(1R,3R,5R,12Z,21R)-3-ethenyl-4-hex-5-enoyl-23-oxa-4,18-diazapentacyclo[16.3.1.16,9.01,5.07,21]tricosa-6,8,12-trien-19-one | 1254220-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: (1R,3R,5R,12Z,21R)-3-ethenyl-4-hex-5-enoyl-23-oxa-4,18-diazapentacyclo[16.3.1.16,9.01,5.07,21]tricosa-6,8,12-trien-19-one
• CAS: 1254220-56-8
• 化学式: C₂₈H₃₆N₂O₃
• 分子量: 448.605
• InChiKey: VUXVZEIPHQMODW-TUMQXJKISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  53.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3R,5R,12Z,21R)-3-ethenyl-4-hex-5-enoyl-23-oxa-4,18-diazapentacyclo[16.3.1.16,9.01,5.07,21]tricosa-6,8,12-trien-19-one 在 Grubbs catalyst first generation 、 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (-)-nakadomarin A
  参考文献：
  名称：

  (−)-Nakadomarin A 的全合成

  摘要：

  由d-焦谷氨酸通过 21 个步骤完成了 (−)-nakadomarin A 的简明非对映选择性全合成。关键步骤包括烯氨基甲酸酯迈克尔加成/呋喃-N-酰亚胺离子级联环化以提供四环核心以及闭环炔烃和烯烃复分解反应以分别构建十五元和八元氮杂环。

  DOI：

  10.1021/ol102079z
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-5-羟甲基-2-吡咯烷酮 在 哌啶 、 咪唑 、 喹啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 indium(III) chloride 、 草酰氯 、 (pyridine)(Ph3SiO)3MoN 、 四丁基氟化铵 、 水 、 氢气 、 三乙基硼氢化锂 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 苯甲酸 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 、 potassium hydroxide 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 40.76h， 生成 (1R,3R,5R,12Z,21R)-3-ethenyl-4-hex-5-enoyl-23-oxa-4,18-diazapentacyclo[16.3.1.16,9.01,5.07,21]tricosa-6,8,12-trien-19-one
  参考文献：
  名称：

  (−)-Nakadomarin A 的全合成

  摘要：

  由d-焦谷氨酸通过 21 个步骤完成了 (−)-nakadomarin A 的简明非对映选择性全合成。关键步骤包括烯氨基甲酸酯迈克尔加成/呋喃-N-酰亚胺离子级联环化以提供四环核心以及闭环炔烃和烯烃复分解反应以分别构建十五元和八元氮杂环。

  DOI：

  10.1021/ol102079z

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Nakadomarin A
  作者：Mark G. Nilson、Raymond L. Funk

  DOI：10.1021/ol102079z

  日期：2010.11.5

  A concise diastereoselective total synthesis of (−)-nakadomarin A has been completed in 21 steps from d-pyroglutamic acid. Key steps include an enecarbamate Michael addition/furan-N-acyliminium ion cascade cyclization to provide the tetracyclic core and ring-closing alkyne and alkene metatheses to construct the fifteen- and eight-membered azacycles, respectively.

  由d-焦谷氨酸通过 21 个步骤完成了 (−)-nakadomarin A 的简明非对映选择性全合成。关键步骤包括烯氨基甲酸酯迈克尔加成/呋喃-N-酰亚胺离子级联环化以提供四环核心以及闭环炔烃和烯烃复分解反应以分别构建十五元和八元氮杂环。