(2R,3R,3aS,10aR)-10-methylene-2,3-isopropylidenedioxy-3,3a,5,10a-tetrahydro-2H-furo[3,2-c][2]benzazepine-4-carboxylic acid methyl ester | 869065-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: (2R,3R,3aS,10aR)-10-methylene-2,3-isopropylidenedioxy-3,3a,5,10a-tetrahydro-2H-furo[3,2-c][2]benzazepine-4-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (1R,11S,12R,16R)-14,14-dimethyl-2-methylidene-13,15,17-trioxa-10-azatetracyclo[9.6.0.03,8.012,16]heptadeca-3,5,7-triene-10-carboxylate
• CAS: 869065-01-0
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₅
• 分子量: 331.368
• InChiKey: GZWZOYATXSCFDC-ZJIFWQFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,3aS,10aR)-10-methylene-2,3-isopropylidenedioxy-3,3a,5,10a-tetrahydro-2H-furo[3,2-c][2]benzazepine-4-carboxylic acid methyl ester 在 吡啶 、 sodium periodate 、 硫酸 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (3R,4S)-4-acetoxy-3-acetoxymethyl-5-methylene-1,3,4,5-tetrahydro-2-benzazepine-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  来自 d-葡萄糖的 2-苯并氮杂类似物：手性顺式和反式融合呋喃[3,2-c][2]苯并氮杂衍生物的合成

  摘要：

  通过 Pd 催化的分子内环化，已经实现了苯并氮杂在呋喃糖上的轻松环化。使用二异丙叉 D-葡萄糖作为起始材料，第一个 chiron 方法以顺式和反式形式选择性地引入了与糖核线性融合的 7 元氮杂环。三环衍生物的糖环的裂解为进入手性官能化的 2-苯并氮杂，即。15 来自 12a，16 来自 14。

  DOI：

  10.1055/s-2005-870012
• 作为产物：
  描述：

  3-amino-3-deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 palladium diacetate 咪唑 、 四丁基溴化铵 、 碘 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 (2R,3R,3aS,10aR)-10-methylene-2,3-isopropylidenedioxy-3,3a,5,10a-tetrahydro-2H-furo[3,2-c][2]benzazepine-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  来自 d-葡萄糖的 2-苯并氮杂类似物：手性顺式和反式融合呋喃[3,2-c][2]苯并氮杂衍生物的合成

  摘要：

  通过 Pd 催化的分子内环化，已经实现了苯并氮杂在呋喃糖上的轻松环化。使用二异丙叉 D-葡萄糖作为起始材料，第一个 chiron 方法以顺式和反式形式选择性地引入了与糖核线性融合的 7 元氮杂环。三环衍生物的糖环的裂解为进入手性官能化的 2-苯并氮杂，即。15 来自 12a，16 来自 14。

  DOI：

  10.1055/s-2005-870012

文献信息

• 2-Benzazepine Analogues from<scp>d</scp>-Glucose: Synthesis of Chiral<i>cis</i>- and<i>trans</i>-Fused Furo[3,2-<i>c</i>][2]benzazepine Derivatives
  作者：Partha Chattopadhyay、Tirtha Pada Majhi、Aniruddha Nandi、Arpita Neogi、Ranjan Mukhopadhyay

  DOI：10.1055/s-2005-870012

  日期：——

  Facile annulation of benzazepines onto furano-sugars has been achieved through Pd-catalyzed intramolecular cyclization. Using diisopropylidene D-glucose as a starting material, the first chiron approach to furobenzazepines in both cis and trans forms selectively introduced a 7-membered azepine ring linearly fused to a sugar nucleus. Cleavage of the sugar ring of the tricyclic derivatives provide a convenient

  通过 Pd 催化的分子内环化，已经实现了苯并氮杂在呋喃糖上的轻松环化。使用二异丙叉 D-葡萄糖作为起始材料，第一个 chiron 方法以顺式和反式形式选择性地引入了与糖核线性融合的 7 元氮杂环。三环衍生物的糖环的裂解为进入手性官能化的 2-苯并氮杂，即。15 来自 12a，16 来自 14。