乙基 6-苯基咪唑并[2,1-b][1,3]噻唑-3-羧酸 | 752244-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 乙基 6-苯基咪唑并[2,1-b][1,3]噻唑-3-羧酸
• 中文别名: 乙基6-苯基咪唑并[2,1-b][1,3]噻唑-3-羧酸；6-苯基咪唑并[2,1-B]噻唑-3-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 6-phenylimidazo [2,1-b]thiazole-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 6-phenylimidazo[2,1-b][1,3]thiazole-3-carboxylate
• CAS: 752244-05-6
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₂S
• mdl: MFCD11222706
• 分子量: 272.327
• InChiKey: AKUAOHJSADUKFP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  180-181 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2934100090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基 6-苯基咪唑并[2,1-b][1,3]噻唑-3-羧酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium tert-butylate 、 氧气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 6-苯基-咪唑并[2,1-b]噻唑
  参考文献：
  名称：

  含杂芳基的伯醇和仲醇中的无金属好氧氧化选择性C–C键裂解。

  摘要：

  据报道，伯和仲杂芳基醇中无过渡金属的需氧氧化选择性C–C键断裂反应。该反应是高效的并且耐受各种杂芳基醇，产生羧酸衍生物和中性杂芳族化合物。实验研究与密度泛函理论计算相结合，揭示了选择性C–C键断裂的机理。该策略还提供了另一种简单的羧化反应方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00563
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基噻唑-4-甲酸乙酯 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 乙基 6-苯基咪唑并[2,1-b][1,3]噻唑-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Khazi; Koti; Gadad, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2004, vol. 43, # 2, p. 393 - 398

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design and synthesis of imidazo[2,1-b]thiazole linked triazole conjugates: Microtubule-destabilizing agents
  作者：Siddiq Pasha Shaik、V. Lakshma Nayak、Faria Sultana、A.V. Subba Rao、Anver Basha Shaik、Korrapati Suresh Babu、Ahmed Kamal

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.09.060

  日期：2017.1

  A series of imidazo[2,1-b]thiazole linked triazole conjugates were synthesized by using Huisgen 1,3-dipolar cyclo-addition reaction (click chemistry approach) and evaluated for their antiproliferative activity against some human cancer cell lines like, HeLa (cervical), DU-145 (prostate), A549 (lung), MCF-7 (breast) and HepG2 (liver). Among them, Conjugates 4g and 4h demonstrated a significant antiproliferative

  使用Huisgen 1,3-偶极环加成反应（点击化学方法）合成了一系列咪唑并[2,1- b ]噻唑连接的三唑共轭物，并评估了其对某些人类癌细胞系HeLa（宫颈），DU-145（前列腺），A549（肺），MCF-7（乳房）和HepG2（肝脏）。其中，结合物4g和4h具有IC 50对人肺癌细胞（A549）的显着抗增殖作用值分别为0.92和0.78μM。流式细胞仪分析表明，这些缀合物诱导了A549肺癌细胞在G2 / M期的细胞周期停滞。微管蛋白聚合测定和免疫荧光分析表明，这些缀合物分别在无细胞和基于细胞的（A549）实验中有效抑制微管组装。此外，通过Hoechst染色，线粒体膜电位和膜联蛋白V-FITC测定来评估细胞凋亡诱导特性。此外，对促凋亡蛋白Bax和抗凋亡蛋白Bcl-2进行了蛋白质印迹分析，结果表明Bax的上调和Bcl-2的下调表明这些化合物诱导了人肺癌细胞A549的凋亡。
• A fluorescence probe based on 6-phenylimidazo[2,1-<i>b</i>]thiazole and salicylaldehyde for the relay discerning of In³⁺ and Cr³⁺
  作者：Bing Li、Xiaodong Shang、Linlin Li、Yuankang Xu、Hanyu Wang、Xiaofeng Yang、Meishan Pei、Ruiqing Zhang、Guangyou Zhang

  DOI：10.1039/c9nj05722f

  日期：——

  A new fluorescence probe, (E)-N′-(2-hydroxybenzylidene)-6-phenylimidazo[2,1-b]thiazole-3-carbohydrazide (LB1), based on 6-phenylimidazo[2,1-b]thiazole and salicylaldehyde was designed and synthesized.

  设计并合成了一种新的荧光探针，即(E)-N′-(2-羟基苯甲醛基)-6-苯基咪唑[2,1-b]噻唑-3-羧酰肼 (LB1)，其基于6-苯基咪唑[2,1-b]噻唑和水杨醛。
• Synthesis of Ethyl 8‐Aryl‐8‐hydroxy‐3‐oxo‐8<i>H</i>[1,2,4]oxadiazolo‐[3,4‐<i>c</i>][1,4]thiazine‐5‐carboxylates by Ring‐Expansion Rearrangement
  作者：Rajesh Koti、Vinayak Hegde、Gundurao Kolavi,、Imtiyaz Ahmed Khazi

  DOI：10.1080/00397910701265945

  日期：2007.5.1

  The title compounds were prepared by the ring-ring interconversion of ethyl 5-nitroso-6-arylimidazo[2,1-b] thiazole-3-carboxylates with hydrochloric acid. The effect of electron-withdrawing substituent in the thiazole ring on the general applicability of the ring-ring interconversion has been also evaluated.
• Metal-Free Aerobic Oxidative Selective C–C Bond Cleavage in Heteroaryl-Containing Primary and Secondary Alcohols
  作者：Anjie Xia、Xueyu Qi、Xin Mao、Xiaoai Wu、Xin Yang、Rong Zhang、Zhiyu Xiang、Zhong Lian、Yingchun Chen、Shengyong Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00563

  日期：2019.5.3

  aerobic oxidative selective C–C bond-cleavage reaction in primary and secondary heteroaryl alcohols is reported. This reaction was highly efficient and tolerated various heteroaryl alcohols, generating a carboxylic acid derivative and a neutral heteroaromatic compound. Experimental studies combined with density functional theory calculations revealed the mechanism underlying the selective C–C bond

  据报道，伯和仲杂芳基醇中无过渡金属的需氧氧化选择性C–C键断裂反应。该反应是高效的并且耐受各种杂芳基醇，产生羧酸衍生物和中性杂芳族化合物。实验研究与密度泛函理论计算相结合，揭示了选择性C–C键断裂的机理。该策略还提供了另一种简单的羧化反应方法。
• Khazi; Koti; Gadad, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2004, vol. 43, # 2, p. 393 - 398
  作者：Khazi、Koti、Gadad、Mahajanshetti、Shivakumar、Akki

  DOI：——

  日期：——