N-(p-tolylsulfonyl)-5,5-dimethyl-6-amino-3-hexenoate | 116700-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(p-tolylsulfonyl)-5,5-dimethyl-6-amino-3-hexenoate
• 英文别名: ethyl N-tosyl-5,5-dimethyl-6-amino-3-hexeneoate；ethyl (E)-5,5-dimethyl-6-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]hex-3-enoate
• CAS: 116700-30-2
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₄S
• 分子量: 339.456
• InChiKey: KSNCYJNNRZVYNA-WUXMJOGZSA-N

物化性质

• 沸点：
  220 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.123±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.81
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  72.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Methyl (3-hydroxy-2,2-dimethylpent-4-en-1-yl)carbamate 在 bis(triphenylphosphine) palladium (Il) acetate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 25.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 55.0h， 生成 N-(p-tolylsulfonyl)-5,5-dimethyl-6-amino-3-hexenoate
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of 2-Vinyl-γ-butyrolactones and 2-Vinyl-γ-butyrolactams by Palladium-Catalyzed Decarboxylative Carbonylation

  摘要：

  4-乙烯基-1,3-二恶烷-2-酮（环状碳酸酯）在 CO（大多数情况下为 1 个大气压）下，通过 Pd(0) 物质的催化作用进行脱羧-羰基化，生成 2-乙烯基-γ-丁内酯良好的产量。 6-乙烯基四氢-2H-1,3-恶嗪-2-酮（环状氨基甲酸酯）的反应过程取决于氮原子上的取代基。当它是H或Ts(和COPh)时，获得2-乙烯基-γ-丁内酰胺或6-氨基-3-己烯酸酯。环状N-苄基氨基甲酸酯不具有反应性。反式2,3-二取代内酯和内酰胺分别立体选择性地由碳酸酯和氨基甲酸酯产生，无论其立体化学如何。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.97

文献信息

• Palladium(2+)-catalyzed intramolecular aminocarbonylation of 3-hydroxy-4-pentenylamines and 4-hydroxy-5-hexenylamines
  作者：Yoshinao Tamaru、Makoto Hojo、Zenichi Yoshida

  DOI：10.1021/jo00259a024

  日期：1988.11
• TAMARU, YOSHINAO;HOJO, MAKOTO;YOSHIDA, ZEN-ICHI, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N4, C. 5731-5741
  作者：TAMARU, YOSHINAO、HOJO, MAKOTO、YOSHIDA, ZEN-ICHI

  DOI：——

  日期：——
• Efficient Synthesis of 2-Vinyl-γ-butyrolactones and 2-Vinyl-γ-butyrolactams by Palladium-Catalyzed Decarboxylative Carbonylation
  作者：Takashi Bando、Shuji Tanaka、Keigo Fugami、Zen-ichi Yoshida、Yoshinao Tamaru

  DOI：10.1246/bcsj.65.97

  日期：1992.1

  4-Vinyl-1,3-dioxan-2-ones (cyclic carbonates) undergo decarboxylation-carbonylation by the catalysis of Pd(0) species under CO (in most cases, 1 atm) to provide 2-vinyl-γ-butyrolactones in good yields. The course of the reaction of 6-vinyltetrahydro-2H-1,3-oxazin-2-ones (cyclic carbamates) depends on the substituent on the nitrogen atom. When it is H or Ts (and COPh), 2-vinyl-γ-butyrolactams or 6-amino-3-hexenoic acid esters are obtained. Cyclic N-benzylcarbamates are unreactive. trans-2,3-Disubstituted lactones and lactams arise stereoselectively from carbonates and carbamates, irrespective of their stereochemistry, respectively.

  4-乙烯基-1,3-二恶烷-2-酮（环状碳酸酯）在 CO（大多数情况下为 1 个大气压）下，通过 Pd(0) 物质的催化作用进行脱羧-羰基化，生成 2-乙烯基-γ-丁内酯良好的产量。 6-乙烯基四氢-2H-1,3-恶嗪-2-酮（环状氨基甲酸酯）的反应过程取决于氮原子上的取代基。当它是H或Ts(和COPh)时，获得2-乙烯基-γ-丁内酰胺或6-氨基-3-己烯酸酯。环状N-苄基氨基甲酸酯不具有反应性。反式2,3-二取代内酯和内酰胺分别立体选择性地由碳酸酯和氨基甲酸酯产生，无论其立体化学如何。