tert-butyl N-(6-bromohexyl)-N-[(tert-butoxy)carbonyl]carbamate | 172846-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-(6-bromohexyl)-N-[(tert-butoxy)carbonyl]carbamate
• 英文别名: 1,3-Bis(1,1-dimethylethyl) 2-(6-bromohexyl)imidodicarbonate；tert-butyl N-(6-bromohexyl)-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]carbamate
• CAS: 172846-34-3
• 化学式: C₁₆H₃₀BrNO₄
• 分子量: 380.322
• InChiKey: UZKNABCIXKPQIV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.7±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.187±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-(6-bromohexyl)-N-[(tert-butoxy)carbonyl]carbamate 在 三甲基溴硅烷 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 C₁₂H₂₄NO₄P
  参考文献：
  名称：

  膦烷和氮杂膦烷是活化凝血酶激活纤溶抑制剂 (TAFIa) 的有效和选择性抑制剂

  摘要：

  活化凝血酶可激活纤溶抑制剂 (TAFIa) 的选择性和强效抑制剂有可能增加内源性和治疗性纤溶，并且像纤溶原药物一样发挥作用，而没有大出血的风险，因为它们不会干扰血小板活化或血液止血期间的凝血。因此，TAFIa抑制剂可用于高危患者中风、静脉血栓和肺栓塞的治疗、预防和二级预防。在本文中，我们描述了新型、有效、选择性膦烷和氮杂膦作为 TAFIa 抑制剂的设计、构效关系 (SAR) 和合成。几种高活性氮杂膦表现出有吸引力的特性，适合在血栓形成模型中进一步进行体内功效研究。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c02072
• 作为产物：
  描述：

  1,6-二溴己烷 、 双(叔丁氧羰基)胺 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 以83%的产率得到tert-butyl N-(6-bromohexyl)-N-[(tert-butoxy)carbonyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  膦烷和氮杂膦烷是活化凝血酶激活纤溶抑制剂 (TAFIa) 的有效和选择性抑制剂

  摘要：

  活化凝血酶可激活纤溶抑制剂 (TAFIa) 的选择性和强效抑制剂有可能增加内源性和治疗性纤溶，并且像纤溶原药物一样发挥作用，而没有大出血的风险，因为它们不会干扰血小板活化或血液止血期间的凝血。因此，TAFIa抑制剂可用于高危患者中风、静脉血栓和肺栓塞的治疗、预防和二级预防。在本文中，我们描述了新型、有效、选择性膦烷和氮杂膦作为 TAFIa 抑制剂的设计、构效关系 (SAR) 和合成。几种高活性氮杂膦表现出有吸引力的特性，适合在血栓形成模型中进一步进行体内功效研究。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c02072

文献信息

• [EN] MACROCYCLIC INHIBITORS OF PEPTIDYLARGININE DEIMINASES<br/>[FR] INHIBITEURS MACROCYCLIQUES DE PEPTIDYLARGININE DÉIMINASES
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2021222353A1

  公开（公告）日：2021-11-04

  The present disclosure relates to novel compounds for use in therapeutic treatement of a disease associated with peptidylarginine deiminases (PADs), such as peptidylarginine deiminase type 4 (PAD4). The present disclosure also relates to processes and intermediates for the preparation of such compounds, methods of using such compounds and pharmaceutical compositions comprising the compounds described herein.

  本公开涉及用于治疗与肽精氨酸脱亚氨酶（PADs）相关的疾病的新化合物，例如肽精氨酸脱亚氨酶类型4（PAD4）。本公开还涉及用于制备这些化合物的过程和中间体，使用这些化合物的方法以及包含所述化合物的药物组合物。
• COMPOUNDS OF PHOSPHINANES AND AZAPHOSPHINANES, A PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM
  申请人：LES LABORATOIRES SERVIER

  公开号：US20180016288A1

  公开（公告）日：2018-01-18

  Compounds of formula (I) wherein: Ak 1 represents an alkyl chain, X represents —(CH 2 ) m —, —CH(R)—, —N(R)—, —CH 2 —N(R)—, —N(R)—CH 2 — or —CH 2 —N(R)—CH 2 —, m and R are as defined in the description, R 1 and R 2 each represent H when X represents —(CH 2 ) m —, —CH(R)—, —N(R)—, —CH 2 —N(R)— or —N(R)—CH 2 —, or together form a bond when X represents —CH 2 —N(R)—CH 2 —, R 3 represents NH 2 , Cy-NH 2 , Cy-Ak 3 -NH 2 or piperidin-4-yl, Cy and Ak 3 are as defined in the description, R 4 and R 5 , which may be identical or different, each represent H or F, their optical isomers, and addition salts thereof with a pharmaceutically acceptable acid. Medicinal products containing the same which are useful in treating conditions requiring a TAFIa inhibitor.

  式(I)的化合物中： Ak1代表一个烷基链， X代表—(CH2)m—，—CH(R)—，—N(R)—，—CH2—N(R)—，—N(R)—CH2—或—CH2—N(R)—CH2—， m和R如描述中所定义， R1和R2分别在X代表—(CH2)m—，—CH(R)—，—N(R)—，—CH2—N(R)—或—N(R)—CH2—时代表H， 或者当X代表—CH2—N(R)—CH2—时，它们一起形成一个键， R3代表NH2，Cy-NH2，Cy-Ak3-NH2或哌啶-4-基， Cy和Ak3如描述中所定义， R4和R5，可能相同也可能不同，每个代表H或F， 它们的光学异构体， 以及它们与药学上可接受的酸形成的盐。 包含这些化合物的药品，在治疗需要TAFIa抑制剂的情况下有用。
• Compounds of phosphinanes and azaphosphinanes, a process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：LES LABORATOIRES SERVIER

  公开号：US10654878B2

  公开（公告）日：2020-05-19

  Compounds of formula (I) wherein: Ak1 represents an alkyl chain, X represents —(CH2)m—, —CH(R)—, —N(R)—, —CH2—N(R)—, —N(R)—CH2— or —CH2—N(R)—CH2—, m and R are as defined in the description, R1 and R2 each represent H when X represents —(CH2)m—, —CH(R)—, —N(R)—, —CH2—N(R)— or —N(R)—CH2—, or together form a bond when X represents —CH2—N(R)—CH2—, R3 represents NH2, Cy-NH2, Cy-Ak3-NH2 or piperidin-4-yl, Cy and Ak3 are as defined in the description, R4 and R5, which may be identical or different, each represent H or F, their optical isomers, and addition salts thereof with a pharmaceutically acceptable acid. Medicinal products containing the same which are useful in treating conditions requiring a TAFIa inhibitor.

  式(I)化合物 其中 Ak1 代表烷基链、 X 代表-(CH2)m-、-CH(R)-、-N(R)-、-CH2-N(R)-、-N(R)-CH2-或-CH2-N(R)-CH2-、 m 和 R 如说明中所定义、 当 X 代表-(CH2)m-、-CH(R)-、-N(R)-、-CH2-N(R)-或-N(R)-CH2-时，R1 和 R2 各自代表 H、 或当 X 代表-CH2-N(R)-CH2-时共同形成键、 R3 代表 NH2、Cy-NH2、Cy-Ak3-NH2 或哌啶-4-基、 Cy和Ak3如描述中所定义、 R4 和 R5 可以相同或不同，各自代表 H 或 F、 它们的光学异构体，以及它们与药学上可接受的酸的加成盐。 含有这些成分的医药产品可用于治疗需要 TAFIa 抑制剂的病症。
• Dutton, Jonathan K.; Knox, John H.; Radisson, Xavier, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 20, p. 2581 - 2588
  作者：Dutton, Jonathan K.、Knox, John H.、Radisson, Xavier、Ritchie, Harold J.、Ramage, Robert

  DOI：——

  日期：——
• [EN] COMPOUNDS CONTAINING A SUBSTANTIALLY PLANAR, FUSED RING SYSTEM WITH AT LEAST 4 AROMATIC RINGS AND THEIR USE AS A CHIRAL STATIONARY PHASE IN ENANTIOMERIC SEPARATION<br/>[FR] COMPOSES CONTENANT UN SYSTEME DE NOYAUX CONDENSES ET PRATIQUEMENT PLANS COMPORTANT AU MOINS 4 NOYAUX AROMATIQUES ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE PHASE CHIRALE STATIONNAIRE DANS UNE SEPARATION ENANTIOMORPHE
  申请人：RHONE-POULENC LIMITED

  公开号：WO1996033162A1

  公开（公告）日：1996-10-24

  (EN) Compounds of the formula: Ar-L-(*)m in which Ar represents a substantially planar, fused ring system which contains at least 4 aromatic rings and which is of formula (I) wherein: n is 0 or 1; 0 means that the surrounding ring is aromatic when n is 1 and non-aromatic when n is 0; p is 0 or 1; and p is 0 when n is 0; R1 and R2, on the one hand, and R3 and R4, on the other hand, are chosen so that each forms a fused aromatic ring system together with the carbon atoms to which they are attached; R' is an alkyl group or hydrogen; and R5 is a group which, together with the atoms to which it is attached, forms one or more supplementary rings; L is a stable chain having at least two atoms in which the atoms are independently selected from carbon, oxygen, sulphur, nitrogen and phosphorus, where appropriate the chain atoms being optionally substituted by one or more C1-6 alkyl groups which may be the same or different, one or more chain atoms forming part of one or more aromatic or heteroaromatic groups and where a carbon is adjacent to a nitrogen atom the carbon atom being optionally substituted by an oxygen atom; and * is a radical with at least one chiral centre; and m is 1, 2 or 3; with the proviso that when * is a peptide or naturally occuring amino acid then the two chain atoms nearest the group Ar are carbon atoms. Kits for separating enantiomers comprising them; and processes for the separation of enantiomers using them are disclosed.(FR) La présente invention décrit des composés de formule Ar-L-(*)m dans laquelle Ar représente un système de noyaux condensés pratiquement plans comportant au moins 4 noyaux aromatiques représenté par la formule (I), dans laquelle n vaut 0 ou 1; 0 signifie que le noyau environnant est aromatique lorsque n vaut 1 et non aromatique lorsque n vaut 0; p vaut 0 ou 1; et p vaut 0 lorsque n vaut 1; R1 et R2, d'une part, et R3 et R4 d'autre part, sont choisis de sorte que chacun d'eux forme un système de noyaux aromatiques condensés avec les atomes de carbone auxquels ils sont fixés; R' représente hydrogène ou un groupe alkyle; et R5 représente un groupe qui, avec les atomes auxquels il est fixé, forme un ou plusieurs noyaux supplémentaires; L est une chaîne stable comportant au moins deux atomes, dans laquelle les atomes sont choisis indépendamment les uns des autres parmi carbone, oxygène, soufre, azote et phosphore, et où les atomes de la chaîne, lorsque cela est approprié, sont éventuellement substitués par un ou plusieurs groupes alkyle C1-6 pouvant être identiques ou différents, un ou plusieurs atomes de la chaîne faisant partie d'un ou plusieurs groupes aromatiques ou hétéroaromatiques et où un carbone est adjacent à un atome d'azote, l'atome de carbone étant éventuellement substitué par un atome d'oxygène; et * représente un radical comportant au moins un centre chirale; et m vaut 1, 2, ou 3; à condition que lorsque * est un peptide ou un aminoacide formé naturellement, les deux atomes de la chaîne, les plus proches du groupe Ar, soient des atomes de carbone. L'invention décrit également des nécessaires pour séparer les énantiomères, qui contiennent lesdits composés; ainsi que les procédés de séparation des énantiomères au moyen desdits composés.