8-(2,5-dimethoxyphenylamino)-6-methyl-3,4-dihydrophenanthridine-1,7,10(2H)-trione | 1314873-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-(2,5-dimethoxyphenylamino)-6-methyl-3,4-dihydrophenanthridine-1,7,10(2H)-trione
• 英文别名: 8-(2,5-dimethoxyanilino)-6-methyl-3,4-dihydro-2H-phenanthridine-1,7,10-trione
• CAS: 1314873-31-8
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂O₅
• 分子量: 392.411
• InChiKey: LSKGQYVXNJJLFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  94.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基-1,4-苯醌 在 cerium(III) chloride heptahydrate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 8-(2,5-dimethoxyphenylamino)-6-methyl-3,4-dihydrophenanthridine-1,7,10(2H)-trione
  参考文献：
  名称：

  醌的研究。第47部分。新型苯氨基菲啶醌的合成作为潜在的抗肿瘤药

  摘要：

  在我们寻找潜在的抗癌药的过程中，一系列的8和9-苯基氨基-3,4-四氢菲啶-1,7,10（2 H）-三酮在6、8和9位具有取代基变化制备使用以下高效序列：a）苯醌与芳醛的日光酰化反应，b）一锅法从酰基氢醌合成3,4-二氢菲啶-1,7,10（2 H）-三酮中间体和c）高度区域控制的菲诱导的菲啶醌与苯胺的胺化反应。该系列的成员在体外使用MTT比色法对一种正常细胞系和三种人类癌细胞系进行了评估。SAR分析表明，醌核上氮取代基的位置，6-位上甲基，苯基，呋喃基和噻吩基的存在以及苯基氨基-3,4-四氢菲啶-1的成角度脂环族环的芳构化，7,10（2 H）-三酮药效基团在抗肿瘤活性中起关键作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.05.003