Bromomethyl-dimethyl-(2,2,5,7,7-pentamethyldeca-3,9-diyn-5-yloxy)silane | 189938-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: Bromomethyl-dimethyl-(2,2,5,7,7-pentamethyldeca-3,9-diyn-5-yloxy)silane
• CAS: 189938-55-4
• 化学式: C₁₈H₃₁BrOSi
• 分子量: 371.433
• InChiKey: BAQDJZYOOUTOEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.39
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Bromomethyl-dimethyl-(2,2,5,7,7-pentamethyldeca-3,9-diyn-5-yloxy)silane 在 potassium fluoride 、 偶氮二异丁腈 、 双氧水 、 三正丁基氢锡 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 生成 (1S,2R,5S,6S)-6-tert-butyl-1-(hydroxymethyl)-2,4,4-trimethyl-7-methylidenebicyclo[3.1.1]heptan-2-ol 、 (1S,2S,5S,6S)-6-tert-butyl-1-(hydroxymethyl)-2,4,4-trimethyl-7-methylidenebicyclo[3.1.1]heptan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  导致双环[3.1.1]庚烷的自由基环化级联反应的研究。

  摘要：

  一个有效的自由基级联反应，包括5-exo-dig，1,6-H转移，6-endo-trig，4-exo-dig和最后的1,6-H转移，允许双环[]的非对映选择性构建。 3.1.1]庚烷。炔丙基位置的R取代基的大小决定了6-内-trig步骤的非对映选择性。还研究了其他参数（炔属取代基，不饱和伴侣等），并描述了级联的范围和限制。

  DOI：

  10.1021/jo981622u
• 作为产物：
  描述：

  4,4-Dimethylhept-6-yn-2-ol 在 咪唑 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Bromomethyl-dimethyl-(2,2,5,7,7-pentamethyldeca-3,9-diyn-5-yloxy)silane
  参考文献：
  名称：

  导致双环[3.1.1]庚烷的自由基环化级联反应的研究。

  摘要：

  一个有效的自由基级联反应，包括5-exo-dig，1,6-H转移，6-endo-trig，4-exo-dig和最后的1,6-H转移，允许双环[]的非对映选择性构建。 3.1.1]庚烷。炔丙基位置的R取代基的大小决定了6-内-trig步骤的非对映选择性。还研究了其他参数（炔属取代基，不饱和伴侣等），并描述了级联的范围和限制。

  DOI：

  10.1021/jo981622u

文献信息

• Unprecedented Radical Cyclizations Cascade Leading to Bicyclo[3.1.1]Heptanes. Toward a New Generation of Radical Cascades
  作者：Stéphane Bogen、Louis Fensterbank、Max Malacria

  DOI：10.1021/ja9702879

  日期：1997.5.1