1-allyl-7-bromoindoline-2,3-dione | 1249336-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-allyl-7-bromoindoline-2,3-dione
• 英文别名: 1-allyl-7-bromo-1H-indole-2,3-dione；N-allyl-7-bromoisatin；7-Bromo-1-prop-2-enylindole-2,3-dione
• CAS: 1249336-69-3
• 化学式: C₁₁H₈BrNO₂
• 分子量: 266.094
• InChiKey: ADKXSFJFOOELGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-allyl-7-bromoindoline-2,3-dione 在 Grubbs catalyst first generation 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-bromo-6,9-dihydropyrido[1,2-a]indole
  参考文献：
  名称：

  通过吲哚中间体从羟吲哚中分离咔唑和吡啶吲哚的发散和正交方法

  摘要：

  以前未开发的将格利雅（Grignard）添加到羟吲哚中的方法通过一锅芳构化驱动的脱水途径，以高收率提供了一种区域特异性的方法，用于2-和2,3-二取代的吲哚衍生物。这种方法可以方便地制备用作烯丙基[1,2- a ]吲哚和咔唑的正交合成的闭环复分解（RCM）前体的二烯丙基吲哚。该方法的合成效用通过微管蛋白抑制剂和天然存在的咔唑生物碱的合成来说明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01827
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯胺 在 盐酸 、 硫酸 、 盐酸羟胺 、 sodium hydride 、 sodium sulfate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.83h， 生成 1-allyl-7-bromoindoline-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and anti-leukaemic activity of pyrrolo[3,2,1-hi]indole-1,2-diones, pyrrolo[3,2,1-ij]quinoline-1,2-diones and other polycyclic isatin derivatives

  摘要：

  To further expand the structure cytotoxic activity relationships of isatin derivatives and to reduce flexibility in substituent groups at nitrogen, 20 analogues incorporating a ring system between the N1 and C7 atoms of isatin were prepared using a variety of synthetic strategies. This yielded pyrroloindole-, pyrroloquinoline-, pyrroloacridine-, pyrrolophenanthridine- and benzopyrrolophenanthridine-based systems with embedded isatin moieties, the latter possessing a novel carbon skeleton. These compounds were subsequently assessed for their in vitro cytotoxicity against human U937 lymphoma cells, with the brominated pyrroloacridine dione 27 showing the most promising activity (IC50 3.01 mu M) after 24 h. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.06.049

文献信息

• Tertiary Amine-Catalyzed Difluoromethylthiolation of Morita-Baylis-Hillman Carbonates of Isatins with Zard's Trifluoromethylthiolation Reagent
  作者：Xing Fan、Haibin Yang、Min Shi

  DOI：10.1002/adsc.201600954

  日期：2017.1.4

  tertiary amine‐catalyzed [3+2] annulation between Morita–Baylis–Hillman (MBH) carbonates derived from isatins with thiocarbonyl fluoride (F2C=S) in situ generated from Zard's reagent proceeds smoothly under mild conditions, affording difluoromethylthiolated spirocyclic oxindoles in good to excellent yields. Moreover, the asymmetric variant could be realized with a modified Cinchona alkaloid, giving the

  在本文中，我们报道了一种新的叔胺催化的[3 + 2]环化反应，该反应是由Isards衍生的Morita–Baylis–Hillman（MBH）碳酸酯与异硫氰酸羰基氟化物（F 2 C = S）从Zard试剂原位生成的在温和的条件下，以良好或优异的收率得到二氟甲基硫醇化的螺环羟吲哚。此外，可以用修饰的金鸡纳生物碱实现不对称变体，从而以良好的对映体选择性以及良好的产率获得所需的环状加合物。
• P(NMe₂)₃-Mediated Umpolung Spirocyclopropanation Reaction of <i>p</i>-Quinone Methides: Diastereoselective Synthesis of Spirocyclopropane-Cyclohexadienones
  作者：Yu-Hua Deng、Wen-Dao Chu、Yun-Han Shang、Ke-Yin Yu、Zhi-Long Jia、Chun-An Fan

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02998

  日期：2020.11.6

  substitution offers a new method for effective access to a series of highly functionalized spirocyclohexadienonyl cyclopropanes having two vicinal quaternary carbons in ≤98% yield and >20:1 dr. Significantly, cyclic and acyclic topological structures of α-keto carbonyls as 1,1-dipole one-carbon synthons have a distinct influence on the stereochemistry of products, showing a reversal of diastereoselectivity

  描述了空前的对醌甲基化物和α-酮羰基的空螺环丙烷化反应。我们基于1,6-共轭加成和分子内亲核取代的umpolung策略提供了一种新方法，可有效获得一系列具有两个邻位季碳的高功能化螺环己二壬基环丙烷，产率≤98％，且dr> 20：1。值得注意的是，α-酮羰基作为1，1-偶极一碳合成子的环状和无环拓扑结构对产物的立体化学有明显的影响，在这种P（NMe 2）3介导的螺螺环丙烷化中显示出非对映选择性的逆转。
• Phosphorus-Containing Lewis Base Catalyzed Cascade Reactions of Isatin-Derived Oximes with Allenic Esters and Further Transformations
  作者：Cheng-Kui Pei、Yu Jiang、Min Shi

  DOI：10.1002/ejoc.201200511

  日期：2012.8

  Phosphorus containing Lewis base catalyzed cascade reactions of isatin-derived oximes with allenic esters afford the corresponding functionalized nitrones. Further Lewis acid catalyzed highly regioselective intramolecular [3+2] cyclizations give the corresponding bridged cycloadducts. Moreover, a combined “one-pot” reaction is also feasible for the above two catalytic reactions.

  含磷的路易斯碱催化靛红衍生的肟与丙二烯酸酯的级联反应得到相应的官能化硝酮。进一步的路易斯酸催化高度区域选择性的分子内 [3+2] 环化得到相应的桥环加合物。此外，对于上述两种催化反应，组合“一锅”反应也是可行的。
• Organocatalytic Asymmetric Morita–Baylis–Hillman Reaction of Isatins with Vinyl Sulfones
  作者：Hong-Jiao He、Rui-Qi Wang、Lin-Xi Wan、Li-Yan Zhou、Hong-Yan Li、Guo-Bo Li、You-Cai Xiao、Fen-Er Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.2c03073

  日期：2023.3.17

  The organocatalytic asymmetric Morita–Baylis–Hillman (MBH) reaction of isatin derivatives with various vinyl sulfones is disclosed. Chiral sulfone-containing 3-hydroxyoxindoles were produced in good to high yields and with good to high ee’s. This report displays an unprecedented example to apply activated alkenes with sulfone moiety other than carbonyl groups in asymmetric MBH reactions and provides

  公开了靛红衍生物与各种乙烯基砜的有机催化不对称 Morita-Baylis-Hillman (MBH) 反应。以良好至高产率和良好至高 ee 生产了手性含砜 3-hydroxyoxindoles。该报告展示了一个前所未有的例子，即在不对称 MBH 反应中应用具有除羰基以外的砜基团的活化烯烃，并提供了一种有效的策略来结合砜官能团以合成手性 3-羟基吲哚。