7-chloro-9-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole | 606926-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 7-chloro-9-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole
• 英文别名: 7-Chloro-9-methyl-1,2,3,4-tetrahydropyrido[3,4-b]indole；7-chloro-9-methyl-1,2,3,4-tetrahydropyrido[3,4-b]indole
• CAS: 606926-91-4
• 化学式: C₁₂H₁₃ClN₂
• 分子量: 220.702
• InChiKey: XHQGFLZOVQKYMW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  59 °C
• 沸点：
  395.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  17
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-chloro-9-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 7-氯-9-甲基-9h-吡啶并[3,4-b]吲哚
  参考文献：
  名称：

  锌催化氧化炔/ C ？H功能化：多功能异喹啉酮和β-咔啉的高度定点合成

  摘要：

  一种有效的锌（II） -催化的炔氧化/ C  ħ官能序列被开发，因此导致多种异喹诺酮和β咔啉的高度位点选择性合成。重要的是，与公认的金催化的分子间炔烃氧化相反，该体系中的过氧化可以被完全抑制，并且反应很可能通过Friedel-Crafts型途径进行。描述了力学研究和理论计算。

  DOI：

  10.1002/anie.201502553
• 作为产物：
  描述：

  3,6-二氢-4-[[(三氟甲基)磺酰]氧基]-1(2H)-吡啶甲酸叔丁酯 在 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 盐酸 、 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 三苯胂 、 一氧化碳 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 sodium hydride 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 80.0 ℃ 、607.95 kPa 条件下， 反应 36.0h， 生成 7-chloro-9-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  新型钯催化的β-咔啉的合成：在天然生物碱的全合成中的应用

  摘要：

  两种天然存在的β-咔啉，6-甲氧基-2-甲基-1,2,3,4-四氢-β-咔啉和bauerine A，均采用Stille型偶联方法制备，然后使用钯膦催化的N -异质环化是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00824-x

文献信息

• Total Syntheses of the Chlorinated β‐Carboline Alkaloids Bauerine A, B, and C
  作者：Berthold Pohl、Thomas Luchterhandt、Franz Bracher

  DOI：10.1080/00397910701226228

  日期：2007.4.1