Ethyl 2-(cyclohexanecarboxamido)thiazole-4-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: Ethyl 2-(cyclohexanecarboxamido)thiazole-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-(cyclohexanecarbonylamino)-1,3-thiazole-4-carboxylate
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₃S
• 分子量: 282.364
• InChiKey: MHAZDPJFYQUZDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  96.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 2-(cyclohexanecarboxamido)thiazole-4-carboxylate 在 lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 (1aR,4aR,6S,7S,7aR,8R,11aS,E)-4a,7-dihydroxy-1,1,3,6-tetramethyl-9-methylene-4-oxo-1a,4,4a,5,6,7,7a,8,9,10,11,11a-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]cyclopropa[f][11]annulen-8-yl 2-(cyclohexanecarboxamido)thiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  川芎二萜类含氮杂环衍生物的合成及其抗炎活性评价

  摘要：

  作为我们正在进行的二萜衍生化工作，基于组合原理设计和合成了三个系列的二萜衍生物，包括吡唑、噻唑和呋喃部分。生物学评估表明，化合物23d对 LPS 诱导的 RAW264.7 细胞中的 NO 产生具有极好的抑制活性（IC 50  = 0.38 ± 0.18 μM）。初步构效关系 (SARs) 表明，苯磺酰基取代的呋喃部分具有最强的提高 lathyrane 二萜类化合物抗炎活性的能力。此外，化合物23d显着降低 ROS 水平。其分子机制与抑制Nrf2/HO-1通路的转录激活有关。基于这些考虑，23d可能是一种很有前途的抗炎剂，值得进一步探索。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2022.116627
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙酮酸乙酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 Ethyl 2-(cyclohexanecarboxamido)thiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  川芎二萜类含氮杂环衍生物的合成及其抗炎活性评价

  摘要：

  作为我们正在进行的二萜衍生化工作，基于组合原理设计和合成了三个系列的二萜衍生物，包括吡唑、噻唑和呋喃部分。生物学评估表明，化合物23d对 LPS 诱导的 RAW264.7 细胞中的 NO 产生具有极好的抑制活性（IC 50  = 0.38 ± 0.18 μM）。初步构效关系 (SARs) 表明，苯磺酰基取代的呋喃部分具有最强的提高 lathyrane 二萜类化合物抗炎活性的能力。此外，化合物23d显着降低 ROS 水平。其分子机制与抑制Nrf2/HO-1通路的转录激活有关。基于这些考虑，23d可能是一种很有前途的抗炎剂，值得进一步探索。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2022.116627

文献信息

• Two Efficient <i>N</i>-Acylation Methods Mediated by Solid-Supported Reagents for Weakly Nucleophilic Heterocyclic Amines
  作者：Kyungjin Kim、Kang Le

  DOI：10.1055/s-1999-2987

  日期：1999.12

  Two efficient acylation methods utilizing solid-supported reagents have been developed for weakly nucleophilic heterocyclic amines. The novel approaches by chemoselective purification and polymeric-supported reagents facilitate library synthesis of diverse heterocyclic amides that are found in several pharmacophores.

  针对弱亲核性杂环胺，我们开发了两种利用固体支撑试剂的高效酰化方法。通过化学选择性纯化和聚合物支撑试剂的新方法促进了多种杂环胺的库合成，这些杂环胺可在多种药剂中找到。