1-(1H-咪唑-1-基)-2-(1H-吲哚-3-基)乙烷-1-酮 | 70834-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-(1H-咪唑-1-基)-2-(1H-吲哚-3-基)乙烷-1-酮
• 英文名称: 1-(1H-imidazol-1-yl)-2-(1H-indol-3-yl)ethan-1-one
• CAS: 70834-02-5
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃O
• 分子量: 225.25
• InChiKey: MCTZJGUMYXTRJJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  499.6±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.25
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  50.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1H-咪唑-1-基)-2-(1H-吲哚-3-基)乙烷-1-酮 在 potassium tert-butylate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 N,N-二异丙基乙胺 、 对苯二酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 18.08h， 生成 3,4-Bis-[1-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-1H-indol-3-yl]-1,5-dihydro-pyrrol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Complete Regioselectivity in Staurosporine Chromophore Formation

  摘要：

  在制备区域选择性N取代的吲哚并咯嗪生物碱时，采用了两种策略：1. 利用氮原子上的不同电子环境；2. 采取正交保护基团策略，以实现区域选择性的糖苷形成。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3383
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚乙酸 、 N,N'-羰基二咪唑 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(1H-咪唑-1-基)-2-(1H-吲哚-3-基)乙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Complete Regioselectivity in Staurosporine Chromophore Formation

  摘要：

  在制备区域选择性N取代的吲哚并咯嗪生物碱时，采用了两种策略：1. 利用氮原子上的不同电子环境；2. 采取正交保护基团策略，以实现区域选择性的糖苷形成。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3383

文献信息

• Acylation and Cyclodehydration of Benzofuran-, Benzothiophene-, and Indolyl-3-acetic Acid Arylamides. Synthesis of Novel Benzofuro[2,3-c]-, Benzothieno[2,3-c], and Indolo[2,3-c]pyrilium and Pyridine Derivatives
  作者：S. V. Tolkunov、V. S. Tolkunov、V. I. Dulenko

  DOI：10.1023/b:cohc.0000033542.86752.27

  日期：2004.4