1-methoxy-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzo[7]annulene | 66004-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-methoxy-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzo[7]annulene
• 英文别名: 1-Methoxy-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocyclohepten；4-methoxy-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzo[7]annulene
• CAS: 66004-26-0
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: QXLDGPGREDCLGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-dioxoisoindolin-2-yl 6-bromohexanoate 在 降冰片烯 、 caesium carbonate 、 palladium(II) bromide 、 锌 、 三(4-三氟甲苯基)膦 作用下， 以 对二甲苯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1-methoxy-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzo[7]annulene
  参考文献：
  名称：

  烷基Carbagermatrane通过卡泰拉尼策略实现了七元碳环芳烃的合成

  摘要：

  利用末端溴化烷基碳霉菌素，通过分子间环化反应，通过卡塞拉尼反应实现了七元碳环稠合芳烃的合成。各种官能团均具有良好的耐受性，并且这种转化也扩展到了其他大小的碳环的合成。通过天然产物衍生物的修饰和生物活性分子的合成证明了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1720693

文献信息

• Neighboring Group Participation in Solvolysis. VII. Trifluoroacetolysis of ω-Phenylalkyl 6-Methyl-2-naphthalenesulfonates
  作者：Takashi Ando、Junko Yamawaki、Yoshimasa Saito

  DOI：10.1246/bcsj.51.219

  日期：1978.1

  order to elucidate the effect of a phenyl group at a remote position on the reactivity and the course of the reaction. The reactivities varied remarkably with the length of the alkyl chain(n); 2>>3 5>6. The rate enhancement was attributed to anchimeric assistance by a remote phenyl group, and the rate depression to the electron-withdrawing inductive effect of a phenyl group. Studies on reaction products

  潮化合物 Ph(CH2)nOMns (n=2-6) 在缓冲的三氟乙酸中溶解，以阐明远端位置的苯基对反应性和反应过程的影响。反应活性随烷基链的长度(n)而显着变化；2>>3 5>6。速率提高归因于远程苯基的嵌合辅助，而速率降低归因于苯基的吸电子诱导效应。对反应产物的研究表明，在甲磺酸 4-苯基丁酯 (n=4) 的三氟乙酰化中，唯一发生的途径是 δ-苯基参与的途径，即使对于甲磺酸 5-苯基戊酯 (n=5)，也有 12%反应通过 e-苯基参与进行。