tert-butyl 1-(N-methoxy-N-methylcarbamoyl)-2-(4-(benzyloxy)phenyl)ethylmethylcarbamate | 876945-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 1-(N-methoxy-N-methylcarbamoyl)-2-(4-(benzyloxy)phenyl)ethylmethylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl (3-(4-(benzyloxy)phenyl)-1-(methoxy(methyl)amino)-1-oxopropan-2-yl)(methyl)carbamate；tert-butyl N-[1-[methoxy(methyl)amino]-1-oxo-3-(4-phenylmethoxyphenyl)propan-2-yl]-N-methylcarbamate
• CAS: 876945-79-8
• 化学式: C₂₄H₃₂N₂O₅
• 分子量: 428.528
• InChiKey: YBGREIYWSAHDJU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  537.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.135±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 1-(N-methoxy-N-methylcarbamoyl)-2-(4-(benzyloxy)phenyl)ethylmethylcarbamate 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 sodium hydride 、 magnesium 、 乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 54.17h， 生成 4-(4-hydroxybenzyl)-5-(4-methoxybenzyl)-1,3-dimethylimidazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Naamines and Naamidines as Novel Agents against a Plant Virus and Phytopathogenic Fungi

  摘要：

  Naamines、naamidines和这些海洋天然产物的各种衍生物通过核磁共振（NMR）光谱和质谱进行合成和表征。这些生物碱对植物病毒和植物病原真菌的活性首次得到评估。苄氧基naamine衍生物15d在500 μg/mL时对烟草花叶病毒显示出优异的体内活性（灭活活性46％；治疗活性49％；保护活性41％）；其活性高于商业植物病毒灭活剂利巴韦林对应的活性（分别为32％、35％和34％），使其成为抗病毒研究的有前途的新领先化合物。体外实验显示，这些化合物对14种植物病原真菌表现出非常好的抗真菌活性。同样，苄氧基naamine衍生物15d展示出广谱杀真菌活性，成为真菌杀菌研究的新领先化合物。额外的体内实验表明，许多化合物显示了超过30％的抑制效果。

  DOI：

  10.3390/md16090311
• 作为产物：
  描述：

  N-(叔丁氧羰基)-DL-酪氨酸 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 tert-butyl 1-(N-methoxy-N-methylcarbamoyl)-2-(4-(benzyloxy)phenyl)ethylmethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Naamines and Naamidines as Novel Agents against a Plant Virus and Phytopathogenic Fungi

  摘要：

  Naamines、naamidines和这些海洋天然产物的各种衍生物通过核磁共振（NMR）光谱和质谱进行合成和表征。这些生物碱对植物病毒和植物病原真菌的活性首次得到评估。苄氧基naamine衍生物15d在500 μg/mL时对烟草花叶病毒显示出优异的体内活性（灭活活性46％；治疗活性49％；保护活性41％）；其活性高于商业植物病毒灭活剂利巴韦林对应的活性（分别为32％、35％和34％），使其成为抗病毒研究的有前途的新领先化合物。体外实验显示，这些化合物对14种植物病原真菌表现出非常好的抗真菌活性。同样，苄氧基naamine衍生物15d展示出广谱杀真菌活性，成为真菌杀菌研究的新领先化合物。额外的体内实验表明，许多化合物显示了超过30％的抑制效果。

  DOI：

  10.3390/md16090311

文献信息

• [EN] NOVEL SPIROCYCLIC COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS SPIROCYCLIQUES
  申请人：WALTER & ELIZA HALL INST MEDICAL RES

  公开号：WO2019018890A1

  公开（公告）日：2019-01-31

  The present invention relates to new spirocyclic compounds that may be useful in as anti- cancer and anti-microbial agents, to the preparation of the compounds, and to compositions including the compounds. The present invention also relates to the use of the compounds, as well as compositions including the compounds, in treating or preventing cancer, and treating or preventing microbial infections.

  本发明涉及新的螺环化合物，可能用作抗癌和抗微生物药剂，用于制备这些化合物，以及包含这些化合物的组合物。本发明还涉及这些化合物的使用，以及包含这些化合物的组合物，用于治疗或预防癌症，以及治疗或预防微生物感染。
• Synthesis and biological evaluation of analogues of the anti-tumor alkaloid naamidine A
  作者：Nicholas Aberle、Jenny Catimel、Edouard C. Nice、Keith G. Watson

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.04.017

  日期：2007.7

  A small series of derivatives of the alkaloid naamidine A was synthesized and tested in vitro for their ability to inhibit mitogenesis in BaF/ERX cells. Replacement of the imidazole core with a thiazole was found to have only a minor effect on potency, and the 4-metlioxybenzyl substituent of the natural product was shown to be unnecessary for activity. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A Concise Total Synthesis of Naamidine A
  作者：Nicholas S. Aberle、Guillaume Lessene、Keith G. Watson

  DOI：10.1021/ol052568o

  日期：2006.2.1

  A total synthesis of naamidine A is reported. Key benefits of the described pathway include its brevity, its synthetic ease, and its flexibility with respect to the preparation of analogues. Formation of the 2-aminoimidazole core is achieved by condensation of the appropriate alpha-aminoketone with cyanamide.
• Naamines and Naamidines as Novel Agents against a Plant Virus and Phytopathogenic Fungi
  作者：Pengbin Guo、Gang Li、Yuxiu Liu、Aidang Lu、Ziwen Wang、Qingmin Wang

  DOI：10.3390/md16090311

  日期：——

  Naamines, naamidines and various derivatives of these marine natural products were synthesized and characterized by means of nuclear magnetic resonance (NMR) spectroscopy and mass spectrometry. The activities of these alkaloids against a plant virus and phytopathogenic fungi were evaluated for the first time. A benzyloxy naamine derivative 15d displayed excellent in vivo activity against tobacco mosaic virus at 500 μg/mL (inactivation activity, 46%; curative activity, 49%; and protective activity, 41%); its activities were higher than the corresponding activities of the commercial plant virucide ribavirin (32%, 35%, and 34%, respectively), making it a promising new lead compound for antiviral research. In vitro assays revealed that the test compounds exhibited very good antifungal activity against 14 kinds of phytopathogenic fungi. Again, the benzyloxy naamine derivative 15d exhibited broad-spectrum fungicidal activity, emerging as a new lead compound for fungicidal research. Additional in vivo assays indicated that many of the compounds displayed inhibitory effects >30%.

  Naamines、naamidines和这些海洋天然产物的各种衍生物通过核磁共振（NMR）光谱和质谱进行合成和表征。这些生物碱对植物病毒和植物病原真菌的活性首次得到评估。苄氧基naamine衍生物15d在500 μg/mL时对烟草花叶病毒显示出优异的体内活性（灭活活性46％；治疗活性49％；保护活性41％）；其活性高于商业植物病毒灭活剂利巴韦林对应的活性（分别为32％、35％和34％），使其成为抗病毒研究的有前途的新领先化合物。体外实验显示，这些化合物对14种植物病原真菌表现出非常好的抗真菌活性。同样，苄氧基naamine衍生物15d展示出广谱杀真菌活性，成为真菌杀菌研究的新领先化合物。额外的体内实验表明，许多化合物显示了超过30％的抑制效果。