dimethyl (2R,3S)-2-hydroxy-3-azidosuccinate | 133268-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl (2R,3S)-2-hydroxy-3-azidosuccinate
• 英文别名: dimethyl (2S,3R)-2-azido-3-hydroxysuccinate；dimethyl (2S,3R)-2-azido-3-hydroxybutanedioate
• CAS: 133268-25-4
• 化学式: C₆H₉N₃O₅
• 分子量: 203.155
• InChiKey: BQHLRWYSFHMXFT-IUYQGCFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  87.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (2R,3S)-2-hydroxy-3-azidosuccinate 在 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 二甲基(2S,3S)-2,3-氮丙啶二羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  叠氮基醇改进的氮丙啶-2,3-二羧酸酯的合成—致敏化研究

  摘要：

  现在阐明在环氧化物或环亚硫酸盐与叠氮化钠开环期间观察到的3-叠氮基-2-羟基琥珀酸酯差向异构化的原因。这是由于质子在3位的高酸度引起的。通过在含有D 2 O或DC1的溶剂中进行质子氘交换，可以证明这一点。所述抗-3-叠氮基-2- hydroxysuccinates用作中间体对映体纯的反式针对其优化的合成途径被呈现-吖丙啶-2,3-二羧酸酯。本文报道了氮丙啶-2，3-二羧酸的对映体纯的混合二酯的第一个实例，烯丙基乙基酯的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.09.015
• 作为产物：
  描述：

  L-(+)-酒石酸二甲酯 在 氯化亚砜 、 sodium azide 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 dimethyl (2R,3S)-2-hydroxy-3-azidosuccinate
  参考文献：
  名称：

  C2-对称 N-卤代氮丙啶的手性特性。N-卤代氮丙啶发色团的手性规则

  摘要：

  C 2 -对称氮丙啶(2S,3S)-1-卤素-2,3-二甲基氮丙啶1a,b和(2S,3S)-1-卤素-2的N-氯(a)和N-溴(b)衍生物，获得3-双(烷氧基羰基)氮丙啶2a,b和3a,b。卤代氮丙啶 1a、b 是“纯”N-卤代氮丙啶发色团的一个例子，它在 260-300 nm 范围内具有第一棉花效应 (CE)。提供了将第一个 CE 符号与发色团的立体化学环境联系起来的象限规则。卤代氮丙啶羧酸酯是 N-卤代氮丙啶发色团的一种特殊情况。这些化合物的 CD 光谱中 220-230 nm 处的第二个 CE 符号遵循反向象限规则

  DOI：

  10.1021/ja00075a048

文献信息

• A copper-carbodiimide approach to the phomopsin tripeptide side chain
  作者：Ning Shangguan、Madeleine Joullié

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.09.072

  日期：2009.12

  A one-step copper-carbodimide elimination was used to provide the (E)-dehydroisoleucine moiety in the phomopsin side chain stereoselectively. An efficient approach to the phomopsin tripeptide side chain was developed to be used in the total syntheses of phomopsins A and B.

  使用一步铜-碳二亚胺消除来立体选择性地在拟茎点菌素侧链中提供( E )-脱氢异亮氨酸部分。开发了一种有效的拟南芥三肽侧链方法，用于拟南芥 A 和 B 的全合成。
• Synthesis of naturally occurring (2S,3S)-(+)-aziridine-2,3-dicarboxylic acid.
  作者：Johan Legters、Lambertus Thijs、Binne Zwanenburg

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87140-4

  日期：1991.1

  followed by treatment with triphenylphosphine in N,N-dimethylformamide. Subsequent hydrolysis with lithium hydroxide and acidification with Dowex 50W-X2 (H+) afforded (2S,3S)-(+)-aziridine-2,3-dicarboxylic acid, which was identical in all respects to the natural product.

  在两个步骤中，将（2R，3R）-（-）-环氧乙烷-2，3-二羧酸二乙酯转化为（2S，3S）-（+）-氮丙啶-2，3-二羧酸二乙酯。用叠氮化三甲基甲硅烷基在含一当量乙醇的N，N-二甲基甲酰胺中进行开环，然后在N，N-二甲基甲酰胺中用三苯基膦处理。随后用氢氧化锂水解并用Dowex 50W-X 2（H +）酸化，得到（2S，3S）-（+）-氮丙啶-2，3-二羧酸，其在所有方面与天然产物相同。
• Bis-pyrene probes of foldamer conformation in solution and in phospholipid bilayers
  作者：Francis G. A. Lister、Natasha Eccles、Sarah J. Pike、Robert A. Brown、George F. S. Whitehead、James Raftery、Simon J. Webb、Jonathan Clayden

  DOI：10.1039/c8sc02532k

  日期：——

  requires sensitive probes of conformation. Here we describe the design, synthesis and characterization of bis(pyrene) probes that report conformational changes in membrane-active dynamic foldamers. The probes were designed to distinguish between left-handed (M) and right-handed (P) screw-sense conformers of 310-helical α-aminoisobutyric acid (Aib) peptide foldamers, both in solution and in bilayer membranes

  探索膜相中合成分子的详细结构特征需要灵敏的构象探针。在这里，我们描述了报告膜活性动态折叠体中构象变化的双（芘）探针的设计、合成和表征。探针设计用于区分溶液和双层膜中的 3个 10-螺旋 α-氨基异丁酸 (Aib) 肽折叠体的左旋 ( M ) 和右旋 ( P ) 螺旋式构象异构体。合成了几种不同的双（芘）探针并将其连接到在N端具有不同手性残基的 Aib 四聚体的 C 端，这些残基在 310-螺旋。易于合成且方便掺入的N-乙酰基-1,2-双（芘-1'-基）乙二胺探针被证明具有最佳性能。在溶液中，折叠体螺旋感的变化导致该构象报告者的准分子/单体荧光发射（ E / M）比率发生显着变化，X射线晶体学显示相反的螺旋感产生非常不同的芘间距离记者。在双层中，这种方便且灵敏的荧光报告器首次允许研究天然磷脂的手性如何影响折叠体构象。
• Chiroptical properties of C2-symmetric N-haloaziridines. Chiral rules for the N-haloaziridine chromophore
  作者：G. V. Shustov、A. V. Kachanov、V. A. Korneev、R. G. Kostyanovsky、A. Rauk

  DOI：10.1021/ja00075a048

  日期：1993.11

  Haloaziridines 1a,b are an example of the «pure» N-haloaziridine chromophore which has the first Cotton effect (CE) in the region of 260-300 nm. A quadrant rule which connects the first CE sign with the stereochemical environment of the chromophore is offered. Haloaziridinecarboxylic esters are a specific case of the N-haloaziridine chromophore. The second CE sign at 220-230 nm in the CD spectra of these

  C 2 -对称氮丙啶(2S,3S)-1-卤素-2,3-二甲基氮丙啶1a,b和(2S,3S)-1-卤素-2的N-氯(a)和N-溴(b)衍生物，获得3-双(烷氧基羰基)氮丙啶2a,b和3a,b。卤代氮丙啶 1a、b 是“纯”N-卤代氮丙啶发色团的一个例子，它在 260-300 nm 范围内具有第一棉花效应 (CE)。提供了将第一个 CE 符号与发色团的立体化学环境联系起来的象限规则。卤代氮丙啶羧酸酯是 N-卤代氮丙啶发色团的一种特殊情况。这些化合物的 CD 光谱中 220-230 nm 处的第二个 CE 符号遵循反向象限规则
• Hydrogen azide-amine systems as an azide nucleophile for substitutions of sulfonates, halides, and vicinal disulfonates
  作者：Seiki Saito、Hajime Yokoyama、Teruhiko Ishikawa、Nobuko Niwa、Toshio Moriwake

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74854-4

  日期：1991.1

  Hydrogen azide-alkylamine combination turned out to ensure the displacement of simple primary or secondary sulfonates, halides, and vicinal disulfonates with an azido-group in which an enhanced reactivity is generally achieved as compared with a case of traditional alkali metal azides.