tert-butyl (1R,3R,5R,11R)-14-hept-5-ynyl-13-oxo-8-pent-3-ynyl-3-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]-7-oxa-4,14-diazatetracyclo[9.4.0.01,5.06,10]pentadeca-6(10),8-diene-4-carboxylate | 1254220-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl (1R,3R,5R,11R)-14-hept-5-ynyl-13-oxo-8-pent-3-ynyl-3-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]-7-oxa-4,14-diazatetracyclo[9.4.0.01,5.06,10]pentadeca-6(10),8-diene-4-carboxylate
• CAS: 1254220-48-8
• 化学式: C₃₉H₆₀N₂O₅Si
• 分子量: 665.001
• InChiKey: JUBUNTXIRSQYFU-FPDQREJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.99
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  72.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (1R,3R,5R,11R)-14-hept-5-ynyl-13-oxo-8-pent-3-ynyl-3-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]-7-oxa-4,14-diazatetracyclo[9.4.0.01,5.06,10]pentadeca-6(10),8-diene-4-carboxylate 在 (pyridine)(Ph3SiO)3MoN 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以80%的产率得到tert-butyl (1R,3R,5R,21R)-19-oxo-3-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]-23-oxa-4,18-diazapentacyclo[16.3.1.16,9.01,5.07,21]tricosa-6,8-dien-12-yne-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (−)-Nakadomarin A 的全合成

  摘要：

  由d-焦谷氨酸通过 21 个步骤完成了 (−)-nakadomarin A 的简明非对映选择性全合成。关键步骤包括烯氨基甲酸酯迈克尔加成/呋喃-N-酰亚胺离子级联环化以提供四环核心以及闭环炔烃和烯烃复分解反应以分别构建十五元和八元氮杂环。

  DOI：

  10.1021/ol102079z
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-hexynoate 在 哌啶 、 盐酸 、 indium(III) chloride 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 水 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 苯甲酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 mineral oil 、 苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 tert-butyl (1R,3R,5R,11R)-14-hept-5-ynyl-13-oxo-8-pent-3-ynyl-3-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]-7-oxa-4,14-diazatetracyclo[9.4.0.01,5.06,10]pentadeca-6(10),8-diene-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (−)-Nakadomarin A 的全合成

  摘要：

  由d-焦谷氨酸通过 21 个步骤完成了 (−)-nakadomarin A 的简明非对映选择性全合成。关键步骤包括烯氨基甲酸酯迈克尔加成/呋喃-N-酰亚胺离子级联环化以提供四环核心以及闭环炔烃和烯烃复分解反应以分别构建十五元和八元氮杂环。

  DOI：

  10.1021/ol102079z

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Nakadomarin A
  作者：Mark G. Nilson、Raymond L. Funk

  DOI：10.1021/ol102079z

  日期：2010.11.5

  A concise diastereoselective total synthesis of (−)-nakadomarin A has been completed in 21 steps from d-pyroglutamic acid. Key steps include an enecarbamate Michael addition/furan-N-acyliminium ion cascade cyclization to provide the tetracyclic core and ring-closing alkyne and alkene metatheses to construct the fifteen- and eight-membered azacycles, respectively.

  由d-焦谷氨酸通过 21 个步骤完成了 (−)-nakadomarin A 的简明非对映选择性全合成。关键步骤包括烯氨基甲酸酯迈克尔加成/呋喃-N-酰亚胺离子级联环化以提供四环核心以及闭环炔烃和烯烃复分解反应以分别构建十五元和八元氮杂环。