2,2,2-Trifluoro-1-(9-phenylcarbazol-3-yl)ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,2,2-Trifluoro-1-(9-phenylcarbazol-3-yl)ethanone
• 化学式: C₂₀H₁₂F₃NO
• 分子量: 339.317
• InChiKey: PZOCHZIJOKLPGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-Trifluoro-1-(9-phenylcarbazol-3-yl)ethanone 在 正丁基锂 、 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-(1,1-difluoro-4-(4-methoxyphenoxy)but-1-en-2-yl)-9-phenyl-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原催化α-三氟甲基烯烃脱氟芳氧基甲基化合成偕二氟烯烃

  摘要：

  在此，我们提出了一种通过可见光光氧化还原催化 α- 三氟甲基烯烃的脱氟芳氧基甲基化反应，使用 α- 甲硅烷基醚作为芳氧基甲基自由基前体合成宝石- 二氟烯烃的新方法。该反应显示出良好的官能团耐受性，并以良好的收率提供所需的产品。基于机理研究，我们提出了一种涉及 α-甲硅烷基醚单电子氧化生成 α-芳氧基甲基自由基的反应机理。

  DOI：

  10.1002/bkcs.12633
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-N-苯基咔唑 、 三氟乙酸乙酯 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 2,2,2-Trifluoro-1-(9-phenylcarbazol-3-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原催化α-三氟甲基烯烃脱氟芳氧基甲基化合成偕二氟烯烃

  摘要：

  在此，我们提出了一种通过可见光光氧化还原催化 α- 三氟甲基烯烃的脱氟芳氧基甲基化反应，使用 α- 甲硅烷基醚作为芳氧基甲基自由基前体合成宝石- 二氟烯烃的新方法。该反应显示出良好的官能团耐受性，并以良好的收率提供所需的产品。基于机理研究，我们提出了一种涉及 α-甲硅烷基醚单电子氧化生成 α-芳氧基甲基自由基的反应机理。

  DOI：

  10.1002/bkcs.12633

文献信息

• Substrate-Controlled Regiodivergent Synthesis of Fluoroacylated Carbazoles via Friedel–Crafts Acylation
  作者：Xian-Tao Wu、En-Kai Xiao、Feng Ma、Jin Yin、Jie Wang、Peng Chen、Yi-Jun Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00473

  日期：2021.5.7

  A general, efficient, and substrate-controlled regiodivergent trifluoroacetylation of carbazoles has been developed through Friedel–Crafts acylation. This strategy was applicable to a wide scope of readily available substituted carbazoles at air atmosphere without using a metal catalyst, affording the corresponding trifluoroacetylated carbazoles in up to 99% yield. The divergency of the products and

  通过Friedel-Crafts酰化反应，开发了一种通用，有效且受底物控制的咔唑区域发散性三氟乙酰化试剂。该策略适用于在大气气氛下不使用金属催化剂的各种易于获得的取代咔唑，从而以高达99％的收率提供了相应的三氟乙酰化咔唑。已经基于咔唑环上的不同取代基说明了产物的发散性和取向规则。该方法还可以扩展到首次实现的氯二氟乙酰化和五氟丙酰化咔唑的合成。
• Palladium-catalyzed carbonylative coupling of aryl iodides with an organocopper reagent: a straightforward procedure for the synthesis of aryl trifluoromethyl ketones
  作者：Fengxiang Zhu、Guangfu Yang、Shaolin Zhou、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1039/c6ra12287f

  日期：——

  A palladium-catalyzed carbonylative coupling of aryl iodides with a (trifluoromethyl)copper reagent has been developed. A wide range of substrates have been transformed into their corresponding trifluoromethyl ketones in good to excellent yields under mild conditions with high efficiency and excellent functional-group compatibility. Preliminary mechanistic investigations suggest that the transmetallation

  已经开发出钯催化的芳基碘化物与（三氟甲基）铜试剂的羰基化偶联。各种各样的底物在温和条件下以高效率和优异的官能团相容性，已经以良好或优异的产率转化为它们相应的三氟甲基酮。初步的机械研究表明，酰基铝中间体与（三氟甲基）铜试剂的金属转移似乎参与了催化循环。值得注意的是，该报告代表了与有机铜试剂进行羰基偶联的少数研究之一。
• Synthesis of <scp> <i>gem</i> ‐difluoroalkenes </scp> via <scp>photoredox‐catalyzed</scp> defluoroaryloxymethylation of <scp>α‐trifluoromethyl</scp> alkenes
  作者：Shafrizal Rasyid Atriardi、Jae‐Young Kim、Yulia Anita、Sang Kook Woo

  DOI：10.1002/bkcs.12633

  日期：2023.1

  Herein, we present a novel method for the synthesis of gem-difluoroalkenes via visible-light photoredox-catalyzed defluoroaryloxymethylation of α-trifluoromethyl alkenes using α-silyl ethers as aryloxymethyl radical precursors. This reaction shows good functional group tolerance and provides the desired products in good to excellent yields. Based on mechanistic studies, we propose a reaction mechanism

  在此，我们提出了一种通过可见光光氧化还原催化 α- 三氟甲基烯烃的脱氟芳氧基甲基化反应，使用 α- 甲硅烷基醚作为芳氧基甲基自由基前体合成宝石- 二氟烯烃的新方法。该反应显示出良好的官能团耐受性，并以良好的收率提供所需的产品。基于机理研究，我们提出了一种涉及 α-甲硅烷基醚单电子氧化生成 α-芳氧基甲基自由基的反应机理。