p-tolyl 2-O-acetyl-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-α-D-mannopyranoside | 950602-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-tolyl 2-O-acetyl-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-α-D-mannopyranoside
• CAS: 950602-58-1
• 化学式: C₂₉H₃₀O₆S
• 分子量: 506.62
• InChiKey: AKETZSKSEFYVBE-SDPIAUFMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.44
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-tolyl 2-O-acetyl-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  寡甘露糖苷合成中观察到的3- O-糖基取代基对硫代甘露糖苷端基反应性的去活化作用

  摘要：

  早已认识到，在化学糖基化中，糖基供体的异头反应性可受保护基团的很大影响。与保护基团的作用相反，我们在此报告了关于O-糖基取代基如何影响寡糖基供体的反应性的发现，这反过来又应影响寡糖的会聚组装。在我们对霍氏毕赤酵母寡甘露糖苷的合成研究中，发现一种类型的α-1,3-连接的二甘露糖基硫糖苷对NIS / TMSOTf的活化显示出出乎意料的低反应性。该观察结果促使我们进行了一系列比较反应性研究，这些研究将供体失活归因于3- O的存在。-糖基取代基，与C-4 / C-6位的O-乙酰基和O-糖苷键相比较。为了合理化这种异常现象，我们假设C-3处的O-糖基部分可能会通过额外增加O2-C2-C3-O3扭转应变来破坏氧碳鎓离子中间体的稳定性，这一点得到了假设4 H 3的DFT计算的进一步支持。-像氧碳烯。观察到的失活影响为寡糖合成中供体反应性的估计和合成策略的逻辑选择提供了基础。根据这一发现，我们选择使用迭代策略来合成目标五肽甘露糖苷1

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b03017
• 作为产物：
  描述：

  p-tolyl 2,3:4,6-di-O-benzylidene-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 p-tolyl 2-O-acetyl-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  辛基α-d-甘露吡喃糖基-（1→6）-α-d-甘露吡喃糖苷的脱氧和甲氧基类似物的合成作为分枝杆菌脂阿拉伯糖甘露聚糖生物合成的探针

  摘要：

  摘要涉及二糖α-d -Man p-（1→6）-α-d -Man p -OOctyl的一组类似物，这是一种依赖于戊二烯单磷酸甘露糖依赖性α-（1→6）-甘露糖基转移酶的已知受体底物在组装的过程中，已经合成了分枝杆菌脂肪阿拉伯甘露聚糖的α-（1→6）-连接的甘露聚糖核心。描述了到目标脱氧和甲氧基类似物的合成路线，其中母体二糖的羟基之一已被修饰。所有糖基化反应都涉及使用碘鎓离子活化来使用辛基糖苷受体和硫糖苷供体，并且通过测量1 J C-1，H-1确定了形成的甘露吡喃糖苷键的立体化学。取决于目标，关键的甲基化或脱氧反应是在单糖或双糖底物上进行的。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2007.05.001

文献信息

• Sugar nucleotide regeneration system for the synthesis of Bi- and triantennary N-glycans and exploring their activities against siglecs
  作者：Mohammed Tarique Anwar、Sachin Kisan Kawade、Yi-Ren Huo、Avijit K. Adak、Deepa Sridharan、Yan-Ting Kuo、Chen-Yo Fan、Hsin-Ru Wu、Yun-Sheng Lee、Takashi Angata、Chun-Cheng Lin

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114146

  日期：2022.3

  the N-linked mannose core were carried out efficiently with SNRS with high yields and purities on all branches in a uniform manner. In addition, we demonstrate that with SNRS, bacterial glycosyltransferases exhibit a wide acceptor tolerance for bi- and triantennary mannose core structures as substrates for target oligosaccharides. The synthesized small library of mannose core-based glycans and linear

  由糖核苷酸再生系统 (SNRS) 协议开始的酶促合成可以最大限度地减少 1) 过高的糖核苷酸的消耗，2) 所需的转移酶量，以及 3) 副产物反馈抑制。在这项研究中，N-连接的甘露糖核心的 LacNAc 延伸/修饰通过 SNRS 以统一的方式在所有分支上以高产率和纯度有效地进行。此外，我们证明使用 SNRS，细菌糖基转移酶对作为目标寡糖底物的双触角和三触角甘露糖核心结构表现出广泛的受体耐受性。筛选合成的基于甘露糖核心的聚糖和线性O-聚糖的小型文库，以了解它们对 h-Siglecs 2、4、7、9、14、15 和m -Siglec-15 探索其基于结构的绑定偏好。微阵列数据显示，每个 Siglec 几乎没有显示出不同但重叠的特异性。从单天线到二天线或三天线的分支增加并不一定会导致亲和力增加。具有二唾液酸苷序列 α(2,3)α(2,8)/α(2,6)α(2,8) 的聚糖对 Siglec-7 表现出高特异性和亲和力，而