Methyl 4,6-O-benzylidene-3-O-benzyl-2-deoxy-2-methoxycarbonylamino-α-D-glucopyranoside | 165399-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: Methyl 4,6-O-benzylidene-3-O-benzyl-2-deoxy-2-methoxycarbonylamino-α-D-glucopyranoside
• CAS: 165399-19-9
• 化学式: C₂₃H₂₇NO₇
• 分子量: 429.47
• InChiKey: VKYSETGFNFILDA-ILHTXMRTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  84.48
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 4,6-O-benzylidene-3-O-benzyl-2-deoxy-2-methoxycarbonylamino-α-D-glucopyranoside 在 氢氧化钾 、 乙二醇甲醚 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-((2S,3R,4R,5S,6R)-4-Benzyloxy-5-hydroxy-6-hydroxymethyl-2-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yl)-1,1-dimethyl-urea
  参考文献：
  名称：

  以D-氨基葡萄糖为手性模板的立体控制合成（-）-allosamizoline

  摘要：

  使用有效的环收缩反应作为关键步骤，从D-氨基葡萄糖（3）立体选择性地合成了新型昆虫几丁质酶抑制剂的核心成分（-）-别甲唑啉（1）（异蒜胺）（2）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93444-0
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛二甲缩醛 在 barium dihydroxide 、 对甲苯磺酸 、 barium(II) oxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Methyl 4,6-O-benzylidene-3-O-benzyl-2-deoxy-2-methoxycarbonylamino-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  以D-氨基葡萄糖为手性模板的立体控制合成（-）-allosamizoline

  摘要：

  使用有效的环收缩反应作为关键步骤，从D-氨基葡萄糖（3）立体选择性地合成了新型昆虫几丁质酶抑制剂的核心成分（-）-别甲唑啉（1）（异蒜胺）（2）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93444-0

文献信息

• Takahashi, Shunya; Inoue, Hiroyuki; Kuzuhara, Hiroyoshi, Journal of Carbohydrate Chemistry, 1995, vol. 14, # 3, p. 273 - 286
  作者：Takahashi, Shunya、Inoue, Hiroyuki、Kuzuhara, Hiroyoshi

  DOI：——

  日期：——