methyl 3-[(2S,3S,4S,5E)-3-hydroxy-4-(3-methoxy-3-oxopropyl)sulfanyl-5-tetradecylideneoxan-2-yl]propanoate | 127682-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 3-[(2S,3S,4S,5E)-3-hydroxy-4-(3-methoxy-3-oxopropyl)sulfanyl-5-tetradecylideneoxan-2-yl]propanoate
• CAS: 127682-87-5
• 化学式: C₂₇H₄₈O₆S
• 分子量: 500.741
• InChiKey: CQEJXDDCKRZSKZ-NXLHRHMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.99
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  82.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-[(2S,3S,4S,5E)-3-hydroxy-4-(3-methoxy-3-oxopropyl)sulfanyl-5-tetradecylideneoxan-2-yl]propanoate 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-[(2S,3S,4S,5E)-4-(2-carboxyethylsulfanyl)-3-hydroxy-5-tetradecylideneoxan-2-yl]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  构象受限的白三烯拮抗剂。由D-木糖合成一些白三烯D 4类似物

  摘要：

  路易斯酸催化的二乙酰基-D-木糖醛2的烯丙基化对于β-C-糖苷2b是立体选择性的，该结果用于由D-木糖合成吡喃8a，b。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93870-5
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-[(1S,2S,6S)-5-oxo-3,7-dioxabicyclo[4.1.0]heptan-2-yl]propanoate 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 methyl 3-[(2S,3S,4S,5E)-3-hydroxy-4-(3-methoxy-3-oxopropyl)sulfanyl-5-tetradecylideneoxan-2-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  构象受限的白三烯拮抗剂。由D-木糖合成一些白三烯D 4类似物

  摘要：

  路易斯酸催化的二乙酰基-D-木糖醛2的烯丙基化对于β-C-糖苷2b是立体选择性的，该结果用于由D-木糖合成吡喃8a，b。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93870-5

文献信息

• SABOL, JEFFREY S.;CREGGE, ROBERT J., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N6, C. 6271-6274
  作者：SABOL, JEFFREY S.、CREGGE, ROBERT J.

  DOI：——

  日期：——