2-(1H-indol-3-yl)-N-(4-methoxyphenyl)acetamide | 57932-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(1H-indol-3-yl)-N-(4-methoxyphenyl)acetamide
• 英文别名: 2-indol-3-yl-N-(4-methoxy-phenyl)-acetamide；(Indol-3-yl)-p-methoxy-acetanilid
• CAS: 57932-45-3
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₂
• mdl: MFCD01671608
• 分子量: 280.326
• InChiKey: CIDSUPZEZBWJPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  184-185 °C(Solv: isopropanol (67-63-0))
• 沸点：
  573.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.276±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  54.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1H-indol-3-yl)-N-(4-methoxyphenyl)acetamide 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 反应 3.0h， 生成 2-(indolin-3-yl)-N-(4-methoxyphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  板蓝根中有抗病毒活性的一类吲哚类化合物 及其衍生物

  摘要：

  本发明公开了一种通式(I)所示的板蓝根中提取的吲哚类化合物及其衍生物，以及其药学上可接受的盐，并公开了该类化合物的制备方法、以及其药物组合物。该类化合物具有明显的抗HIV活性和抗流感病毒活性，可用于制备抗HIV或抗流感病毒的药物或保健品。

  公开号：

  CN107176921B
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚乙酸 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2-(1H-indol-3-yl)-N-(4-methoxyphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Acylation and Cyclodehydration of Benzofuran-, Benzothiophene-, and Indolyl-3-acetic Acid Arylamides. Synthesis of Novel Benzofuro[2,3-c]-, Benzothieno[2,3-c], and Indolo[2,3-c]pyrilium and Pyridine Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1023/b:cohc.0000033542.86752.27

文献信息

• Structure-Activity Relationship Refinement and Further Assessment of Indole-3-glyoxylamides as a Lead Series against Prion Disease
  作者：Mark J. Thompson、Jennifer C. Louth、Steven Ferrara、Fiona J. Sorrell、Benjamin J. Irving、Edward J. Cochrane、Anthony J. H. M. Meijer、Beining Chen

  DOI：10.1002/cmdc.201000383

  日期：2011.1.3

  indole‐3‐glyoxylamide series of antiprion agents have been explored further, resulting in discovery of several new compounds demonstrating excellent activity in a cell line model of prion disease (EC50 <10 nM). After examining a range of substituents at the para‐position of the N‐phenylglyoxylamide moiety, five‐membered heterocycles containing at least two heteroatoms were found to be optimal for the antiprion effect

  进一步研究了吲哚-3-乙醛酰胺系列抗pr病毒剂之间的结构活性关系，从而发现了几种在compounds病毒疾病细胞系模型中表现出优异活性的新化合物（EC 50 <10 n M）。在检查N的对位上的一系列取代基后苯乙醛基乙酰胺部分中，含有至少两个杂原子的五元杂环被认为是抗pr病毒作用的最佳选择。尽管没有很好的耐受性，但进行了许多修饰以探讨乙醛酰胺亚结构的重要性。然而，最有效的化合物确实对微粒体代谢具有很大的稳定性，并且最活跃的文库成员在单次给药后无限期地治愈了瘙痒病感染的细胞。因此，目前的结果证实了吲哚-3-乙氧基乙酰胺是有前途的铅系列，可用于继续进行体外和体内抗病毒疾病的评估。
• 板蓝根中一类吲哚类化合物及其衍生物在制 备抗流感病毒药物中的用途
  申请人：中国医学科学院药物研究所

  公开号：CN107149603B

  公开（公告）日：2020-07-14

  本发明公开了一类如通式(I)所示的板蓝根中提取的吲哚类化合物及其衍生物，以及其药学上可接受的盐在制备抗流感病毒药物中的应用；并公开了该类化合物的制备方法、以及含有该类化合物的药物组合物在制备抗流感病毒药物中的应用。
• Synthesis of Acetamide Derivatives using S-MWCNT and S-MC as an Efficient Heterogeneous Catalysts
  作者：K. U Minchitha、H. N Hareesh、N Nagaraju、N Kathyayini

  DOI：10.1166/jnn.2018.14563

  日期：2018.1.1

  carbon (S-MC) catalysts were prepared by wet impregnation method. These materials were characterized by different analytical techniques such as Powder-XRD, BET surface area analysis, SEM-EDS and TEM analysis to evaluate their bulk and surface properties. Surface acidity of the catalyst was measured by TPD-NH3 technique, as well as n-butyl amine titration. The estimated surface acidity of S-MWCNT and

  采用湿法浸渍法制备了硫酸盐改性的多壁碳纳米管（S-MWCNT）和中孔碳（S-MC）催化剂。这些材料通过不同的分析技术进行了表征，例如粉末XRD，BET表面积分析，SEM-EDS和TEM分析，以评估其体积和表面性能。通过TPD-NH3技术以及正丁胺滴定法测量催化剂的表面酸度。发现使用正丁胺滴定法测得的S-MWCNT和S-MC的表面酸度分别为0.82和1.75 mmol / g。在液相反应中，使用芳族酸与取代的芳族胺合成乙酰胺衍生物时，对这些材料的催化活性进行了研究。优化反应条件以获得良好的产物％收率。通常，S-MC催化剂表现出良好的催化活性，并且比S-MWCNT具有更高的％乙酰胺产率。这归因于S-MC的较高的表面酸度，但是发现该催化剂不可回收。S-MWCNT表现出中等的产率百分比和对产物形成的100％的选择性。将S-MWCNT催化剂循环使用最多5次，相应乙酰胺衍生物的收率保持一致。通过MP，
• Discovery, synthesis, and optimization of an N-alkoxy indolylacetamide against HIV-1 carrying NNRTI-resistant mutations from the Isatis indigotica root
  作者：Chengbo Xu、Yijing Xin、Minghua Chen、Mingyu Ba、Qinglan Guo、Chenggen Zhu、Ying Guo、Jiangong Shi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112071

  日期：2020.3

  From an aqueous decoction of the traditional Chinese medicine "ban lan gen" (the Isatis indigotica root), an antiviral natural product CI - 39 was isolated as an NNRTI (non-nucleoside reverse transcriptase inhibitor) (EC50 = 3.40 mu M). Its novel structure was determined as methyl (1-methoxy-1H-indol-3-yl)acetamidobenzoate by spectroscopic data and confirmed by single crystal X-ray diffraction. Through synthesis and structure-activity relationship (SAR) investigation of CI - 39 and 57 new derivatives (24 with EC50 values of 0.06-8.55 mu M), two optimized derivatives 10f and 10i (EC50: 0.06 mu M and 0.06 mu M) having activity comparable to that of NVP (EC50 = 0.03 mu M) were obtained. Further evaluation verified that 10f and 10i were RT DNA polymerase inhibitors and exhibited better activities and drug resistance folds compared to NVP against seven NNRTI-resistant strains carrying different mutations. Especially, 10i (EC50 = 0.43 mu M) was more active to the L100I/K103N double-mutant strain as compared to both NVP (EC50 = 0.76 mu M) and EFV (EC50 = 1.08 mu M). The molecular docking demonstrated a possible binding pattern between 10i and RT and revealed activity mechanism of 10i against the NNRTI-resistant strains. Copyright (C) 2020 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.