(E)-ethyl 3-((S)-1-((R)-1-phenylethyl)aziridin-2-yl)acrylate | 1082763-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-ethyl 3-((S)-1-((R)-1-phenylethyl)aziridin-2-yl)acrylate
• 英文别名: ethyl (E)-3-[(2S)-1-[(1R)-1-phenylethyl]aziridin-2-yl]prop-2-enoate
• CAS: 1082763-51-6
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₂
• 分子量: 245.321
• InChiKey: SJUTYBNRRKUTJH-LUHBKUNDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 3-((S)-1-((R)-1-phenylethyl)aziridin-2-yl)acrylate 在 四氧化锇 、 dimethyl sulfide borane 、 氢气 、 palladium(II) hydroxide 、 溶剂黄146 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 69.0h， 生成 (2R,3S,4S)-2-羟甲基四氢吡咯-3,4-二醇
  参考文献：
  名称：

  由手性氮丙啶高效合成1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-d-和1-木糖醇和1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-d-和1-木糖醇

  摘要：

  为1,4-二去氧-1,4-亚氨基的合成高效方法d -和升-arabinitol（d -AB1，1个升-AB1，3）和1,4-二脱氧-1,4-亚氨基d-和l-木糖醇（d -DIX，2和l -DIX，4）从商业上可获得的手性氮丙啶开始开发。一般策略采用的序列涉及两碳同源，二羟基化和区域选择性氮丙啶开环/分子内五元亚氨基糖环的形成。重结晶以生成纯的非对映异构体的简便方法使该路线更适合大规模合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.08.040
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-[(R)-α-甲基苄基)氮杂环丙烷-2-甲醇 在 草酰氯 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (E)-ethyl 3-((S)-1-((R)-1-phenylethyl)aziridin-2-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  由手性氮丙啶高效合成1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-d-和1-木糖醇和1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-d-和1-木糖醇

  摘要：

  为1,4-二去氧-1,4-亚氨基的合成高效方法d -和升-arabinitol（d -AB1，1个升-AB1，3）和1,4-二脱氧-1,4-亚氨基d-和l-木糖醇（d -DIX，2和l -DIX，4）从商业上可获得的手性氮丙啶开始开发。一般策略采用的序列涉及两碳同源，二羟基化和区域选择性氮丙啶开环/分子内五元亚氨基糖环的形成。重结晶以生成纯的非对映异构体的简便方法使该路线更适合大规模合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.08.040

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Fluoroamines from Chiral Aziridines
  作者：Hyeonjeong Park、Doo-Ha Yoon、Hyun-Joon Ha、Se In Son、Won Koo Lee

  DOI：10.5012/bkcs.2014.35.3.699

  日期：2014.3.20

  E-mail: [e-mail] September 18, 2013, Accepted November 26, 2013Key Words : Fluoroamine, Chiral aziridine, Ring-opening reaction, Triethylamine trihydrofluorideThe fluorinated organic molecules have attracted greatattentions from synthetic and medicinal chemists with wideuse of various agrochemicals and pharmaceuticals.

  E-mail: [e-mail] 2013年9月18日接收, 2013年11月26日接受关键词: 氟胺, 手性氮丙啶, 开环反应, 三乙胺三氢氟酸氟化有机分子已引起合成化学家和药物化学家的广泛关注。农用化学品和药品。
• US8871950B1
  申请人：——

  公开号：US8871950B1

  公开（公告）日：2014-10-28
• An efficient synthesis of 1,4-dideoxy-1,4-imino-d- and l-arabinitol and 1,4-dideoxy-1,4-imino-d- and l-xylitol from chiral aziridines
  作者：Hwan Geun Choi、Dong-Sik Park、Won Koo Lee、Taebo Sim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.08.040

  日期：2013.10

  highly efficient method for the synthesis of 1,4-dideoxy-1,4-imino-d- and l-arabinitol (d-AB1, 1 and l-AB1, 3) and 1,4-dideoxy-1,4-imino-d- and l-xylitol (d-DIX, 2 and l-DIX, 4) starting from commercially available chiral aziridines was developed. The general strategy employs a sequence involving two-carbon homologation, dihydroxylation, and regioselective aziridine ring opening/intramolecular five-membered

  为1,4-二去氧-1,4-亚氨基的合成高效方法d -和升-arabinitol（d -AB1，1个升-AB1，3）和1,4-二脱氧-1,4-亚氨基d-和l-木糖醇（d -DIX，2和l -DIX，4）从商业上可获得的手性氮丙啶开始开发。一般策略采用的序列涉及两碳同源，二羟基化和区域选择性氮丙啶开环/分子内五元亚氨基糖环的形成。重结晶以生成纯的非对映异构体的简便方法使该路线更适合大规模合成。