tert-butyl (3aR,5R,6S,7R,7aR)-5-((benzylamino)methyl)-5,6,7,7a-tetrahydro-6,7-dihydroxy-3aH-pyrano[3,2-d]thiazol-2-ylethylcarbamate | 1401248-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl (3aR,5R,6S,7R,7aR)-5-((benzylamino)methyl)-5,6,7,7a-tetrahydro-6,7-dihydroxy-3aH-pyrano[3,2-d]thiazol-2-ylethylcarbamate
• CAS: 1401248-09-6
• 化学式: C₂₁H₃₁N₃O₅S
• 分子量: 437.56
• InChiKey: BMVBLXHCFJMKNX-DUQPFJRNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.95
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  103.62
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (3aR,5R,6S,7R,7aR)-5-((benzylamino)methyl)-5,6,7,7a-tetrahydro-6,7-dihydroxy-3aH-pyrano[3,2-d]thiazol-2-ylethylcarbamate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以66%的产率得到(3aR,5R,6S,7R,7aR)-5-((benzylamino)methyl)-2-(ethylamino)-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d]thiazole-6,7-diol dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] SELECTIVE GLYCOSIDASE INHIBITORS AND USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS SÉLECTIFS DE GLYCOSIDASES ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  该发明提供了具有特定取代基的化合物（I）的公式，用于选择性抑制糖苷酶，该化合物的前药，以及包括该化合物或其前药的药物组合物。该发明还提供了治疗与O-GlcNAcase过度表达或O-GlcNac积累相关的疾病和疾病的方法。

  公开号：

  WO2012129651A1
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl ((3aR,5R,6S,7R,7aR)-6,7-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d]thiazol-2-yl)(ethyl)carbamate 在 吡啶 、 sodium azide 、 水 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 60.17h， 生成 tert-butyl (3aR,5R,6S,7R,7aR)-5-((benzylamino)methyl)-5,6,7,7a-tetrahydro-6,7-dihydroxy-3aH-pyrano[3,2-d]thiazol-2-ylethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SELECTIVE GLYCOSIDASE INHIBITORS AND USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS SÉLECTIFS DE GLYCOSIDASES ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  该发明提供了具有特定取代基的化合物（I）的公式，用于选择性抑制糖苷酶，该化合物的前药，以及包括该化合物或其前药的药物组合物。该发明还提供了治疗与O-GlcNAcase过度表达或O-GlcNac积累相关的疾病和疾病的方法。

  公开号：

  WO2012129651A1