2-乙酰基-1,4-苯醌 | 1125-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-乙酰基-1,4-苯醌
• 中文别名: 2-乙酰-1,4-苯醌
• 英文名称: 2-Acetyl-1,4-benzoquinone
• 英文别名: 2-acetylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 1125-55-9
• 化学式: C₈H₆O₃
• 分子量: 150.134
• InChiKey: WWHDFTWNMBCRIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2914690090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙酰基-1,4-苯醌 在 三氟乙酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 蒽酮
  参考文献：
  名称：

  苯醌和相关化合物。第4部分。2-乙酰基5,6-二氯-1,4-苯醌和环戊二烯的狄尔斯-阿尔德加合物的热解：部分逆二烯反应的证据

  摘要：

  在未取代的双键处将氯加成至（2-甲基-1,3-二氧杂戊-2-基）-1,4-苯醌。随后的缩醛的烯醇化和裂解以50％的总收率得到2-乙酰基-5，6-二氯氢醌。将其氧化可得到相应的1,4-苯醌，其中环戊二烯主要通过内加成至2,3-双键生成1：1 Diels-Alder加合物（6）。该加合物在苯中的热解导致歧化成环戊二烯和螺缩醛（13）；在乙酸中热裂解也能得到（13），但主要产物是二氢苯并呋喃（14），它是Diels–Alder加合物的异构体。讨论了形成这些产物的机理。

  DOI：

  10.1039/p19810002670
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二羟基苯乙酮 在 氧气 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 10.0h， 以70%的产率得到2-乙酰基-1,4-苯醌
  参考文献：
  名称：

  Aerobic Oxidation of Dihydroxyarenes Substrates Catalyzed by Polymer-Supported RuII-Pheox/Silica-Gel: A Beneficial Route for Purification of Industrial Water

  摘要：

  摘要：一种广泛的二羟基芳烃类化合物在聚合物支持的RuII-Pheox/硅胶催化剂的催化下，容易被氧气氧化为醌产物，产率极高。通过使用这种联合催化剂，带有电子供体基团的氢醌和邻苯二酚衍生物可以在分别达到90%到>99%的收率下被分子氧氧化为醌产物，而在带有电子吸引基团的情况下，只能得到70%的收率。生物学上有用的1,4-萘醌产物的收率在83%到90%之间。该催化剂易于获得并多次重复使用而不会显著降低反应性。有趣的是，使用该催化剂对含酚类化合物的工业废水进行氧化处理，结果在一天内检测到产生的醌类物质，并且该催化剂可以被移除并多次重复使用以相同的效率处理不同的污染样品。使用这种有前途的催化剂进行其他催化氧化反应也得到了研究。

  DOI：

  10.2174/1570178617666210108114219

文献信息

• Assessing Parameter Suitability for the Strength Evaluation of Intramolecular Resonance Assisted Hydrogen Bonding in o-Carbonyl Hydroquinones
  作者：Maximiliano Martínez-Cifuentes、Matías Monroy-Cárdenas、Juan Millas-Vargas、Boris Weiss-López、Ramiro Araya-Maturana

  DOI：10.3390/molecules24020280

  日期：——

  Intramolecular hydrogen bond (IMHB) interactions have attracted considerable attention due to their central role in molecular structure, chemical reactivity, and interactions of biologically active molecules. Precise correlations of the strength of IMHB's with experimental parameters are a key goal in order to model compounds for drug discovery. In this work, we carry out an experimental (NMR) and

  分子内氢键（IMHB）相互作用因其在分子结构、化学反应性和生物活性分子相互作用中的核心作用而引起了广泛的关注。IMHB 强度与实验参数的精确关联是为药物发现建立化合物模型的关键目标。在这项工作中，我们对一系列结构相似的邻羰基氢醌中的 IMHB 进行了实验 (NMR) 和理论 (DFT) 研究。IMHB 的几何参数以及自然键轨道 (NBO) 和分子中原子量子理论 (QTAIM) 参数与实验 NMR 数据进行了比较。采用三个 DFT 泛函来计算理论参数：B3LYP、M06-2X 和 ωB97XD。O…H 距离是区分相似 IMHB 的最合适的几何参数。NBO 分析的二阶稳定能 ΔEij(2) 和 QTAIM 分析获得的氢键能 (EHB) 也正确地区分了所研究的 IMHB 的强度顺序。NBO 的 ΔEij(2) 给出的 IMHB 值低于 30 kcal/mol，而 QTAIM 分析的 EHB 给出的值高于
• Inner Workings of a Cinchona Alkaloid Catalyzed Oxa-Michael Cyclization: Evidence for a Concerted Hydrogen-Bond-Network Mechanism
  作者：Lukas Hintermann、Jens Ackerstaff、Florian Boeck

  DOI：10.1002/chem.201203505

  日期：2013.2.11

  specificity. A concerted hydrogen‐bond network mechanism is proposed, in which the alkaloid hydroxy group acts as a general acid in the protonation of the α‐carbanionic center of the product enolate. The importance of concerted hydrogen‐bond network mechanisms in organocatalytic reactions is discussed. The relative stereochemistry of protonation is proposed as analytical tool for detecting concerted addition

  金鸡纳生物碱催化的4-（2-羟基苯基）-2- butenoates的氧杂迈克尔环化苯并-2,3-二氢呋喃-2-基乙酸酯和在高达99％的收率和91％的相关底物 EE（EE =对映异构体过量的）。催化剂和底物变异研究揭示了生物碱羟基在反应机理中的重要作用，但在双功能催化的Hiemstra-Wynberg机理假设的底物羰基的氢键活化意义上却没有。在C-2的基板节目氘标记，添加RO的 H至所述链烯酸酯与发生顺非对映选择性≥99：1，表明基于机制的特异性。提出了协同的氢键网络机制，其中生物碱羟基在产物烯醇化物的α-碳负离子中心的质子化中充当一般酸。讨论了协同氢键网络机制在有机催化反应中的重要性。质子化的相对立体化学被认为是检测一致的加成机理的分析工具，与离子的1,4-加成相反。
• Synthesis of antiplatelet ortho-carbonyl hydroquinones with differential action on platelet aggregation stimulated by collagen or TRAP-6
  作者：Diego Méndez、Félix A. Urra、Juan Pablo Millas-Vargas、Marcelo Alarcón、Julio Rodríguez-Lavado、Iván Palomo、Andrés Trostchansky、Ramiro Araya-Maturana、Eduardo Fuentes

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112187

  日期：2020.4

  TRAP-6/IC50 Collagen) and the inhibitory capacity of platelet aggregation. Compounds 3 and 8 inhibit agonist-induced platelet aggregation in a non-competitive manner with IC50 values of 1.77 ± 2.09 μM (collagen) and 11.88 ± 4.59 μM (TRAP-6), respectively and show no cytotoxicity. Both compounds do not affect intracellular calcium levels and mitochondrial bioenergetics. Consistently, they reduce the expression

  心血管疾病是世界上主要的死亡原因。血小板在心血管事件中起主要作用，因为它们与受损的内皮细胞结合并形成血栓。尽管某些含氢醌支架的化合物具有已知的抗血小板活性，但目前尚缺乏有关带有电子吸引子基团的氢醌的抗血小板活性的证据。在这项工作中，我们使用胶原蛋白和凝血酶受体激活肽6（TRAP-6）作为激动剂，评估了一系列邻羰基氢醌衍生物对人血小板的细胞毒性和功能的抗血小板作用。我们的结构-活性关系研究表明，宝石的-二乙基/甲基取代和C3的第三个环的添加/修饰邻羰基氢醌支架对选择性指数（IC 50 TRAP-6 / IC 50胶原蛋白）和血小板聚集抑制能力的影响。化合物3和8以非竞争性方式通过IC 50抑制激动剂诱导的血小板凝集胶原蛋白值分别为1.77±2.09μM和11.88±4.59μM（TRAP-6），且无细胞毒性。两种化合物均不影响细胞内钙水平和线粒体生物能。一致地，它们降低了P-选择蛋白的表达，糖蛋白IIb
• [EN] BICYCLIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS BICYCLIQUES
  申请人：KALYRA PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2016044331A1

  公开（公告）日：2016-03-24

  Disclosed herein are compounds of Formulae (I) and (II), methods of synthesizing compounds of Formulae (I) and (II), and methods of using compounds of Formulae (I) and (II) as an analgesic.

  本文披露了化合物的化学式(I)和(II)，合成化合物的方法的化学式(I)和(II)，以及将化合物的化学式(I)和(II)用作镇痛剂的方法。
• Eine neue Synthese von substituierten Arylchinonen mittels elektrophiler Substitution von Phenolen, Phenoläthern, ar. Aminen una ar. Kohlenwasserstoffen durch negativ substituierte 1, 4-Benzochinone
  作者：P. Kuser、M. Inderbitzin、J. Brauchli、C. H. Eugster

  DOI：10.1002/hlca.19710540406

  日期：1971.4.20

  mit Phenolen, Phenoläthern, Dimethylanilin, Alkylbenzolen, Methoxybenzoesäureestern und Hydroxybenzoesäureestern zu Biphenylhydrochinonen und -chinonen kondensieren, deren Strukturen durch Spektren und, wenn nötig, durch oxydativen Abbau gesichert wurden. Die Substitutionsorte entsprechen weitgehend denjenigen einer Friedel-Crafts'schen Acylierungsreaktion.

  Acetylbenzochinon UND Methoxycarbonylbenzochinon拉森SICH在säurekatalysierterReaktion UND温特milden Bedingungen MIT Phenolen，Phenoläthern，二甲基苯胺，Alkylbenzolen，MethoxybenzoesäureesternUNDHydroxybenzoesäureestern祖Biphenylhydrochinonen UND -chinonen kondensieren，德仁Strukturen第三人以Spektren UND，德恩nötig，第三人以oxydativen Abbau gesichert wurden。模具Substitutionsorte entsprechen weitgehend denjenigen einer弗里德尔-工艺品“schen