1,3,5-trimethoxy-p-tert-butylcalix[6]arene | 138709-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,3,5-trimethoxy-p-tert-butylcalix[6]arene
• 英文别名: 37,39,41-trimethoxy-38,40,42-trihydroxy-5,11,17,23,29,35-hexa-(4-tert-butyl)calix[6]arene；37,39,41-trimethoxy-38,40,42-trihydroxy-5,11,17,23,29,35-hexa(4-tert-butyl)calix[6]arene；5,11,17,23,29,35-hexa-tert-butyl-37,39,41-trihydroxy-38,40,42-trimethoxycalix[6]arene；5,11,17,23,29,35-hexa-tert-butyl-37,39,41-trimethoxy-38,40,42-trihydroxycalix[6]arene；5,11,17,23,29,35-hexa-tert-butyl-37,39,41-trimethoxycalix[6]aren-38,40,42-triol；5,11,17,23,29,35-hexa-tert-butyl-37,39,41-trimethoxy-38,40,42-triol；15,35,55,75,95,115-Hexa-tert-butyl-32,72,112-trimethoxy-1,3,5,7,9,11(1,3)-hexabenzenacyclododecaphane-12,52,92-triol；5,11,17,23,29,35-hexatert-butyl-38,40,42-trimethoxyheptacyclo[31.3.1.13,7.19,13.115,19.121,25.127,31]dotetraconta-1(36),3,5,7(42),9,11,13(41),15,17,19(40),21(39),22,24,27(38),28,30,33(37),34-octadecaene-37,39,41-triol
• CAS: 138709-55-4
• 化学式: C₆₉H₉₀O₆
• 分子量: 1015.47
• InChiKey: KBGNXEMBCSHZQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  926.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.051±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  20.4
• 重原子数：
  75
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5-trimethoxy-p-tert-butylcalix[6]arene 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.83h， 以28%的产率得到5,17,29-tri-tert-butyl-38,40,42-trimethoxy-11,23,35-trinitrocalix<6>arene-37,39,41-triol
  参考文献：
  名称：

  单，二和三硝基三羧甲基杯[6]芳烃的合成，用于铀（VI）的络合

  摘要：

  已经合成了单，二和三硝基三羧甲基杯[6]芳烃3（a – c），并通过电位研究确定了它们的酸碱行为。结果表明，硝基基团对酸碱性质没有主要作用。介绍了铀酰的初步络合。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.09.205
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基杯[6]芳烃 以25%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Moran Justin K., Georgiev Emil M., Yordanov Alex T., Mague Joel T., Round+, J. Org. Chem, 59 (1994) N 20, S 5990-5998

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Calix[6]arenes and Zinc:  Biomimetic Receptors for Neutral Molecules
  作者：Olivier Sénèque、Marie-Noëlle Rager、Michel Giorgi、Olivia Reinaud

  DOI：10.1021/ja000185+

  日期：2000.7.1

  A novel supramolecular system that acts as a biomimetic receptor for neutral guests is presented. The functionalization of t-butyl-calix[6]arene (X6H6) at the lower rim in alternate position by methyl (Me) and 2-methylene-1-methyl-1H-imidazole (Imme) yielded the new ligand X6Me3Imme3. It provided a neutral tris(imidazole) coordination site associated with a conic cavity, thereby mimicking the active

  提出了一种新型超分子系统，可作为中性客体的仿生受体。甲基（Me）和2-亚甲基-1-甲基-1H-咪唑（Imme）在下缘交替位置对叔丁基-杯[6]芳烃（X6H6）进行官能化，产生新的配体X6Me3Imme3。它提供了一个与锥形腔相关的中性三（咪唑）配位位点，从而模拟了锌蛋白的活性中心。与 Zn(ClO4)2(H2O)6 反应后，得到空气稳定的双阳离子锌-水络合物 [Zn(X6Me3Imme3)( )]( )2。高酸性 Zn2+ 中心被限制在四面体环境中，不稳定位点朝向杯[6]芳烃结构内部。疏水袋充当中性分子的选择性分子漏斗。1H NMR 光谱研究表明，水配体很容易与胺、醇、酰胺或腈交换。交换过程的选择性基于客体与金属中心的结合能力及其形状......
• Control of Conformational Flexibility in Calix[6]Arenes: Synthesis and Characterisation of Triply Bridged Calix[6]Arene–-10,15-Dihydro-5<i>H</i>-Tribenzo [<i>a,d,g</i>]Cyclononene Conjugates
  作者：H. Mohindra Chawla、Rahul Shrivastava

  DOI：10.3184/030823408x324724

  日期：2008.6

  series of triply bridged symmetrical tert-butylcalix[6]arene–-10,15-dihydro-5H-tribenzo[a,d,g]cyclononene conjugates have been synthesised in excellent yields. It has been observed that the synthesised multi-cavity molecular receptors retain the calix[6]arene and derivatised 10,15-dihydro-5H-tribenzo[a,d,g]cyclononene units in their cone conformations in solution. While the employed alkyl spacers confer

  一系列三桥对称叔丁基杯[6]芳烃–-10,15-二氢-5H-三苯并[a,d,g]环壬烯共轭物已以优异的产率合成。已经观察到合成的多腔分子受体在溶液中以锥形构象保留杯[6]芳烃和衍生的10,15-二氢-5H-三苯并[a,d,g]环壬烯单元。虽然所用的烷基间隔基在室温下赋予共轭单元灵活性，但已观察到合成的受体在低温下以扁平锥形构象存在，如通过可变温度 NMR 测量确定的。已经观察到，6b 对 Ba2+ 显示出比其他金属离子显着的选择性，而化合物 6c 对碱金属、碱土金属和过渡金属苦味酸盐中的 NH4+ 离子显示出选择性。碱和过渡金属离子很难被宿主 6a-c 提取。发现主体分子 5a-c 对金属苦味酸盐的提取能力远低于 6a-c。
• An approach to calix[6]cryptands with bridgehead carbon atom: Stabilized in- and out- stereoisomers
  作者：Yuanyin Chen、Jiansen Li、Zhenlin Zhong、Xueran Lu

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00963-6

  日期：1998.12

  A new approach to cap 1,3,5-trimethyloxy-p-tert-butyl calix[6]arene with 1,1,1-tri(tosyloxyethoxyethoxymethyl)propane to form a pair of separable stabilized in- and out- calix[6]cryptands was reported. After heating 5a or 5b at 280°C, the interconversion between them was not detected by TLC, which provides a direct and non-spectral methodology to obtain unambiguous evidence for the ring immobilization

  的新方法帽1,3,5- trimethyloxy- p -叔丁基杯[6] 1,1,1-三（tosyloxyethoxyethoxymethyl）丙烷芳烃以形成一对可分离的稳定输入和OUT-杯[6的报告了] cryptands。在280°C下加热5a或5b后，TLC并未检测到它们之间的相互转化，这提供了直接和非光谱的方法来获得明确的证据，证明杯状芳烃[6]芳烃具有立体异构体的环固定化。
• Synthesis and characterization of nickel-N-heterocyclic carbenes linked to a calix[6]arene platform and their applications in Suzuki-Miyaura cross-coupling catalysis
  作者：Lobna Aloui、Rym Abidi、Michael J. Chetcuti

  DOI：10.1016/j.ica.2020.119494

  日期：2020.5

  Abstract The synthesis and catalytic activity of a series of tris-half sandwich cyclopentadienyl nickel (II) N-heterocyclic carbene (NHC) complexes, that have approximate C3 symmetry, is described. The molecules consist of [Ni(NHC)BrCp] groups (Cp = η-C5H5) in which the NHC ligand is grafted on to the lower rim of a 1,3,5 trimethoxy p-tert butylcalix [6] arene via methylene spacers. These species are

  摘要描述了一系列具有近似C3对称性的三重半三明治环戊二烯基镍（II）N-杂环卡宾（NHC）配合物的合成和催化活性。分子由[Ni（NHC）BrCp]基团（Cp =η-C5H5）组成，其中NHC配体通过亚甲基间隔基接枝到1,3,5三甲氧基对叔丁基杯[6]芳烃的下边缘。这些物质都是由1,3,5-三甲氧基-2,4,6三取代的咪唑鎓三溴化物盐通过与镍茂反应而合成的。所有配合物均通过1H和13C NMR光谱以及质谱进行了充分表征。探讨了它们在Suzuki-Miyaura交叉偶联反应中的催化活性。
• Synthesis of calix[6]arenes partially functionalized at the upper rim
  作者：Alessandro Casnati、Laura Domiano、Andrea Pochini、Rocco Ungaro、Mar Carramolino、J. Oriol Magrans、Pedro M. Nieto、Javier López-Prados、Pilar Prados、Javier de Mendoza、Rob G. Janssen、Willem Verboom、David N.Reinhoudt

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00826-t

  日期：1995.11

  Several new examples of calix[6]arenes selectively functionalized at the upper rim are reported. Starting from calix[6]arenes 1,3,5-tri-, 1,2,4,5-tetra- and 1,2,3,4,5-pentaalkylated at the lower rim, it is possible to isolate macrocycles 2,4,6-tri-, 3,6-di- and 6-mono functionalized at the upper rim (18–94% yield) with nitro, formyl, bromo, chloromethyl and 2-propenyl groups. Modifications of these

  报告了在上部边缘选择性功能化的杯[6]芳烃的一些新实例。从在下部边缘被烷基化的杯[6]芳烃1,3,5-三-，1,2,4,5-四-和1,2,3,4,5-五烷基开始，有可能分离出大环化合物2 ，4,6-三-，3,6-二-和6-单官能团在上缘被官能化（18-94％的产率），带有硝基，甲酰基，溴，氯甲基和2-丙烯基。这些部分的修饰允许合成带有氨基，酰胺基，羟甲基，羧基，氰基和氯甲基官能团的大环，这些环可以基于杯[6]芳烃（具有不同的几何结构）用于进一步转化和制备新的分子受体。还报道了六聚大环上的二醌和三醌的实例。