3-deoxy-3-N,N-diallylamino-1,2-isopropylidene-α-D-glucofuranose | 236390-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-deoxy-3-N,N-diallylamino-1,2-isopropylidene-α-D-glucofuranose
• 英文别名: (1R)-1-[(3aR,5S,6S,6aR)-6-[bis(prop-2-enyl)amino]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]ethane-1,2-diol
• CAS: 236390-73-1
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₅
• 分子量: 299.367
• InChiKey: AFHJCTKGHFYOQZ-XVIXHAIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-deoxy-3-N,N-diallylamino-1,2-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 sodium periodate 、 3 A molecular sieve 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (5aS,6R,7R,8aR)-1-benzyl-5-allyl-1,3,3a,5a,6,7,8a,8b-octahydro-6,7-isopropylidenedioxy-4H-furo[2',3':5,6]pyrido[4,3-c]isoxazole
  参考文献：
  名称：

  从N-烯丙基碳水化合物的硝酮的手性六元和七元N-杂环区域选择性合成：通过N-取代调整区域选择性

  摘要：

  N-烯丙基碳水化合物硝酮的分子内环加成导致对映体纯的六元和七元氮杂环，并且通过改变N-烯丙基部分的氮原子上的取代基来控制环加成的区域选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00694-8
• 作为产物：
  描述：

  3-amino-3-deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-deoxy-3-N,N-diallylamino-1,2-isopropylidene-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  从N-烯丙基碳水化合物的硝酮的手性六元和七元N-杂环区域选择性合成：通过N-取代调整区域选择性

  摘要：

  N-烯丙基碳水化合物硝酮的分子内环加成导致对映体纯的六元和七元氮杂环，并且通过改变N-烯丙基部分的氮原子上的取代基来控制环加成的区域选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00694-8

文献信息

• Thiourea:  A Novel Cleaving Agent for 1,3-Dioxolanes
  作者：Swapan Majumdar、Anup Bhattacharjya

  DOI：10.1021/jo981115c

  日期：1999.7.1