(Z)-4.4-dimethyl-3-(lithiooxy)pent-2-ene | 72657-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-4.4-dimethyl-3-(lithiooxy)pent-2-ene
• 英文别名: lithium;(Z)-4,4-dimethylpent-2-en-3-olate
• CAS: 72657-87-5
• 化学式: C₇H₁₃O*Li
• 分子量: 120.121
• InChiKey: FJAWDGMTGUXGPA-YSMBQZINSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  23.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4.4-dimethyl-3-(lithiooxy)pent-2-ene 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (2S)-methyl 2-(((((Z)-4,4-dimethylpent-2-en-3-yl)oxy)(methyl)(phenyl)silyl)oxy)-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  Silicon-functionalized silyl enol ethers. Part 2. Silyl enol ethers bearing stereogenic silicon atoms and chiral alkoxy groups: the effect of these groups upon the facial selectivity of the epoxidation of an enol double bond

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00239a057
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-3-戊酮 、 lithium diisopropyl amide 生成 (Z)-4.4-dimethyl-3-(lithiooxy)pent-2-ene
  参考文献：
  名称：

  MELTZ, C. N.;VOLKMANN, R. A., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 42, 4507-4510

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Influence of enolate geometry on the stereochemistry of Michael additions of ketone enolates to α,β-unsaturated ketones
  作者：David A Oare、Clayton H Heathcock

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85424-6

  日期：1986.1

  Preformed lithium enolates of ketones react with acyclic α,β-unsaturated ketones to give 1,5-diketones in good chemical yields. A strong correlation exists between enolate geometry and product stereochemistry; enolates having the configuration provide anti addition products while enolates usually provide the syn diastereomers.

  预先形成的酮的烯醇锂与无环的α，β-不饱和酮反应，以良好的化学收率得到1,5-二酮。烯醇的几何形状与产物立体化学之间存在很强的相关性。具有构型的烯醇化物提供抗加成产物，而烯醇化物通常提供顺式非对映异构体。
• Acyclic stereoselection. 47. Stereochemistry of the Michael addition of ester and ketone enolates to .alpha.,.beta.-unsaturated ketones
  作者：David A. Oare、Clayton H. Heathcock

  DOI：10.1021/jo00288a028

  日期：1990.1
• DAVIS, FRANKLIN A.;SHEPPARD, AURELIA C.;LAL, G. SANKAR, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N, C. 779-782
  作者：DAVIS, FRANKLIN A.、SHEPPARD, AURELIA C.、LAL, G. SANKAR

  DOI：——

  日期：——
• OARE D. A.; HEATHCOCK C. H., TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 51, 6169-6172
  作者：OARE D. A.、 HEATHCOCK C. H.

  DOI：——

  日期：——