(4S,6S)-6-(hydroxymethyl)-4-methyl-2-oxo-1,3-diazinane-4-carboxylic acid | 263871-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4S,6S)-6-(hydroxymethyl)-4-methyl-2-oxo-1,3-diazinane-4-carboxylic acid
• CAS: 263871-11-0
• 化学式: C₇H₁₂N₂O₄
• 分子量: 188.183
• InChiKey: KXPRJGSWYCBZDW-FFWSUHOLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  98.7
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 二碳酸二叔丁酯 、 (4S,6S)-6-(hydroxymethyl)-4-methyl-2-oxo-1,3-diazinane-4-carboxylic acid 以59%的产率得到tert-butyl N-[(3S,5S)-5-(hydroxymethyl)-3-methyl-2-oxopyrrolidin-3-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Manzacidin A和C的全合成及绝对结构

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja002556s
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-氨基-4-戊烯-1-醇 在 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氧气 、 甲基三氧化铼(VII) 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 尿素 、 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 49.75h， 生成 (4S,6S)-6-(hydroxymethyl)-4-methyl-2-oxo-1,3-diazinane-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Manzacidin A和C的全合成及绝对结构

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja002556s

文献信息

• Core Structure-Oriented Asymmetric α-Allenylic Alkylation of Amino Acid Esters Enabled by Chiral Aldehyde/Palladium Catalysis
  作者：Hao Zhang、Wei Wen、Ze-Xi Lu、Zhu-Lian Wu、Tian Cai、Qi-Xiang Guo

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03762

  日期：2024.1.12

  to manzacidins A and D, here we report a highly efficient catalytic asymmetric α-allenylic alkylation reaction of NH2-unprotected amino acid esters that is promoted by combined chiral aldehyde/palladium catalysis. Fifty examples of unnatural α,α-disubstituted amino acid esters are reported with good-to-excellent yields and stereoselectivities. Based on this methodology, a key intermediate leading to

  针对已报道的生成manzacidins A和D的手性合成子，我们在此报道了一种由手性醛/钯联合催化促进的NH 2 -未保护的氨基酸酯的高效催化不对称α-丙烯基烷基化反应。据报道，非天然 α,α-二取代氨基酸酯的 50 个实例具有良好至优异的产率和立体选择性。基于该方法，相应地制备了曼扎西定C及其其他三种立体异构体的关键中间体。