isocordoin-4′-monomethyl ether | 34211-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: isocordoin-4′-monomethyl ether
• 英文别名: 2'-Hydroxy-3'-c-prenyl-4'-methoxychalcone；1-[2-hydroxy-4-methoxy-3-(3-methylbut-2-enyl)phenyl]-3-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 34211-25-1
• 化学式: C₂₁H₂₂O₃
• 分子量: 322.404
• InChiKey: HMGRVRIPKPTWTO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  503.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.119±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isocordoin-4′-monomethyl ether 在 tetraphenylporphyrin 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 以51%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Sanjuanolide及其类似物的合成及生物活性评估。

  摘要：

  Sandolanolide，psorachalcone A及其七个新类似物是通过醛醇缩合反应通过组合策略合成的。为了研究π共轭体系中电子密度与生物活性之间的关系，在C-4处引入了几个吸电子基团和给电子基团，并引入了三juanolide的酚羟基。研究了这两种天然产物及其七个新类似物对五种癌细胞系的抑制作用。而且，羟基异戊二烯基对于维持三juanolide的生物活性可能是重要的。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.11.020
• 作为产物：
  描述：

  1-[2-羟基-4-(甲氧基甲氧基)苯基]乙酮 在 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 64.16h， 生成 isocordoin-4′-monomethyl ether
  参考文献：
  名称：

  Sanjuanolide及其类似物的合成及生物活性评估。

  摘要：

  Sandolanolide，psorachalcone A及其七个新类似物是通过醛醇缩合反应通过组合策略合成的。为了研究π共轭体系中电子密度与生物活性之间的关系，在C-4处引入了几个吸电子基团和给电子基团，并引入了三juanolide的酚羟基。研究了这两种天然产物及其七个新类似物对五种癌细胞系的抑制作用。而且，羟基异戊二烯基对于维持三juanolide的生物活性可能是重要的。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.11.020

文献信息

• Anti-inflammatory and anti-hypersensitive effects of the chalcone isocordoin and its semisynthetic derivatives in mice
  作者：Gislaine Francieli Da Silva、Fátima De Campos Buzzi、José Roberto Santin、Alejandro Yam-Puc、Fabiola Escalante-Erosa、Karlina-García Sosa、Luiz Carlos Klein、Luis Manuel Peña Rodriguez、Valdir Cechinel Filho、Nara Lins Meira Quintão

  DOI：10.1097/fbp.0000000000000577

  日期：2020.12

  from different plants, has been found to present a range of interesting biological properties. This study aimed to evaluate the anti-hypersensitive and anti-inflammatory effects of isocordoin (1) and several natural and semisynthetic derivatives (2–10). Initial evaluation of (1), dihydroisocordoin (2) and six semisynthetic derivatives (3–8) in the inhibition of abdominal writhes induced by acetic acid

  Isocordoin (1) 是一种从不同植物中分离出来的查耳酮，已被发现具有一系列有趣的生物学特性。本研究旨在评估异考多因 (1) 和几种天然和半合成衍生物 (2-10) 的抗过敏和抗炎作用。对 (1)、二氢异香豆素 (2) 和六种半合成衍生物 (3-8) 抑制醋酸模型引起的腹部扭动的初步评估表明，只有异香豆素二甲醚 (5) 引起超过 70% 的抑制。对 5 的抗水肿活性和抗过敏作用的进一步评估由角叉菜胶、脂多糖 (LPS)、缓激肽 (BK)、前列腺素 E2 (PGE2) 和肾上腺素引起，结果表明异科尔多因二甲醚 (5) 对角叉菜胶具有离散抑制作用- 和 LPS 诱导的超敏反应，和角叉菜胶引起的爪子水肿，并且它能够显着减少 BK 引起的水肿和超敏反应。此外，当在 PGE2 模型中测试时，5 只干扰爪子水肿，对爪子超敏反应没有任何影响。在 BK 诱导的水肿和超敏反应中对天然异科尔多因 (1)
• Synthesis and biological activities evaluation of sanjuanolide and its analogues
  作者：Jiadai Zhai、Lin Fu、Yuanyuan Li、Rui Zhao、Rui Wang、Hongkuan Deng、Hongliang Liu、Ling Kong、Zhiwei Chen、Feng Sang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.11.020

  日期：2019.1

  and its seven new analogues were synthesized via a combinatorial strategy by aldol reaction. In order to investigate the effect between electron density in π-conjugated systems and biological activities, several electron-withdrawing and electron-donating groups were introduced at C-4 and the phenolic hydroxyl groups of sanjuanolide. The two natural products and its seven new analogues were investigated

  Sandolanolide，psorachalcone A及其七个新类似物是通过醛醇缩合反应通过组合策略合成的。为了研究π共轭体系中电子密度与生物活性之间的关系，在C-4处引入了几个吸电子基团和给电子基团，并引入了三juanolide的酚羟基。研究了这两种天然产物及其七个新类似物对五种癌细胞系的抑制作用。而且，羟基异戊二烯基对于维持三juanolide的生物活性可能是重要的。