5,11,17,23,29,35-hexa-tert-butyl-38,40,42-trimethoxy-37,39,41-tris[(2-methylpropyl)oxy]calix[6]arene | 608129-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5,11,17,23,29,35-hexa-tert-butyl-38,40,42-trimethoxy-37,39,41-tris[(2-methylpropyl)oxy]calix[6]arene
• 英文别名: 5,11,17,23,29,35-Hexatert-butyl-37,39,41-trimethoxy-38,40,42-tris(2-methylpropoxy)heptacyclo[31.3.1.13,7.19,13.115,19.121,25.127,31]dotetraconta-1(36),3,5,7(42),9,11,13(41),15,17,19(40),21(39),22,24,27(38),28,30,33(37),34-octadecaene
• CAS: 608129-80-2
• 化学式: C₈₁H₁₁₄O₆
• 分子量: 1183.79
• InChiKey: TWSRBDNUTIBRHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  25.4
• 重原子数：
  87
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,11,17,23,29,35-hexa-tert-butyl-38,40,42-trimethoxy-37,39,41-tris[(2-methylpropyl)oxy]calix[6]arene 在 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以60%的产率得到5,11,17,23,29,35-hexanitro-38,40,42-trimethoxy-37,39,41-tris[(2-methylpropyl)oxy]calix[6]arene
  参考文献：
  名称：

  由O取代基监测的杯芳烃的前所未有的选择性ipso硝化反应。

  摘要：

  已经研究了在小边缘上存在交替的O-甲基和O-2-亚甲基-N-甲基-咪唑基的tBu-calix [6]芳烃的亲电ipso反应。1在硫酸中进行过磺化反应，但它与硝酸选择性反应生成三硝基衍生物。ipso硝化在杯芳烃苯甲醚单元上区域选择性地发生。已经用各种tBu-杯芳烃（2-11）研究了反应，所述tBu-杯芳烃具有交替的苯甲醚和苯酚醚单元。该过程的区域选择性似乎与O-取代基上质子化位点的存在有关。提出了位于苯氧基部分的γ或ε位置的相应的质子化杂原子（对于胺，N；对于酰胺和羧酸，O），通过分子内氢键消除电子密度，使相应的芳环失活。O-取代基在小边缘上的高度控制甚至允许部分叔丁基丁基化杯芳烃1（H3）的选择性异丙基硝化。因此，这些发现为大边缘的各种不对称取代的杯芳烃开辟了新途径。

  DOI：

  10.1021/jo034557j
• 作为产物：
  描述：

  碘代异丁烷 、 1,3,5-trimethoxy-p-tert-butylcalix[6]arene 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 168.0h， 以92%的产率得到5,11,17,23,29,35-hexa-tert-butyl-38,40,42-trimethoxy-37,39,41-tris[(2-methylpropyl)oxy]calix[6]arene
  参考文献：
  名称：

  由O取代基监测的杯芳烃的前所未有的选择性ipso硝化反应。

  摘要：

  已经研究了在小边缘上存在交替的O-甲基和O-2-亚甲基-N-甲基-咪唑基的tBu-calix [6]芳烃的亲电ipso反应。1在硫酸中进行过磺化反应，但它与硝酸选择性反应生成三硝基衍生物。ipso硝化在杯芳烃苯甲醚单元上区域选择性地发生。已经用各种tBu-杯芳烃（2-11）研究了反应，所述tBu-杯芳烃具有交替的苯甲醚和苯酚醚单元。该过程的区域选择性似乎与O-取代基上质子化位点的存在有关。提出了位于苯氧基部分的γ或ε位置的相应的质子化杂原子（对于胺，N；对于酰胺和羧酸，O），通过分子内氢键消除电子密度，使相应的芳环失活。O-取代基在小边缘上的高度控制甚至允许部分叔丁基丁基化杯芳烃1（H3）的选择性异丙基硝化。因此，这些发现为大边缘的各种不对称取代的杯芳烃开辟了新途径。

  DOI：

  10.1021/jo034557j

文献信息

• [EN] NEW CALIX ARENE COMPOUNDS, THEIR PROCESS OF PREPARATION AND THEIR USE, PARTICULARLY AS ENZYMATIC MIMES<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES DE CALIX ARENES, LEUR PROCEDE DE PREPARATION ET LEUR UTILISATION, NOTAMMENT EN TANT QUE MIMES ENZYMATIQUES
  申请人：CENTRE NAT RECH SCIENT

  公开号：WO2004085441A1

  公开（公告）日：2004-10-07

  The present invention relates to new calix arene compounds of formula (I). It also relates to their process of preparation. The present invention also relates to complexes between a compound of formula (I) and an element chosen among a metal, an actinide, a radioelement, a cationic guest or an anionic guest. The present invention also relates to a pharmaceutical composition comprising a compound of formula (I) in association with a pharmaceutically acceptable carrier. The present invention also relates to a process of preparation of water-soluble compounds, comprising a reaction of nitration or sulfonation or nitration, particularly of compounds of formula (I), and also to the compounds such as obtained.

  本发明涉及公式(I)的新卡利克斯烷化合物。它还涉及它们的制备过程。本发明还涉及公式(I)化合物与金属、锕系元素、放射性元素、阳离子客体或阴离子客体之间的络合物。本发明还涉及一种包含公式(I)化合物与药用载体结合的药物组合物。本发明还涉及一种制备水溶性化合物的方法，包括硝化或磺化或硝化的反应，特别是公式(I)化合物的反应，以及所得到的化合物。
• Unprecedented Selective <i>ipso</i>-Nitration of Calixarenes Monitored by the <i>O</i>-Substituents
  作者：Sophie Redon、Yun Li、Olivia Reinaud

  DOI：10.1021/jo034557j

  日期：2003.9.1

  carboxylic acid), situated in the gamma or epsilon position of the phenoxy moieties, deactivates the corresponding aromatic ring by removing electron density through intramolecular hydrogen bonding. The high control operated by the O-substituents at the small rim even allowed the selective ipso-nitration of partially detertiobutylated calixarene 1(H3). Hence, these findings open new routes to a wide range of

  已经研究了在小边缘上存在交替的O-甲基和O-2-亚甲基-N-甲基-咪唑基的tBu-calix [6]芳烃的亲电ipso反应。1在硫酸中进行过磺化反应，但它与硝酸选择性反应生成三硝基衍生物。ipso硝化在杯芳烃苯甲醚单元上区域选择性地发生。已经用各种tBu-杯芳烃（2-11）研究了反应，所述tBu-杯芳烃具有交替的苯甲醚和苯酚醚单元。该过程的区域选择性似乎与O-取代基上质子化位点的存在有关。提出了位于苯氧基部分的γ或ε位置的相应的质子化杂原子（对于胺，N；对于酰胺和羧酸，O），通过分子内氢键消除电子密度，使相应的芳环失活。O-取代基在小边缘上的高度控制甚至允许部分叔丁基丁基化杯芳烃1（H3）的选择性异丙基硝化。因此，这些发现为大边缘的各种不对称取代的杯芳烃开辟了新途径。