2,4,4-三甲基-1-苯基戊烷-1,3-二酮 | 106596-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,4,4-三甲基-1-苯基戊烷-1,3-二酮
• 英文名称: 2,4,4-trimethyl-1-phenyl-1,3-pentanedione
• 英文别名: 1,3-Pentanedione, 2,4,4-trimethyl-1-phenyl-；2,4,4-trimethyl-1-phenylpentane-1,3-dione
• CAS: 106596-69-4
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: IJGILMHSYIOLMA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-96 °C
• 沸点：
  172-173 °C(Press: 21 Torr)
• 密度：
  1.003±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,4-三甲基-1-苯基戊烷-1,3-二酮 在 (R,R)-cobalt(II) 四氢糠醇 、 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 10.0h， 以48%的产率得到(1R,2S)-1-hydroxy-2,4,4-trimethyl-1-phenyl-3-pentanone
  参考文献：
  名称：

  旋光性钴配合物催化对映选择性硼氢化物的还原。

  摘要：

  在催化量的光学活性钴（II）络合物催化剂的存在下，芳香族酮或亚胺对映体的高度对映选择性硼氢化物还原。该对映选择性还原是使用精确预改性的硼氢化物与醇（例如四氢糠醇，乙醇和甲醇）进行的。通过选择合适的醇作为改性剂和合适的催化剂β-酮亚氨基配体，可以获得高的光学收率。对映选择性硼氢化物还原已成功应用于光学活性的1,3-二醇的制备，双酰基二茂铁的立体选择性还原以及1,3-二羰基化合物的动态和/或动力学拆分。

  DOI：

  10.1002/chem.200304794
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4,4-二甲基-3-戊酮 以 四氢呋喃 、 氘代四氢呋喃 为溶剂， 生成 2,4,4-三甲基-1-苯基戊烷-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  烷基锌烯醇盐的制备和反应

  摘要：

  DOI：

  10.1021/om00153a006

文献信息

• Stereoselective Multicomponent Reactions Using Zincate Nucleophiles: β-Dicarbonyl Synthesis and Functionalization
  作者：Stephen K. Murphy、Mingshuo Zeng、Seth B. Herzon

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02320

  日期：2016.10.7

  A general strategy for conjugate addition-C-acylation that enables the synthesis of enantioenriched β-dicarbonyl compounds is described. A novel method for derivatizing these adducts by stereo- and site-selective zinc-catalyzed addition of alkyllithium reagents is also reported. These reactions can be performed in tandem to achieve an enantio- and diastereoselective four-component coupling. The in

  描述了能够合成对映体富集的β-二羰基化合物的共轭加成-C-酰化的一般策略。还报道了通过立体和位置选择性锌催化的烷基锂试剂加成来衍生这些加合物的新方法。这些反应可以串联进行以实现对映和非对映选择性四组分偶联。弱碱性锌酸锂物种的原位生成是所有三个转换成功的关键。
• Chemistry of ketone α,β-dianions. Acylation reactions of dianion cuprates by acid chlorides
  作者：Ilhyong Ryu、Masanobu Ikebe、Noboru Sonoda、Shin-ya Yamato、Go-hei Yamamura、Mitsuo Komatsu

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02346-2

  日期：2002.2

  The cross-coupling reaction of dianion cuprates, generated from ketone α,β-dianions and copper salts, with acid chlorides, was studied. The reaction gave good to moderate yields of unsymmetrical 1,4-diketones. The consecutive treatment of a dianion cuprate with cyclohexanecarbonyl chloride and methyl iodide or two different acid chlorides gave 2-methyl-substituted 1,4-diketone or triketone, respectively

  研究了由酮α，β-二价阴离子和铜盐生成的二价铜酸盐与酰氯的交叉偶联反应。该反应给出了不对称的1，4-二酮的良好至中等产率。用环己烷羰基氯和碘甲烷或两种不同的酰氯连续处理二价铜酸盐，分别得到2-甲基取代的1，4-二酮或三酮。
• Davis, Brian R.; Hinds, Mark G.; Ting, Philip P. C., Australian Journal of Chemistry, 1992, vol. 45, # 5, p. 865 - 875
  作者：Davis, Brian R.、Hinds, Mark G.、Ting, Philip P. C.

  DOI：——

  日期：——
• Highly Chemo-, Diastereo-, and Enantioselective Reduction of 1,2-Dialkyl-3-aryl-1,3-diketones for Preparation of Aldol-Type Compounds
  作者：Yuhki Ohtsuka、Kiichirou Koyasu、Daichi Miyazaki、Taketo Ikeno、Tohru Yamada

  DOI：10.1021/ol016676w

  日期：2001.10.1

  [GRAPHICS]Highly chemo-, diastereo-, and enantioselective borohydride reduction of 2-substituted-1,3-diketones was achieved in the presence of the optically active beta -ketoiminato cobalt complex catalysts to afford the optically active 2-substituted-3-hydroxyketones. The present catalytic and enantioselective reduction could provide an alternative potential for preparation of optically active ant aldol-type compounds.
• HANSEN, MARVIN M.;BARTLETT, PAUL A.;HEATHCOCK, CLAYTON H., ORGANOMETALLICS, 6,(1987) N 10, 2069-2074
  作者：HANSEN, MARVIN M.、BARTLETT, PAUL A.、HEATHCOCK, CLAYTON H.

  DOI：——

  日期：——