ethyl 1-(4-chlorophenyl)-4-methyl-5-phenyl-1H-pyrazole-3-carboxylate | 1417448-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 1-(4-chlorophenyl)-4-methyl-5-phenyl-1H-pyrazole-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 1-(4-chlorophenyl)-4-methyl-5-phenylpyrazole-3-carboxylate
• CAS: 1417448-98-6
• 化学式: C₁₉H₁₇ClN₂O₂
• 分子量: 340.809
• InChiKey: VRKNTKGUNKCUBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.68
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  44.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-(4-chlorophenyl)-4-methyl-5-phenyl-1H-pyrazole-3-carboxylate 在 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 N-((3s,5s,7s)-adamantan-1-yl)-1-(4-chlorophenyl)-4-methyl-5-phenyl-1H-pyrazole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Development of Yin-Yang ligand for cannabinoid receptors

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2023.106377
• 作为产物：
  描述：

  苯丙酮 在 溶剂黄146 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 ethyl 1-(4-chlorophenyl)-4-methyl-5-phenyl-1H-pyrazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  叔丁醇锂介导的空间位阻克莱森缩合和克诺尔反应的“一锅”合成4-取代的1,5-二芳基-1 H-吡唑-3-羧酸酯

  摘要：

  已经开发了一种简单的“一锅法”合成的各种4-取代的1,5-二芳基-1 H-吡唑-3-羧酸酯，具有中等到良好的产率，具有出色的区域选择性。成本较低的叔丁醇锂已被确定为空间受阻克莱森（Claisen）缩合反应的碱，可有效生成不稳定的3-取代的4-芳基-2,4-二酮酸酯。此外，广泛的研究通过克莱森缩合反应和克诺尔反应相结合而合成“有价值的4-取代的1,5-二芳基-1 H-吡唑-3-羧酸酯”的“一锅法”工艺。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.11.012

文献信息

• Palladium-catalyzed late-stage mono-aroylation of the fully substituted pyrazoles via aromatic C–H bond activation
  作者：Miao-Miao Chen、Ling-Yan Shao、Li-Jun Lun、Yu-Liang Wu、Xiao-Pan Fu、Ya-Fei Ji

  DOI：10.1016/j.cclet.2018.09.022

  日期：2019.3

  5-diaryl-1H-pyrazole-3-carboxylates has been developed via direct and exclusive mono-Csp2 H bond activation with broad substrate scope and good functional group tolerance. A dual-core dimeric palladacycle is confirmed by X-ray single crystal crystallography, and probably serves as an active species in the catalytic cycle.

  摘要通过直接和排他的单-Csp2 H键活化，具有宽的底物范围和良好的官能团耐受性，开发了钯催化的4-甲基-1,5-二芳基-1H-吡唑-3-羧酸酯的后期芳基化反应。X射线单晶晶体学证实了双核二聚体帕拉达环，并且可能在催化循环中用作活性物质。
• “One-Pot” Synthesis of 4-Substituted 1,5-Diaryl-1H-pyrazole-3-carboxylic Acids via a MeONa/LiCl-Mediated Sterically Hindered Claisen Condensation–Knorr Reaction–Hydrolysis Sequence
  作者：Ya-Fei Ji、Jian-An Jiang、Cai-Yan Du、Chun-Hui Gu

  DOI：10.1055/s-0032-1317668

  日期：——

  A "one-pot" synthesis of 4-substituted 1,5-diaryl-1H-pyrazole-3-carboxylic acids was first reported in moderate to good yields. This concise procedure, featuring efficiency and green chemistry, was composed of MeONa/LiCl-mediated sterically hindered Claisen condensation, Knorr reaction and hydrolysis.