5,5,7-tribromo-6-oxo-5,6-dihydronaphthalene-2-carbonitrile | 1235974-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 5,5,7-tribromo-6-oxo-5,6-dihydronaphthalene-2-carbonitrile
• CAS: 1235974-43-2
• 化学式: C₁₁H₄Br₃NO
• 分子量: 405.871
• InChiKey: FZZSSTNKLRYHSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  40.86
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5,7-tribromo-6-oxo-5,6-dihydronaphthalene-2-carbonitrile 在 N-甲基吡咯烷酮 、 copper(l) iodide 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 sodium 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.67h， 生成 6-((6-(butylamino)-2-((4-cyanophenyl)amino)pyrimidin-4-yl)oxy)-5,7-dimethoxy-2-naphthonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过基于结构的延伸到入口通道设计萘基-二芳基嘧啶作为有效的非核苷类逆转录酶抑制剂 (NNRTIs)

  摘要：

  设计并合成了一系列新型萘基-二芳基嘧啶 (DAPY) 衍生物，通过在 C-6 位加入不同的柔性侧链来探索非核苷类逆转录酶抑制剂结合袋 (NNIBP) 的入口通道。生物学评价结果表明，所有类似物在纳摩尔浓度范围内均具有良好的HIV-1抑制活性。三种化合物（7、9 和 39）表现出优异的抗 WT HIV-1 毒株 EC 50的效力值范围从 5 到 10 nM 和高选择性指数（SI = 3504、30488 和 22846，分别），高于奈韦拉平，与依曲韦林的值相当。RT抑制活性、初步构效关系和分子对接研究表明，DAPYs C-6位侧链占据入口通道，显着影响抗HIV活性和选择性。此外，研究了物理化学性质以评估药物样特征，这表明在嘧啶环上引入各种取代基可以提高溶解度。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113868
• 作为产物：
  描述：

  6-氰基-2-萘酚 在 溴 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.5h， 以87%的产率得到5,5,7-tribromo-6-oxo-5,6-dihydronaphthalene-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过基于结构的延伸到入口通道设计萘基-二芳基嘧啶作为有效的非核苷类逆转录酶抑制剂 (NNRTIs)

  摘要：

  设计并合成了一系列新型萘基-二芳基嘧啶 (DAPY) 衍生物，通过在 C-6 位加入不同的柔性侧链来探索非核苷类逆转录酶抑制剂结合袋 (NNIBP) 的入口通道。生物学评价结果表明，所有类似物在纳摩尔浓度范围内均具有良好的HIV-1抑制活性。三种化合物（7、9 和 39）表现出优异的抗 WT HIV-1 毒株 EC 50的效力值范围从 5 到 10 nM 和高选择性指数（SI = 3504、30488 和 22846，分别），高于奈韦拉平，与依曲韦林的值相当。RT抑制活性、初步构效关系和分子对接研究表明，DAPYs C-6位侧链占据入口通道，显着影响抗HIV活性和选择性。此外，研究了物理化学性质以评估药物样特征，这表明在嘧啶环上引入各种取代基可以提高溶解度。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113868

文献信息

• Synthesis and anti-HIV activity of 2-naphthyl substituted DAPY analogues as non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors
  作者：Yong-Hong Liang、Qiu-Qin He、Zhao-Sen Zeng、Zhi-Qian Liu、Xiao-Qing Feng、Fen-Er Chen、Jan Balzarini、Christophe Pannecouque、Erik De Clercq

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.05.036

  日期：2010.7

  (DAPY) were synthesized as non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors on the basis of our previous work. The antiviral and cytotoxicity evaluation indicated that these compounds displayed strong activity against wild-type HIV-1 at nanomolar concentrations with selectivity index SI greater than 23 779. The most active compounds 3c and 3e exhibited activity against the double mutant (103N+181C) strains

  在我们先前的工作基础上，合成了九种新的6-cynao-2-萘基取代的二芳基嘧啶（DAPY）作为非核苷类逆转录酶抑制剂。抗病毒和细胞毒性评估表明，这些化合物在纳摩尔浓度下对野生型HIV-1表现出强大的活性，选择性指数SI大于23779。活性最高的化合物3c和3e对双突变（103N + 181C）菌株表现出活性EC 50为0.16和0.15μM，活性比依非韦伦更高。