N-Boc-O-(苯甲基)-DL-酪氨酸 | 247088-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-Boc-O-(苯甲基)-DL-酪氨酸
• 英文名称: (RS)-3-(4-benzyloxy-phenyl)-2-tert-butoxycarbonylamino-propionic acid
• 英文别名: 3-(4-(benzyloxy)phenyl)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)propanoic acid；Boc-Tyr(OBzl)-OH；3-(4-benzyloxy-phenyl)-2-tert-butoxycarbonylamino-propionic acid；N-t-Butyloxycarbonyl-O-benzyltyrosine；t-butyloxycarbonyl-O-benzyltyrosine；2-tert-butyloxycarbonylamino-3-(4-benzyloxyphenyl)propanoic acid；Boc-O-benzyl-D-tyrosine；2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-(4-phenylmethoxyphenyl)propanoic acid
• CAS: 247088-45-5
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₅
• 分子量: 371.433
• InChiKey: ZAVSPTOJKOFMTA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  552.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.185±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Boc-O-(苯甲基)-DL-酪氨酸 生成 potassium;2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-(4-phenylmethoxyphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  YONEIS, M. E.;RAHMAN, S. ABDEL;HATTABA, A., J. INDIAN CHEM. SOC., 65,(1988) N 7, C. 498-499

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (4-methoxybenzyl 3-(4-(benzyloxy)phenyl)-2-((tertbutoxycarbonyl)amino)propanoate) 在 三氯氧磷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.92h， 以82%的产率得到N-Boc-O-(苯甲基)-DL-酪氨酸
  参考文献：
  名称：

  使用POCl 3 †进行PMB基团脱保护和清除的简便方法

  摘要：

  以POCl 3为试剂，开发了一种方便，高产的PMB醚和PMB酯中对甲氧基苄基（PMB）脱保护和清除的方法。在去保护步骤中再生了4-甲氧基苄基氯，其是用于制备PMB醚和酯的原料。这种温和而选择性的程序可以耐受几个酸敏感的官能团。

  DOI：

  10.1039/c3ra42113a

文献信息

• Verbesserte Synthese von tert.-Butyloxycarbonyl-aminosäuren durch pH-Stat-Reaktion
  作者：Eugen Schnabel

  DOI：10.1002/jlac.19677020123

  日期：1967.3.21

  teilgeschützten Derivate mit tert.-Butyloxy-carbonylazid führt bei kontrolliertem pH in guten Ausbeuten zu den tert.-Butyloxycarbonyl-Derivaten. Auch sterisch gehinderte Aminosäuren reagieren glatt. Durch die Wahl der pH-Werte lassen sich die günstigsten Bedingungen für eine rasche und weitgehende Umsetzung bequem ermitteln.

  游离氨基酸或其部分保护的衍生物与叔丁氧基羰基叠氮化物的反应在控制的pH值下可产生高收率的叔丁氧基羰基衍生物。甚至位阻氨基酸也能平稳反应。通过选择pH值，可以轻松确定快速，广泛实施的最有利条件。
• FKBP BINDING COMPOSITION AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF
  申请人：KOSLEY Raymond W.

  公开号：US20080139556A1

  公开（公告）日：2008-06-12

  A composition for binding FKBP proteins is disclosed, along with a method of treating conditions associated with neuronal degeneration, wherein said composition comprises a compound of formula I, wherein, R, R 1 , R 2 , R 3 and X are as defined herein.

  揭示了一种用于结合FKBP蛋白的组合物，以及一种治疗与神经退行性疾病相关的条件的方法，其中所述组合物包括式I的化合物， 其中，R、R1、R2、R3和X如本文所定义。
• Enamides Accessed from Aminothioesters via a Pd(0)-Catalyzed Decarbonylative/β-Hydride Elimination Sequence
  作者：Geanna K. Min、Dácil Hernández、Anders T. Lindhardt、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1021/ol101620r

  日期：2010.11.5

  A facile synthesis of various enamides from aminothioesters via a palladium(0)-catalyzed decarbonylation/β-hydride elimination is reported. This protocol was applied to mercaptopyridyl C-terminal modified peptides for the generation of enamides without epimerization at stereogenic centers.

  报道了通过钯（0）催化的脱羰基/β-氢化物消除从氨基硫酯容易地合成各种酰胺的方法。该方案适用于巯基吡啶基C末端修饰的肽，用于在立体异构中心不发生差向异构化的情况下生成酰胺。
• [EN] GLYCINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS MUSCARINIC RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE GLYCINE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS MUSCARINIQUES
  申请人：CHIESI FARMA SPA

  公开号：WO2012069275A1

  公开（公告）日：2012-05-31

  The present invention relates to alkaloid aminoester derivatives acting as muscarinic receptor antagonists, processes for their preparation, compositions comprising them and therapeutic uses thereof.

  本发明涉及作为肌碱受体拮抗剂的生物碱氨酯衍生物，其制备方法，包含它们的组合物以及它们的治疗用途。
• GLYCINE DERIVATIVES AND MEDICINAL COMPOSITIONS THEREOF
  申请人：AMARI Gabriele

  公开号：US20120134934A1

  公开（公告）日：2012-05-31

  Alkaloid aminoester derivatives according to formula (I) and (VI) act as muscarinic receptor antagonists.

  生物碱氨酯衍生物根据式(I)和(VI)作为肌碱受体拮抗剂。