D-altrose diethyl dithioacetal | 4258-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: D-altrose diethyl dithioacetal
• 英文别名: D-Altrose-diaethyldithioacetal；(2R,3R,4R,5S)-6,6-bis(ethylsulfanyl)hexane-1,2,3,4,5-pentol
• CAS: 4258-05-3
• 化学式: C₁₀H₂₂O₅S₂
• 分子量: 286.414
• InChiKey: BTOYCPDACQXQRS-BGZDPUMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-altrose diethyl dithioacetal 在 乙醇 、 镍 作用下， 生成 1-deoxy-D-altritol
  参考文献：
  名称：

  The Preparation of 1,6-Didesoxy-D-altritol, 1,6-Didesoxygalactitol and 1,6-Didesoxy-L-mannitol¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01137a039
• 作为产物：
  描述：

  乙硫醇 、 甲基-alpha-阿卓吡喃糖苷 在 盐酸 作用下， 生成 D-altrose diethyl dithioacetal
  参考文献：
  名称：

  The Preparation of 1,6-Didesoxy-D-altritol, 1,6-Didesoxygalactitol and 1,6-Didesoxy-L-mannitol¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01137a039

文献信息

• Synthesis of 3-deoxy-2-octulosonic acid derivatives and characterisation of their 3-deoxyoctitols
  作者：Thomas Krülle、Richard R. Schmidt、Helmut Brade、Otto Holst

  DOI：10.1016/0008-6215(94)84248-5

  日期：1994.2

  Abstract The diethyl dithioacetals of d -altrose, d -idose,, and d -talose were used to synthesise the respective O-benzyl aldehydo-sugars as intermediates for the synthesis of 3-deoxy- d -glycero- d -gluco / manno-3-deoxy- d -glycero- l -gulo / ido-, and 3-deoxy- d -glycero- l -allo / altro-octonate derivatives, respectively. After reduction and deprotection, the respective 3-deoxyoctitols were obtained

  摘要用d-altrose，d-idose和d-talose的二乙基二硫缩醛合成了各自的O-苄基醛糖作为中间体，合成了3-deoxy-d-glycero-d-gluco / manno- 3-脱氧-d-甘油-1-古洛糖/碘-和3-脱氧-d-甘油-1-古洛糖/α-辛酸酯衍生物。还原和脱保护后，获得相应的3-脱氧辛醇。为了合成3-脱氧-d-甘油-1-半乳糖/ talo-辛醇，通过还原和选择性氧化转化2,3：5,6-二-O-异亚丙基-d-gulono-1,4-内酯。将C-1转化为醛-d-果糖，由此合成了3-脱氧-d-甘油-1-半乳糖/ talo-辛酸盐。羧基和羰基的还原和脱保护得到3-脱氧辛醇。3-脱氧辛醇通过乙酰化和甲基化形式的GLC和GLC-MS表征。此处提供的数据和较早发布的数据[T. Krulle，O。Holst，H。Brade和RR Schmidt，糖。Res。，247（1993）145
• Conformations in solution of the stereoisomeric, peracetylated aldohexose dimethyl acetals and diethyl dithioacetals
  作者：Michèle Blanc-Muesser、Jacques Defaye、Derek Horton

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)85192-7

  日期：1980.12

  forms have been studied by 1 H-n.m.r. spectroscopy. The 250-MHz, 1 H-n.m.r. spectra for solutions in chloroform- d of eight penta- O -acetylaldohexose dimethyl acetals, and the corresponding diethyl dithioacetals, furnished a complete set of chemical shifts and proton-proton spin-couplings that are interpreted in terms of conformational compositions at room temperature. The galacto and manno derivatives

  摘要通过1 Hn.mr光谱研究了具有全部八个非对映异构体形式的四个连续不对称中心的无环碳水化合物衍生物的溶液构象。八个五-O-乙酰醛醛糖二甲基乙缩醛和相应的二乙基二硫缩醛在氯仿中的溶液的250-MHz，1 Hn.mr光谱提供了完整的化学位移和质子-质子自旋耦合的解释在室温下构象组成的术语。半乳和甘露糖衍生物采用平面的，扩展的构象，而其他六个立体异构体均采用一个或多个非扩展的（“镰状”）构象。基于避免取代基平行的1，3-相互作用来解释结果。构象分配与先前对醛戊糖类似物的观察结果相关。基于对短链类似物的观察，对四中心且较长，不对称取代的链的有效构象预测可进行的程度进行评估。
• The Preparation of 1,6-Didesoxy-D-altritol, 1,6-Didesoxygalactitol and 1,6-Didesoxy-L-mannitol¹
  作者：Emmanuel Zissis、Nelson K. Richtmyer

  DOI：10.1021/ja01137a039

  日期：1952.9