1-chloro-3-phenyl-indan | 106783-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 1-chloro-3-phenyl-indan
• 英文别名: 1-Chlor-3-phenyl-indan；1-Chloro-3-phenylindane；1-chloro-3-phenyl-2,3-dihydro-1H-indene
• CAS: 106783-39-5
• 化学式: C₁₅H₁₃Cl
• 分子量: 228.721
• InChiKey: UHSUYDBJEZSBSF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  59-62 °C
• 沸点：
  341.6±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-3-phenyl-indan 在 Ki 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2,3-二氢-1H-茚-1-甲腈
  参考文献：
  名称：

  Spiroindanamines and Spiroindanimides

  摘要：

  公式I的化合物：##STR1## 其中R.sup.1，R.sup.2，W，X，Y和Z具有规范中定义的任何值，以及它们的药学上可接受的盐，是单胺再摄取抑制剂，用于治疗哺乳动物中缺乏突触单胺水平的疾病。还公开了制药组合物，制备公式I的化合物的过程，以及用于合成公式I的化合物的中间体。

  公开号：

  US05948807A1
• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸 在 aluminum (III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 1-chloro-3-phenyl-indan
  参考文献：
  名称：

  [EN] TREATMENT OF NEURODEGENERATIVE DISEASES USING INDATRALINE ANALOGS
  [FR] TRAITEMENT DE MALADIES NEURODÉGÉNÉRATIVES AU MOYEN D'ANALOGUES DE L'INDATRALINE

  摘要：

  提供用于治疗或预防α突触核蛋白病（如帕金森病、弥漫性莱维体病和多系统萎缩症）或其他神经退行性疾病（如肌萎缩侧索硬化症、亨廷顿病和阿尔茨海默病）的方法和组合物。治疗包括向受试者施用一种抑制α-突触核蛋白聚集的吲哚三酮衍生物。

  公开号：

  WO2009036275A1

文献信息

• 3-Phenyl-1-indanamines. Potential antidepressant activity and potent inhibition of dopamine, norepinephrine, and serotonin uptake
  作者：Klaus P. Bogeso、A. Vibeke Christensen、John Hyttel、Tommy Liljefors

  DOI：10.1021/jm00150a012

  日期：1985.12

  3-phenyl-1-indanamines was synthesized and tested for potential antidepressant activity and for inhibition of dopamine (DA), norepinephrine (NE), and serotonin (5-HT) uptake. Trans isomers were generally potent inhibitors of DA, NE, and 5-HT uptake, while cis isomers preferentially inhibited the uptake of 5-HT. The affinity for the DA-uptake site was very dependent on the aromatic substitution pattern

  合成了一系列3-苯基-1-茚满胺，并测试了其潜在的抗抑郁活性以及对多巴胺（DA），去甲肾上腺素（NE）和5-羟色胺（5-HT）吸收的抑制作用。反式异构体通常是DA，NE和5-HT吸收的有效抑制剂，而顺式异构体则优先抑制5-HT的吸收。对DA吸收位点的亲和力非常取决于芳族取代模式，其中3'，4'-二氯取代的化合物的效价最高（45）。这种取代模式也导致了对NE和5-HT摄取位点的高度亲和力，但是用其他取代模式也可以获得强大的5-HT摄取抑制活性。在5-HT摄取部位只能容纳少量胺，而在DA和NE摄取部位都可以容纳较大的胺（例如哌嗪）。观察到的构效关系是根据反式（45）和顺式（72）异构体分别与5-HT和DA重叠的结果解释的，与拟议的摄取抑制剂在摄取时的三点结合有关网站。最后，比较了3-苯基-1-茚满胺与其他新型双环儿茶酚胺和/或5-羟色胺摄取抑制剂的结构，发现它们对有效抑制DA-，NE-和/或5-HT摄取具有重要意义。
• Enhanced D1 Affinity in a Series of Piperazine Ring Substituted 1-Piperazino-3-Arylindans with Potential Atypical Antipsychotic Activity
  作者：Klaus P. Bogeso、Jorn Arnt、Kristen Frederiksen、Hans Otto Hansen、John Hyttel、Henrik Pedersen

  DOI：10.1021/jm00022a004

  日期：1995.10

  A study of the effect of aromatic substitution on D-1 and D-2 affinity in a series of previously reported trans-1-piperazino-3-phenylindans shows similar structure-activity relationships for the two receptor sites. 6-Substituted derivatives have affinity for both receptors, and 6-chloro- or B-fluoro-substituted derivatives show preference for D-1 receptors. D-1 affinity and selectivity are significantly increased in a series of new piperazine ring substituted derivatives. Potent D-1 and D-2 antagonism in vivo are confined to derivatives with relatively small substituents in the 2-position of the piperazine ring (e.g. 2-methyl, 2,2-dimethyl, 2-spirocyclobutyl or 2-spirocyclopentyl). Consequently, the effect of aromatic substitution is examined in a series of 1-(2,2-dimethylpiperazino)-3-arylindans. All these compounds except the 4-, 5-, 7- and 4'-chlorosubstituted derivatives have potent D-1 affinity (IC50's below 10 nM) and the majority of the compounds antagonize SK&F 38393-induced circling in 6-OHDA-lesioned rats with ED(50) values about 1 mu mol/kg. In vitro all compounds show preference for D-1 receptors, but in vivo they are equally effective as D-1 and D-2 antagonists. The compounds have high affinity for 5-HT2 receptors and selected compounds show high affinity for alpha(1) adrenoceptors. Furthermore, a subgroup consisting of (-)-38, (-)-39, (-)-41, and (-)-54 does not induce catalepsy in rats. These compounds have the potential of being ''atypical'' antipsychotics and have consequently been selected for further studies. The non-receptor-blocking enantiomers are shown to be inhibitors of DA and NE uptake in accordance with previous observations in compounds unsubstituted in the piperazine ring. Two compounds, (+)-38 and (+)-40, block DA uptake with IC50 values below 10 nM. Finally, the observed structure-activity relationships are discussed in relation to previously published pharmacophore models for D-2 and 5-HT2 receptors. It is concluded that the piperazine substituents might induce a different binding mode at the dopamine receptor sites, perhaps only at the D-1 receptor site.
• DE912093
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• DE946058
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• VZHUSTOGESPUSTO, K. R.;SNRISTENSEN, A. V.;NUTTEL, J.;LILJEFORS, T., J. MED. CHEM., 1985, 28, N 12, 1817-1828
  作者：VZHUSTOGESPUSTO, K. R.、SNRISTENSEN, A. V.、NUTTEL, J.、LILJEFORS, T.

  DOI：——

  日期：——