(Z)-3-(methylamino)-1,3-diphenylprop-2-en-1-one | 28640-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (Z)-3-(methylamino)-1,3-diphenylprop-2-en-1-one
• CAS: 28640-26-8
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: HJCHDMYRUXVSEP-QINSGFPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-(methylamino)-1,3-diphenylprop-2-en-1-one 在 三氟化硼-二甲醚络合物 作用下， 反应 40.0h， 以91%的产率得到Z-2-difluoroboronyl-1,3-diphenyl-3-methylimino-1-propene
  参考文献：
  名称：

  1,3-烯氨基酮硼二氟化物在溶液和固态中的结构

  摘要：

  已经记录了溶液和固态三种 1,3-烯氨基酮硼二氟化物（BF2 配合物，(2a)-(2c)）的核磁共振、红外和紫外光谱以及 X 射线分析。讨论了它们的结构与它们螯合环中的电子分布有关，并与它们的母体化合物 (1a)-(1c) 和 1,3-二酮硼二氟化物进行了比较。13C NMR 光谱中的 C1 和 C3 化学位移表明酮胺和烯醇胺互变异构形式可能以等量存在。此外，苯基参与螯合环的离域π电子系统。另一方面，在固态下，通过 X 射线分析比较键长提供了有关随着烯醇亚胺形式的贡献增加而发生的过程的信息。

  DOI：

  10.1071/ch02158
• 作为产物：
  描述：

  3,5-Diphenyl-2-methyl-4-isoxazolium tetrafluoroborate 在 lithium dimethylcuprate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.33h， 以80%的产率得到(Z)-3-(methylamino)-1,3-diphenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Alberola, A.; Gonzalez, A. M.; Laguna, M. A., Synthetic Communications, 1986, vol. 16, # 6, p. 673 - 680

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Functionalized Imidazolium Salts via Iodine-Mediated Annulations of Enamines
  作者：Biao Xia、Wenjun Chen、Qiongli Zhao、Wenquan Yu、Junbiao Chang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00541

  日期：2019.4.19

  A novel annulation reaction of two enamine molecules with iodine under basic conditions to form 4-functionalized imidazolium salts has been established. In this reaction, iodine acts as both an iodinating reagent and a Lewis acid catalyst. Features of this synthetic method include facilitative preparation of substrates, no use of transition metals, mild reaction conditions, simplicity of operation

  建立了在碱性条件下两个烯胺分子与碘的新型环化反应，形成4-官能化的咪唑鎓盐。在该反应中，碘既充当碘化试剂又充当路易斯酸催化剂。这种合成方法的特点包括便于制备底物，不使用过渡金属，温和的反应条件，操作简便和克级合成。
• Trisulfur-Radical-Anion-Triggered C(sp²)–H Amination of Electron-Deficient Alkenes
  作者：Khang X. Nguyen、Phuc H. Pham、Thao T. Nguyen、Chou-Hsun Yang、Hoai T. B. Pham、Tung T. Nguyen、Haobin Wang、Nam T. S. Phan

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03846

  日期：2020.12.18

  A trisulfur-radical-anion (S3̇–)-triggered C(sp2)–H amination of α,β-unsaturated carbonyl derivatives with simple amines has been demonstrated. This protocol provides convenient access to a variety of synthetically valuable N-unprotected and secondary β-enaminones with absolute Z selectivity and tertiary β-enaminones with E selectivity. Mechanistic probe and electronic structure theory calculations

  甲trisulfur自由基-阴离子（š 3＆CenterDot; -）-triggered C（SP 2）-H的α胺化，用简单的胺β不饱和羰基衍生物已被证明。该方案可方便地获得具有绝对Z选择性的多种合成有价值的N-未保护和仲β-烯胺酮，以及具有E选择性的叔β-烯胺酮。机械探针和电子结构理论计算表明该S 3＆CenterDot; -发起经由硫杂丙环亲核攻击中间。
• ALBEROLA, A.;GONZALEZ, A. M.;LAGUNA, M. A.;PULIDO, F. J., SYNTH. COMMUN., 1986, 16, N 6, 673-680
  作者：ALBEROLA, A.、GONZALEZ, A. M.、LAGUNA, M. A.、PULIDO, F. J.

  DOI：——

  日期：——
• TOKUMITSU TAKAO; HYASHI TAKAYUKI, YUKI GOSEHJ KAGAKU KEKAJSI, J. SUNTN. ORG. CHEM. JAR. <YGKK-AE>, 1975, 33+
  作者：TOKUMITSU TAKAO、 HYASHI TAKAYUKI

  DOI：——

  日期：——
• TOKUMITSU TAKAO, NIXON KAGAKU KAJSI, NIRRON KAGAKU KAISNI,
  作者：TOKUMITSU TAKAO

  DOI：——

  日期：——