-吲哚丙醇（9）与N-溴代琥珀酰亚胺或N-氯代琥珀酰亚胺（NCS）氧化环化，得到相应的吡喃并-[2, 3-b]吲哚（7）和吡喃并[2, 3- b]吲哚(10)，收率良好。 7 与 NCS 在四氯化碳中反应，得到不稳定的氯吲哚啉 (18)，用盐酸乙醇溶液处理后，其转化为螺吲哚 (19)。 7与NBS在四氯化碳中反应，通过3-溴假吲哚得到7-溴衍生物(20)。类似地，吡喃吲哚(10)用二氯甲烷中的NCS处理，然后添加盐酸乙醇，以良好的收率得到螺吲哚(23)。另一方面，9与两当量的NCS反应得到23和二氯羟吲哚(24)。 3-吲哚丙醇 (9) 在苯中的染料敏化光氧化作用得到 4a-羟基吡喃并[2, 3-b]吲哚，而不是 10。
• ISHIZUKA, NATSUKI, J. CHEM. SOC. PT 1. PERKIN TRANS.,(1990) N, C. 813-826
  作者：ISHIZUKA, NATSUKI

  DOI：——

  日期：——
• HINO T.; MIURA H.; NAKAMURA T.; MURATA R.; NAKAGAWA M., HETEROCYCLES <HETC-A4>, 1975, 3, NO 10, 805-810
  作者：HINO T.、 MIURA H.、 NAKAMURA T.、 MURATA R.、 NAKAGAWA M.

  DOI：——

  日期：——
• HINO T.; MIURA H.; MURATA R.; NAKAGAWA M., CHEM. AND PHARM. BULL., 1978, 26, NO 12, 3695-3703
  作者：HINO T.、 MIURA H.、 MURATA R.、 NAKAGAWA M.

  DOI：——

  日期：——
• US4256640A
  申请人：——

  公开号：US4256640A

  公开（公告）日：1981-03-17