4-<2-hydroxy-3-propoxy>benzonitrile | 137898-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-<2-hydroxy-3-propoxy>benzonitrile
• 英文别名: 4-[2-Hydroxy-3-[methyl(quinolin-2-ylmethyl)amino]propoxy]benzonitrile
• CAS: 137898-84-1
• 化学式: C₂₁H₂₁N₃O₂
• 分子量: 347.417
• InChiKey: KUAWVNHYIFOKLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯甲基喹啉盐酸盐 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 4-<2-hydroxy-3-propoxy>benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型N-杂芳烷基取代的1-（芳氧基）-2-丙醇胺及相关丙胺衍生物的合成及Ⅲ类抗心律失常活性。

  摘要：

  描述了一系列新型的1-（芳氧基）-2-丙醇胺和几种相关的脱羟基类似物的合成和生物学评估。制备了化合物4-29，并在分离的犬浦肯野纤维和麻醉的开胸狗中研究了它们的III类电生理活性。这些化合物均未显示出任何I类活性。基于体外数据，讨论了该系列的结构-活性关系。N- [4- [2-羟基-3- [甲基（2-喹啉基甲基）氨基]丙氧基]苯基]甲磺酰胺（12，WAY-123,223）和N- [2-[[甲基[3- [4]鉴定了[[[（甲基磺酰基）氨基]苯氧基]丙基]氨基]甲基] -6-喹啉基]-甲磺酰胺（24，WAY-125,971），并在体外和体内鉴定为有效的和特定的III类抗心律不齐药物。已发现化合物12具有口服生物利用度，可大幅提高心室纤颤阈值（VFT），并且在某些情况下，以5 mg / kg的剂量在麻醉的开胸狗中可恢复室颤的窦性心律（iv ）。合成了12个对映体（即13和14），并在Purkin

  DOI：

  10.1021/jm00115a010

文献信息

• Synthesis and selective class III antiarrhythmic activity of novel N-heteroaralkyl-substituted 1-(aryloxy)-2-propanolamine and related propylamine derivatives
  作者：John A. Butera、Walter Spinelli、Viji Anantharaman、Nicholas Marcopulos、Roderick W. Parsons、Issam F. Moubarak、Catherine Cullinan、Jehan F. Bagli

  DOI：10.1021/jm00115a010

  日期：1991.11

  The synthesis and biological evaluation of a series of novel 1-(aryloxy)-2-propanolamines and several related deshydroxy analogues are described. Compounds 4-29 were prepared and investigated for their class III electrophysiological activity in isolated canine Purkinje fibers and in anesthetized open-chest dogs. None of these compounds showed any class I activity. On the basis of the in vitro data

  描述了一系列新型的1-（芳氧基）-2-丙醇胺和几种相关的脱羟基类似物的合成和生物学评估。制备了化合物4-29，并在分离的犬浦肯野纤维和麻醉的开胸狗中研究了它们的III类电生理活性。这些化合物均未显示出任何I类活性。基于体外数据，讨论了该系列的结构-活性关系。N- [4- [2-羟基-3- [甲基（2-喹啉基甲基）氨基]丙氧基]苯基]甲磺酰胺（12，WAY-123,223）和N- [2-[[甲基[3- [4]鉴定了[[[（甲基磺酰基）氨基]苯氧基]丙基]氨基]甲基] -6-喹啉基]-甲磺酰胺（24，WAY-125,971），并在体外和体内鉴定为有效的和特定的III类抗心律不齐药物。已发现化合物12具有口服生物利用度，可大幅提高心室纤颤阈值（VFT），并且在某些情况下，以5 mg / kg的剂量在麻醉的开胸狗中可恢复室颤的窦性心律（iv ）。合成了12个对映体（即13和14），并在Purkin